193917. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-(halogén-alkil)- 1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények eé eljárás az új vegyületek előállítására
1 193917 A találmány új 5-halogén-alkil-l,3,4-tia-diazol-2-iI-oxi-acetamidokat tartalmazó herbicid és fungicid készítményekre, valamint a vegyületek előállítására szolgáló eljárásokra vonatkozik. Ismeretes, hogy 5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidot, mint pl. az N-etil-N- (3-metil-fenil) -5-trifluor-mefil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamid, vagy az N-benzil-N-metil-5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamid vagy az N-metil-N-fenil-5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamid herbicid tulajdonságú (lásd a 30 04 326 és 32 18 482 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratokat). Ezen vegyületek herbicid hatása a gyomnövényekkel szemben, valamint a fontosabb kultúrnövények tűrőképessége ezekkel a hatóanyagokkal szemben nem mindig kielégítő valamennyi felhasználási területek. Ezen anyagok fungicid hatása egyáltalán nem ismert. Üj (I) általános képletű 5-halogén-alkil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidokat állítottunk elő. Az (I) általános képletben R1 jelentése a trifluor-metil-csoport kivételével 1—4 szénatomot és 1—8 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-csoport, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkenil-csoport, halogénalkil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(I—4 szénatomos alkoxi)- vagy 1 — 4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben 1—3 metilcsoporttal szubsztituált feni 1- csoport. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletü 5-halogén-alkil-l,3,4-tiadiazol-2- -il-oxi-acetamidokat — a képletben R1 jelentése 1—4 szénatomot és 1—8 halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport, kivéve a trifluor-metil-csoportot és R2 és R3 egymástól függetlenül jelenthet 1—4 szénatomos alkil-, vagy 2—5 szénatomos alkenil-csoportot, vagy 5—6 szénatomos cikloalkenilcsoportot, (1—4 szénatomos alkoxi) — ( 1—4 szénátomps alkoxi)— vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, vagy adott esetben 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, a) egy (II) általános képletű 5-halogén-alkil-1,3,4-tiadiazol-származékot — R‘ jelentése a fenti és A jelentése elektronvonzó kilépő-csoport — (III) általános képletű hidroxi-acetamiddal — R2 és R3 jelentése a fenti — adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer, valamint adott esetben bázisátvivő katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy b) egy (IV) általános képletű hidrazin-tiokarbonsav-O-karbamoil-metilésztert — R2 és R3 jelentése a fenti — (V) általános 2 képletű halogén-karbonsav-anhidriddel — R1 jèlentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy c) egy (VI) általános képletű N’-acil-hidrazin-N-tiokarbonsav-O-karbamoil-metil-észtert — R1, R2 és R3 jelentése a fent megadott — koncentrált ásványi savval ciklizálunk. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű 5-halogén-alkil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidok igen jó herbicid, különösen szelektív herbicid hatást, valamint fungicid hatást mutatnak. Meglepő módon az új (I) általános képletű 5-halogén-alkil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidok fokozott herbicid hatás mellett a fontosabb haszonnövényeknél jobb elviselhetőséget is mutatnak, mint a technika állásából ismert 5-trifluor-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamid, amely kémiailag és hatástanilag a legközelebb eső vegyület. Az (I) általános képletben előnyös, ha R1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú, legfeljebb 4 szénatomos és legfeljebb 8 halogénatomot tartalmazó halogénalkil-csoport a trifluor-metil-csoportot kivéve és R2 és R3 előnyösen egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 4—5 szénatomos alkenilcsoport, vagy cikloalkenil-csoport, melyek 5—6 szénatomot tartalmaznak és egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkoxi-, (alkoxi - alkoxi)-csoport, melyek 1—4 szénatomot tartalmaznak az egyes alkil- részekben, vagy adott esetben 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 jelentése klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, klór-íluor-metil-, klór-difluor-metil-, diklór-îluor-metil-, 1 -klór-etil-, 2-klór-etil-, 1,2- -diklór-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentaklór-etil, pentafluor-etil-, 1-bróm-etil-, 2-bróm-etil-, 2,2,2-tribróm-etil-, 1-klór-propil-, 2-klórpropil-, 3-klór-propil-, heptafluor-propil-, diklór-butil-, difluor-butil-, difluor-klór-butil-, vagy diklór-fluor-butil-csoport és R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül vagy egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkil-csoport,2—6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkenil- vagy cikloalkenil-csoport, melyek 5—7 szénatomot tartalmaznak, egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó alkoxi-, (alkoxi- alkoxi)-csoport, valamint adott esetben 1—3-szorosan metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport. Az előállítási példákon túlmenően a következő (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
