193900. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált terc-butanol-származékokat tartalmazó fungicid szerek
193900 18 A táblázat folytatása Példa-, ill. Forráspont 17 képletszám R2 Hal /“C/mbar/ 2 0 vagy nß /IV—18/ 3,4-d iklór-f enil-tio Cl 155/0,3 /IV-19/ 4-metil-fenil-tio Cl 1,5575 /IV-20/ 3,4,6-triklór-fenil-tio Cl 1,6065 /IV-21/ 2,4-diklór-fenil-tio Cl 1,5951 /IV-22/ 4-(terc-butil)-fenil-tio Cl 1,5514 /IV-23/ 4-/1,1-dimetil-propil/-fenil-tio Cl 1,5408 /IV-24/ 2,4-diklór-fenil-amino Cl 1,5805 /IV-25/ 3,4-diklór-fenil-amino Cl 1,5858 /IV-26/ 3,5-diklór-fenil-amino Cl 1,5940 /IV-27/ 3-(trifluor-metil)-fenoxi Cl 1,4880 A fenti példákkal analóg módon állíthatók elő a következő (V) általános képletű kiindulási vegyületek: Olvadáspont /° C/ 2 0 vagy nD Példa-, ill. képletszám R2 R3 /V-2/ 4-klór-fenoxi 4-klór-fenil-tio /V-3/ 4-klór-fenoxi 4-klór-fenil-tio / V—4 / 4-fenil-fenoxi 4-fenil-fenoxi /V-5/ fenoxi fenoxi /V-6/ 4-me tox i-f enox i 4-metoxi-fenoxi Az adott esetben kiindulási anyagként alkalmazott (VIII) és (IX) általános képletű propénszármazékok előállítását az alábbi példák ismertetik: a. példa a (VIII—1) és (IX—1) képletű vegyjületek előállítása 64,25 g (0,5 mól) 4-klór-fenol 100 ml acetonos oldatát 60°C hőmérsékleten 125 g (1 mól) 3-klór-2-(klór-metil)-propán és 34,5 g (0,25 mól) kálium-karbonát 500 ml acetonban felvett keverékéhez csepegtetjük. A reakcióelegyet 18 órán keresztül ezen a hőmérsékleten kevertetjük, majd szűrjük, és a szűrletet beszűkítjük. Az olajos maradékot metilén-kloridban oldjuk, egyszer 200 ml 10%-os nátrium-hidroxiddal, majd kétszer 500 ml víz-10 1,6347 84 176 1,5612 100 zel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és beszűkítjük. Az olajos maradékot desztilláljuk. így 43,2 g (az elméleti 41,5%-a) 2- -(klór-metil)-3-(4-klór-fenoxi)-propént (a (VIII—1) képletű vegyület) kapunk, mely- 55 nek forráspontja 80—90°C/0,05 mbar. A desztillációs maradékból diizopropil-éterrer elkeverve 10,7 g 3-(4-klór-fenoxi)-2- -(4-klór-fenoxi-metil)-propént (a (IX—1) képen letű vegyület) kapunk, melynek olvadáspontja 72°C. Hatástani példák A következő példákban az ismert (A) — (C) képletű vegyületeket használtuk összehasonlí- 65 tó anyagként.
