193925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására
193925 2. példa 4- [ (4-klór-fenil )-etinil] -anilin előállítása 4,4 g (0,032 mól) 4-klór-fenil-acetilént, 7,0 g (0,032 mól) 4-jód-anilint, 0,2 g Pd/(C6H5)3 P/CI2-ot és 80 ml trietil-amint összekeverünk, a keveréken 15 percen át nitrogént buborékoltatuhk keresztül, miközben keverés közben 180 mg réz-jodidot adagolunk hozzá, majd a keverést szobahőmérsékleten 12 órán át még folytatjuk. A reakciókeveréket ezután 200 ml etil-éterrel hígítjuk, szűrjük, a szűrletből az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A kitermelés 5 g cím szerinti termék, sűrű folyadék formájában. Elemanalízis a CMH|0NC1 összegképletü vegyületre: C (%) számított 73,85 mért 73,7 H (%) számított 4,39 mért 4,4 N (%) számított 6,15 mért 6,2 Cl (%) számított 15,60 mért 15,4. A fentiekhez hasonló módon eljárva, kiindulási anyagként 4-jód-anilint és a megfelelő aril-acetilén vegyületeket alkalmazva a [2/1] — [2/7] képletű vegyületeket állítjuk elő. 5 3. példa l-(2-klór-henzoil)-3- [4-(4-klór-fenil)-etinil] -fenil-karbamid előállítása 1,7 g 2-klór-benzoil-izocianátot 20 ml vízmentes etil-éterben oldunk és nitrogénatmosz- 10 férában, 0°C hőmérsékleten 20 ml vízmentes etil-éterben oldott 2,1 g 4- [ (4-klór-fenil) - -etinil]-anilinhez csepegtetjük. Az adagolás befejeztével a reakciókeveréket visszafolyatás mellett 2 órán át melegítjük, a szilárd 15 anyagot összegyűjtjük, szűréssel elválasztjuk, hideg éterrel mossuk, szárítjuk. A kitermelés 2,4 g cím szerinti termék, olvadáspontja 210-212 °C. 20 4 példa A 3. példában leírtakhoz hasonlóan eljárva a következő, 1. táblázatban összefoglalt vegyületeket állítottuk még elő. 6 1. Táblázat /1/ általános képletű vegyül etek /a/ Vegyül et száma R/vRlf rVvR/-X-Y /b/ Op. /°C/ ,/c/ Cl H 1,4-fenilén 4-Klór-fenil 210-212 2 Cl II 1,4-fenilén 4-nitro-feníl 216-7 3 Cl H 1,4-fenilén piridil-2-il 177-8 4 Cl R 1,4-fenilén 2-metoxi-feni 1 225-6 5 Cl 11 1,4-fenilén 4-/trifluor-met iL/-fenil 131-2 6 Cl H 1,4-fenilén 4-metil-fenil 155-6 7 Cl H 1,4-fenilén 5-met i 1 -piridi1—2— i1 148-9 8 Cl H fenilfenil 138-9 9 Cl H 1,4-f enilén 3,4-diklór-f enil 206-208 10 Cl H 1,4-fenilén 4,6-diklór-fenil 216-218 1 1 Cl H pirid-2,5- -diil fenil 182-184 12 Cl Cl pirid-2,5- -diil fenil 190-192 13 Cl H 1,4-fenilén 2,3-diklór-fenil 198-200 14 Cl 11 pirid-5,2- -d i i 1 4-klór-fenil 192-194 15 Cl H 5-klór-fenil-2,4-én 4-klór-fenil 178-180 16 Cl H 5-klór-fenil-2,4-én fenil 170-172 17 Cl 11 1,4-fenilén 2,4,5-triklór-f enil 189-190 IS Cl H 1,4-fenilén 2-klór-p iridil-186-138 19 Cl II 1,4-fenilén —J 3 1 4-fltior-f eni 1 201-203 20 F F 1,4-f enilén 4-klór-f enil 215-217 21 Cl H 1,4-feni1 én 2,6-d iklór-fen i1 196-197 22 Cl R 1,4-feni1 én 2,4,6-t r i kiór— 208-210 Megjegyzések a táblázathoz: a A vcgyületek elemanalízis adatai megegyeznek a jelölt szerkezettel b Az olvadáspont értékek nem korrigáltak c Az 1. szánni vegyiilet előállítási eljárását részletesen a 3. példa ismerteti Inszekticid hatás vizsgálata 4 1. vizsgálat Spodoptera littoralis (Lepidoptera) lárvákra kifejtett hatás la) Közvetlen maradék hatás \ vizsgálandó vegyülelekből 10 t%-os ^ aee'ont és 1 t% alkil-feriil-poliglikol-étert
