193933. lajstromszámú szabadalom • Benzolszulfonil-karbamid-származék béta-ciklodextrin komplexét tartalmazó gyomirtó ill. növényi növekedést serkentő szer és eljárás a hatóanyagok előállítására
193933 A kiindulási vegyületek előállítása: A) A 2-klór-benzol-szulfonil-klorid készül a 23 08 262 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás szerint. B) A 6-metil-4-metoxi-2-amino-triazin készül a 66-92 és a 66-1115 számú japán szabadalmi leírások szerint. C) Az A) és B) pont szerinti intermediereket a 34 431 számú európai szabadalmi leírás módszere szerint reagálhatjuk. 2. példa N- [4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonamid-ß-ciklodextrin komplex Készül az 1. példában leírtakkal analóg módon a megfelelő benzolszulíonil-karbamidot és ß-ciklodextrint 1:2 mólarányban reagáltatva. A komplex móltömege 2634. TEA módszerrel meghatározva a komplex 230°C felett bomlik; a benzolszulfonil-karbamid-származék bomlásának hőmérséklettartománya 170-230°C. A kiindulási vegyületek előállítása: A) A 2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonamid a J. Org. Chem. 27, 1703-1709 (1962) és a 46 626 számú európai szabadalmi leírás módszere szerint készül. B) A 2 - amino - 4,6 - dimetil - pirimidint a 2 660 579 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint állíthatjuk elő. C) Az A) és B) pont szerinti vegyületeket az IC) példa szerint reagáltatjuk. 3. példa N- [(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil ] -2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonamid-ß-ciklodextrin komplex Készül az 1. példában leírtakkal analóg módon a megfelelő benzolszulfonil-karbamidot és a ß-ciklodextrint 1:2 mólarányban reagáltatva. A komplex molekulatömege 2651. TEA-módszerrel meghatározva a komplex 230°C felett bomlik; a benzolszulfonil-karbamid-származék bomlásának hőmérséklettartománya 150-230°C. A kiindulási vegyületek előállítása: A) A 2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonamid készül a 2A) példa szerint. B) A 6-metil-4-metoxi-2-amino-triazin készül az 1B) példa szerint. C) Az A) és B) pont szerinti vegyületeket az IC) példa szerinti módszerrel reagáltatjuk. 4. példa N- [(4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -2-kl0r-benzol-szulfonamid-ß-ciklodextrin komplex Készül az 1. példában leírtakkal analóg módon a megfelelő benzolszulfonil-karbamidot és a ß-ciklodextrint 1:2 mólarányban reagáltatva. A komplex molekulatömege 2610,5. TEA-módszerrel meghatározva a komplex 280°C felett bomlik; a benzolszulfonil-karb-3 amid-származék bomlásának hőmérséklettartománya 150-240°C. A kiindulási vegyületek előállítása: A) A 2-klór-benzol-szulfonil-klorid az 1A) példa szerint készül. B) A 2-amino-4,6-dimetil-pirimidin a 2B) példa szerint készül. C) Az A) és B) pont szerinti vegyületeket az IC) példa szerinti módszerrel reagáltatjuk. Az (I) általános képletű komplexeket tartalmazó szerek a mezőgazdasági gyakorlatban szokásosan alkalmazott szerek, így oldatok, emulziók, koncentrátumok, szuszpenziók, diszperziók, porok, ganulátumok, stb. lehetnek, amelyek alkalmasak a növények kikelés előtti vagy kikelés utáni kezelésére. Tekintettel az (1) általános képletű komplexek vízben való jó oldhatóságára, előnyösek az olyan szerek, amelyek vízzel készülnek vagy felhasználás előtt közvetlenül vízzel hígíthatok. A vízzel készült szerek célszerűen tartalmazhatnak olyan felületaktív adalékot, amely elősegíti a növényeken való tapadásukat és a növényszövetbe való behatolásukat. A találmány szerinti szerek az (I) általános képletü/komplexeket 0,1-95 t% mennyiségben tartalmazzák szokásos segédanyagokkal, így szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyaggal és adott esetben felületaktív adalékkal együtt. A találmány szerinti szerek mind nagy hatóanyag-tartalmú szerek, mind azokból hígítással készített, közvetlenül felhasználható szerek lehetnek. A szerek előállításához folyékony hordozó-, illetve hígítóanyagként például alifás, aromás és ciklusos szénhidrogéneket, valamint származékaikat, ásványolaj-frakciót, erősen poláros oldószert használhatunk. Megemlíthetjük a metanolt, etanolt, propanol!, ciklohexánt, ciklohexanolt, dimetil-formami dot, dimetil-szulfoxidot, klórozott szénhidrogéneket, vizet, stb. A szilárd hordozó-, illetve hígítóanyag természetes vagy mesterséges eredetű lehet és porított vagy granulált formában használható fel. Ilyen szilárd anyag például: kaolin, szilikát, talkum, dolomit, kovaföld, fareszelék, fűrészpor stb. A felületaktív adalék ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer, például alkil-benzol- és alkil-naftalin-szulfonát, szulfatált zsíralkohol, nátrium-szulfoszukcinált észterei, szulfonált vagy szulfatált zsírsav-észter, poli (oxi-etilén) -gíikol-észter, a 1 ki 1-aril-polietoxi-a 1 kohol, ricinusolaj és etilén-oxid kondenzációs terméke, szobitán-zsírsav-észter, zsíralkohol-szulfát, kálcium- és aminsói, stb. A felhasználható felületaktív adalékokkal kapcsolatban utalunk a Surfactant Science Series című szakkönyvsorozatra (Marcel Dekker, Inc.; New York). A találmány szerinti néhány jellegzetes szer összetételét a következő példákban mutatjuk be. (tr. = tömegrész). 4 5 10 1b 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 65
