193922. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-benzoil- N'-(4-/5-pirimidinil-oxi/-fenil)-karbamid- vagy tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ennek előállítására

193922

17 18

III. Táblázat

példa

száma

(II) általános

képletű

vegyületek

0P •1

R6

R7

R

11-2

H

H

ch3

11 5

11-3

H

H

97

I 1-4

C t

C L

<]

137

11-5

C H 3

C H 3-C3H7-Í20

87

11-6

C L

C L-C3H7-12O

1 1 1

11-7

C H 3

ch3

137

11-8

C L

C L

“C3H7-ÍZO

11-9

C L

C L

^CFj

98

11-10

Cl

Cl

~C4H9~terC•

143-A (II) általános képletű vegyületeket a (Vili) általános képletű nitrovegyületek kata- 4q litikus hidrogénezésével is előállíthatjuk.

(VIII) általános képletű vegyületek előállítása

(VIII-1) képletű vegyület

22,0 g (0,2 mól) 2-metil-5-hidroxi-pirimidin 180 ml dimetil-szulfoxiddal készített oldatához ® 13 g kálium-hidroxid 10 ml vízzel készített oldatát adjuk. Ezután a reakcióelegyet 30 percen át 60°C hőmérsékleten keverjük. A víz eltávolítása céljából kb. 40 ml-t vákuum- 50 ban ledesztillálunk. A maradékhoz 45,4 g (0,2 mól) 3,4,5-triklór-nitro-benzol 80 ml dimetil-szulfoxiddal készített oldatát adjuk, és a kapott elegyet 4 órán át 80 és 100°C közötti hőmérsékleten keverjük, majd 20°C hőmérsékletre hűtjük. A szilárd terméket szűrjük, vízzel többször mossuk, majd vizes-metanolból átkristályosítjuk. így 37,3 g (62%) 3,5-diklór-4- (2-metil-5-pirimidinil-oxi) -nitro-benzolt kapunk, amelvnek olvadáspontja: 109°C.

A (VIII-1) képletű vegyület előállításához hasonlóan előállított további (VIII) általános képletű vegyületeket a IV. táblázatban adjuk meg.

IV. Táblázat

(VIII) általános képletű vegyületek

A példa száma

R6

R7

R

O.p,f° c

ill. törésmutató,

VIII-2

H

H

C H 3

11 0

VIII-3

H

H

<

81

10