193891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-triazol-származékok előállítására

193891

5

6

I. Táblázat

Antireumatikus hatás*

Vegyület

(példa)

1,56 mg/kg 3,12 mg/kg 6,

25 mg/kg 12,5 mg/kg

4.-38-40

14.-65

31.-34 -50-58-67

34.-44

48.-59

49.-66-78

51.-48 -83-70

52.-48

54.-53

60.-51

61.-28-56

66.-44

Naproxén-34 **

Fenilbutazon- 7

* %-os gátlás az ellenoldali lábon, 16 napi perorális adagolás mellett.

** 10 mg/kg dózisban

A találmány szerinti eljárást — az oltalmi kör korlátozása nélkül — az alábbi példákkal részletesen ismertetjük: 1

1. példa

l,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(propH-tio)-l,2,4--triazol

3,0 g (9,3 mmól) 1,5-bisz(4-klór-fenil)-l,2,4-triazolin-3[2H] -tion, 10 ml vizes nátrium-hidroxid-oldat (0,48 g = 12 mmól nátrium-hidroxid), 20 ml etanol és 1,59 g

(9,3 mmól) propil-jodid elegyét egy órán át keverés közben forraljuk. Az oldószer lepárlása után a maradékot kloroformban felvesz- 35 szűk, az organikus oldatot vízzel többször kirázzuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószer lepárlása után a maradékot alkoholból átkristályosítjuk. Hozam: 2,65 g (78%), op: 67—68°C.

A fenti példában ismertetett eljárással előállított további I általános képletű vegyületeket a II. táblázat tartalmazza.

40

II. Táblázat

Példa

Vegyület

Hozam,

%0p. °C

2.

1,5-bisz(4-Metoxi-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

50,5

118-120

3.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(hidroxi-etil-tio)-1,2,4- -triazol

85

100-101

4.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(2-piridil-metil-tio)-1,2,4-triazol

83

134-136

5.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(3-piridil-metil-tio)-1,2,4-triazol

72

155-157

6.

1-(4-Klór-fenil)-5-(2-metil-tio)-3-(3-piridil-metil-tio)-1,2,4-triazol

65

111-112

7.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(4-fluor-benzil-tio)-1,2,4-triazol

67

92-93

8.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(3,4-diklór-benzil-tio)-1,2,4-triazol '

74

128-129

9.

1,5-bisz(4-Klór-fenil)-3-(etoxi-karbonil-metil-tio)-1,2,4-triazol

79

63-64

4