193890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a központi idegrendszerre ható piridazin-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

193890

5 6

I. táblázat (folytatás)

A példa

sorszáma

Rí

R2

r3

Alk

Rk

Olvadáspont (°C) (oldószer)

18

3-tienil

H

H-(ch2)3--COOC2H5

Br" 243

19

2-tienil

H

H

~(ch2)3--cooc2h5

(abszolút etanol) Br" 250

20-ch3

f e-K-(CII2) 3--cooc2h5

(csapadék)

Br" 174

21

H

nil

f e-H

~(C1I2) 3--COOC2H5

(izopropanol) Br" (1)

22

4-fluor-fenil

nil

H

H-(CH2)3--cooc2h5

Br_ (1)

(1) = a tisztítás nélkül felhasználjuk elszappanosítással savvá alakításra

23. példa

3-Amino-2- (3-Karboxi-propil)-4-metil-6- ( 1 -naftil)-piridazinium-klorid [olyan (Ib) általános képletű vegyület, amelynek képletében R, naftilcsoportot, R2 hidrogénatomot, R3 metilcsoportot, Alk propiléncsoportot, R4 karboxilcsoportot és X~ kloridiont jelent].

Az 1. példa szerinti termékből 1,8 g-ot feloldunk 81 ml ecetsav és 9 ml törvény sósav elegyében, majd az így kapott reakcióelegyet 100°C-on 9 órán át melegítjük és 2g ezután vákuumban szárazra pároljuk. A szilárd maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. így a 260°C' olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés: 61%.

24-44. példák

A II. táblázatban felsorolt (Ib') általános képletű savak a 23. példában ismertetett módon a 2-23. példák szerinti észterekbő; állíthatók elő.

II. táblázat

(Ib ) általános képletű vegyületek A példa Rx R2 R3 Alk x~

sorszáma Olvadáspont (°C)

(oldószer)

24

4-nitro-fenil

H

H

25

4-nitro-fenil

H-CH;

26

4-metoxi-fenil

H-CII

27

2-klór-fenil

H

H

28

2-klór-fenil

H-CH

29

2,4-diklór-fenil

11

H

30

4-klór-fenil

11

H

31

fenil-ch3

H

32

3-klór-fenil

H-CH-(CH2)3-Br 204

(etanol-dieti1- -éter)-(ch2)3-Cl 258-(CH2)3“

BrTM 255 (csapadék)-(C

1I2) 3-Br" 226 (izopropanol)

—(CH2)3-Cl“ 0,5 H

20 221 (etanol-dietil-éter)-(CK2)3-Cl> 260-(CH2)3-BrTM 250

(izopropanol-víz)-(CH 2) 3 -Br • 0,25 H

20 165 (izopropanol, diizopropil-éter)-(ch2)3-Br" 235 (csapadék)

4