193898. lajstromszámú szabadalom • Karbamátokat tartalmazó inszekticid akaricid és nematocid szerek és eljárás a vegyületek előállítására
193898 4 Hal jelentése fluor- vagy klóratom. 3 R2 R3 R4 ch3 ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 í-C3H7 ch3 ch3 t-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 c2h5 C,H, ch3 C?HS i-C3H7 ch3 C?HS t-C4H9 ch3 c2h5 ch3 ch3 í-C3H c2h5 ch3 í-C3H í-C3H7 ch3 í-C3H t-C4H9 ch3 í-C3H A (III) általános képletű N-(a-ciano-alkil-tio)-karbamoil-halogenidek ismertek (lásd 3 109 028 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat és 25 014 számú európai szabadalom). A (III) általános képletű N-(a-ciano-alkil-tio)-karbamoil-halogenideket például úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő szulfenil-halogenideket N-szubsztituált karbamoil-halogenidekkel reagáltatjuk hfgítószer, például toluol és savmegkötőszer, például trietil-amin jelenlétében —10 és 100°C közötti hőmérsékleten. A találmány szerinti eljárást előnyösen hígítószer alkalmazásával hajtjuk végre. Hígítószerként valamennyi inert szerves oldószer alkalmazható. Ide tartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol és o-diklór-benzol, éterek, például dietil- és dibutil-éter, glikol-dimetil-éter és diglikol-dimetil-pter, tetrahidrofurán és dioxán, ketonok, például aceton, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, észterek, például ecetsav-metil-észter és -etil-észter, nitrilek, például acetonitril és propionitril, amidok, például dimetil-formamid, dimetil-acel^inid és N-metil-pirrolidon, dimetil-szulfoxid, tetrametilén-szulfon és hexametil-foszforsav-triamid. Hígítószerként előnyösen toluolt alkalmazunk. Savmegkötőszerként valamennyi szokásos savmegkötőt használhatjuk. Különösen előnyösek az alkálifém-karbonátok és -alkoholátok, különösen nátrium- és kálium-karbonát, nátrium- és kálium-metilát, például etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, például trietil-amin, trimetil-amin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin, piridin és diazabicikloundecén. Előnyösen trietil-amint használunk savmegkötő szerként. A reakció hőmérséklete tág határokon belül változhat, általában -20 és 100, előnyösen 0 és 80°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárást általában atmoszférikus nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljáráshoz a kiindulási anyagokat rendszerint ekvivalens mennyiségben használjuk. Az egyik vagy a másik komponens feleslegben történő alkalmazása nem jár lényeges előnnyel. A reakciót általában megfelelő hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében végezzük, és a reakcióelegyet több óra hosszat keverjük a megfelelő hőmérsékleten. Ezután adott esetben egy vízzel nem elegyedő szerves oldószert, például tolu.olt adunk hozzá, és a szerves fázist szokásos módon mosással, szárítással és az oldószer ledesztillálásával dolgozzuk fel. így a termékeket olajos vagy kristályos formában kapjuk. Az azonosításukra szolgál az olvadáspont és a törésmutató. Az új vegyületek részben olajos formákban keletkeznek, amelyek egy része szétbomlatlanul desztillálódik, így hosszabb ideig kell melegíteni csökkentett nyomáson mérsékelten magas hőmérsékletre, hogy az utolsó illékony résztől megszabadítsuk a terméket és Ily módon tisztítsuk. Az azonosításra szolgál a törésmutató. Az (I) általános képletű N-(a-ciano-alkil-tio)-O-(pirazol-4-il)-karbamát jó inszekticid és nematocid hatás mellett az egészségügyi és raktárkártevők ellen hatnak. A hatóanyagokat a növények jól tűrik, és kedvező a melegvérű toxicitásuk is állati kártevők, különösen rovarok, pókfélék és fonalférgek irtásánál a mezőgazdaságban, erdőkben, a raktár- és anyagvédelemben, valamint az egészségügyi szektorban. Normális érzékeny és rezisztens fajták ellen, valamint valamennyi fejlődési stádiumban egyaránt hatékonyak. A fent említett kártevőkhöz tartoznak a következők: Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattelia germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermaptera rendből például Forficula auricularia. Az Isoptera rendből például Reticulitermes spp. Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus cor poris, Haematopinus spp., Linognathus spp. A Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Damalinea spp. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
