194022. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-fenil-4-ciano-pirrol-származékokat tartlmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194.022 2 sét észleljük és a kísérleti anyagot a gombatelepek száma és nagysága alapján értékeljük. Az olyan magvaknál, melyeket az I., II. és III. táblázatban felsorolt bármelyik vegyületethatóanyagként tartalmazó permetezőporral kezeltünk, az említett kezeléssel a gombatelepek fejlődését csaknem teljesen (0-5%) meg lehet gátolni. B.10. példa Magvédelem (Grainpreservative Test) a) Rövididejű vizsgálat penészgombák ellen, nedves kukoricán Az állatok táplálására szánt száraz kukoricaszemeket (egy-egy adag 80 g) lezárható műanyagpohárban az F5. példa szerint előállított 50 tömeg% az I. és III. táblázatban felsorolt hatóanyagokból készített permetezöporból vizes hígítással készített szuszpenziókkal, emulziókkal vagy oldatokkal alaposan átkeverjük. Az alkalmazott hatóanyag mennyiségét úgy méretezzük, hogy a kukorica száraz súlyára számítva 0,06% hatóanyag-koncentrációt érjük el. Egy nedves papírlap behelyezésével biztosítjuk a nedvességgel való telítettséget a kukoricával töltött és a fenti kezelés után lezárt poharakban. A kizárólag vízzel kezelt kukoricamintákon 2—3 hétig tartó és kb. 20°C hőmérsékleten végzett inkubálás után spontán kifejlődik egy penészgombákból álló vegyes populáció, mesterséges fertőzésre nincs szükség. A 3 hét után észlelt gombásodás mértéke alapján értékeljük az (I) általános képletü vegyültek hatásosságát. b) Hosszú ideig tartó vizsgálat penészgombák ellen, nedves kukoricán. I. Azokat a kukoricamintákat, amelyeken a három hétig tartó inkubálás után penészfertőzés nem mutatkozott, további két hónapig inkubáljuk. Minden hónap után az a) pontban ismertetett feltételekkel azonos vizuális értékelést végzünk. II. A kísérletet alapvetően az a) és b) pont szerint végezzük, a vizsgálandó anyagot azonban a száraz kukoricára vonatkoztatva 2000, 600 és 200 ppm aktív anyag mennyiségben alkalmazzuk és a kísérletet 6 hónapon át végezzük. Az I., II. és III. táblázatban ismertetett (I) általános képletű vegyíiletekkel végzett kezelés a penészgombák kifejlődését a nedves kukoricán teljesen megakadályozza. Ez a teljes gátlás mind a három tesztben (a), bl és bll) bekövetkezik, mind a rövid ideig (3 hét) mind ahosszabb ideig (6 hónap) tartó vizsgálat esetén. így például az 1.1, 1.2,1.3,1.4, 1.5, 1.6,1.9, 1.11 1.13, 1.15, 1.18, 1.20, 3.4, 3.5 és 3.22 számú vegyületek mind a három teszt (a), bl és bll) során 600 ppm aktív anyag koncentrációban csaknem teljesen gátolják a penészgombás fertőzést (fertőzési arány: 0-5%). Hasonló kísérletekben, ahol takarmánykukorica helyett takarmánygabonát (zab), szénát, répaszeletet vagy lóbatot használunk, ugyanilyen eredményeket észleltünk az előbbiekben megnevezett (I) általános képletű hatóanyagok alkalmazásával, a többhónapos tartós védelem területén. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungidd készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény 0,002 tömeg% - 95 tomcg% mennyiségben (1) általános képletű 3-fenil-4-danopirrol-szárniazékot — a képletben Rí és R2 egymástól függetlenül hiáogénatom, halogénatom, metoxicsoport vagy metil-tio-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, Y jelentése hidroxilcsoport, halogénatom vagy —0-C(0)-R4 általános képletű csoport és az utóbbiban R4 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenilcsoport, 2-tetrahidrofurilcsoport, (1 —4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy -CH2OR6 általános képletű csoport, ahol Ré jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3—6 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben haJogénatommal diszubsztituált fenilcsoport - tartalmaz vivőanyagokkal, előnyösen kolinnal, nagydiszperzitású kovasawal és attapulgittal, oldószerekkel, előnyösen ciklohexanonnal, xololok elegyével, etilénglikol-monometil-éterrel, polietilénglikollal (mól tömeg 400) N-metil-2-girrolidonnal vagy benzinnel, (fonáshatár 160—190 C) felületaktív anyagokkal előnyösen kalcium-dodecil-benzol-szulfonáttal, nátrium-ligninszulfonáttal, nátrium-lauril-szulfáttal, nátrirm-diizobutil-naftalinszulfonáttal, ricinusolaj-políglikol-éterrel (36 mól etilén-oxid), tributil-fenol-polieti:énglikoI-éter (30 mól etilén-oxid), epoxidált kókuszdióolajjal, oktil-fenol-polieiilénglikol-éterrel (7-8 nól etilén-oxid vagy 4—5 mól etilén-oxid), polietilénglikollal (móltömeg 200), nonil-fenol-polietilénglikoléterrel (15 mól etilén-oxid), sűrítőanyagokkal előnyösen karboxi-metil-oellulózzal. emulgensekkel, előnyösen szilikonolajjal és/vagy konzerválószerekkel, előnyösen formaldehiddel együtt. (Elsőbbsége: 1983.06. 5 7.) 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol R) és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti, R3 jelentése hidogénatom vagy 1—4 szénatomos h alogén-alkil- csoport, Y jelentése hidroxilcsoport, halogénatom vagy - O-C(O)—R4 általános képletű csoport, melyben R4 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-tetrahidrofurilcsoport, (1—2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, vagy —CH2-OR6 általános képletű csoport, melyben 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxi)-(l—3 szénatomos alkil)-csoport 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, helyettesítetlen fenilcsoport vagy két klóratommal szubsztituált fenilcsoport (Elsőbbsége: 1983.06. 17.) 3. A 2. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Rj jelentése hidrogénatom vagy klóratom, metoxi-csoport vagy metil-tio-csoport: R2 hidrogénatom vagy klóratom: R3 hidrogénatom, vagy 1- 4 szénatomos halogén-alkil-csoport: Y hidroxilcsoportot, klóratomot vagy egy -0-C(0)-R4 általános képletű csoportot képvisel, melyben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos halogén-alkil-csopot, 2-tetrahidrofuril-csoport, (1—2 szén-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
