193922. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-benzoil- N'-(4-/5-pirimidinil-oxi/-fenil)-karbamid- vagy tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ennek előállítására
193922 6 Az I. Táblázat folytatása 5 R6 R7 R C H 3 C H 3 V] H H <z> H CL-© Cl Cl teiC- C Cl ch3 tere- C A (II) általános képletű kiindulási anilinszármazékok újak. E vegyületeket ismert eljárások szerint állítjuk elő olyan módon, hogy (VI) általános képletű 5-hidroxi-pirimidint, ahol a képletben R jelentése a már megadott, adott esetben alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsójából, (VII) általános képletű vegyülettel, ahol a képletben R6 és R7 jelentése a már megadott, Hal pedig halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot jelent, adott esetben hígítószer, például dimetil-szulfoxid, adott esetben savmegkötőszer, például kálium-karbonát, kálium-hidroxid vagy nátrium-hidroxid jelenlétében 50 és 200°C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, és a kapott új (VIII) általános képletű vegyületet, ahol a képletben R, R6 és R7 jelentése a már megadott, szokásos módon, például savas közegben végzett redukcióval, például cink-(II)-kloriddal és sósavval, adott esetben oldószer, például etanol jelenlétében, —10 és 100°C közötti hőmérsékleten a (II) általános képletű új anilinszármazékká redukáljuk. A (VI) általános képletű vegyületek ismertek, és a szakirodalomban megadott módon állíthatók elő (2 634 262, 2 706 127 és 2 835 492 számú német szövetségi köztársaságbeti szabadalmi leírások). A (VII) általános képletű vegyületek a szerves kémiában általánosan ismert vegyületek. A (VIII) általános képletű vegyületek újak, és ezeket a fentiekben ismertetett módon állítjuk elő. (VIII) általános képletű vegyületek példáiként az I. táblázatban felsorolt (II) általános képletű vegyületek megfelelő nitroszármazékait adjuk meg. (Ili) általános képletű vegyületek példáiként felsoroljuk a következő vegyületeket: 2-fluor-, 4 2-klór-, 2-bróm-, 2-jód-, 2-nitro-, 2-metil-, 2- (metil-tio)-, 2,4-diklór-, 2,4-difluor-, 2,4- -dibróm-, 2,4-dimetil-, 2-klór-4-fluor-, 4-klór-2-fluor-, 3-klór-4-fluor-, 3,4-diklór-, 4-klór-, 4-fluor-, 4-bróm-, 2-klór-5-fluor-, 2-bróm-4-fluor-, 2,5-diklór-, 2,5-difluor-, 5-klór-2-fluor-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2,6-dibróm-, 2- -klór-6-fluor-, 2-bróm-6-fluor-, 2-metil-6- -fluor-, 2- (metil-tio) -6-fluor-benzoil-izocianát-, illetve -benzoil-izotiocianát. A (III) általános képletű benzoil-izo(tio)cianátok ismertek. A b) eljárásban ( pirim id in i I-oxi-fen i 1 ) - -izo(tio)cianátként (IV) általános képletű vegyületet használunk. A (IV) általános képletű (pirímidinil-oxi-fenil) -izo(tio) cianátok úják. E vegyületeket a szokásos módon a megfelelő új (II) általános képletű helyettesített anilinekből állítjuk elő (0 057 888 számú európai szabadalmi leírás). (V) általános kiindulási vegyületek példáiként a következő vegyületeket soroljuk fel: 2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-jód-, 2-nitro-. 2-metil-, 2-(metil-tio)-, 2,4-diklór-, 2,4-d i - 'luor-, 2,4-dibróm-, 2,4-dimetil-, 2-klór-4-fluor, 4-klór-2-fluor-, 3-klór-4-fluor-, 3,4-diklór-, 4-klór-, 4-bróm-, 4-fluor-, 2-klór-5-fluor-, 2-bróm-4-íluor-, 2,4-diklór-, 2,5-difluor. 5- klór-2-fluor-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2,6-dibrom-, 2-kIór-6-fluor-, 2-bróm-6-fluor-, 2- metil-6-fIuor- és 2-(metil-tio)-6-fluor-benzoesavamid. Az (V) általános képletű vegyületek ismertek, és ezeket ismert módon és eljárással (Zh. Obsc. Khim. 11, (1941) 243, C.A. 1941 7965) állíthatjuk elő. Az a) és b) eljárásváltozatban hígítószerként gyakorlatilag valamennyi közömbös szerves oldószert használhatunk, különösen alifás és aromás, adott esetben halogénnel 30 35 40 45 50 55 60 65
