193888. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil-azol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények
193888 1 A találmány tárgya fungicid szer, amely hatóanyagként valamely (I) általános képlett! szubsztituált hidroxi-alkil-azoNszármazékot tartalmaz. Ismeretes, hogy bizonyos hidroxi-alkil-azol-származékok jó fungicid tulajdonságot mutatnak (lásd a 29 30 375, a 29 30 374, a 29 46 956 és 30 18 866 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot).* E vegyületek hatása azonban különösen alacsony koncentráció értékek és alkalmazási mennyiségek mellett nem mindig kielégítő. Az (I) általános képletben R1 jelentése adott esetben a fenilrészen 1 vagy 2 halogénatommal adott esetben szubsztituált benzil-, fenil-, fenoxi-, fenil-tio vagy -CH2-Ofenil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, Y jelentése halogénatom, m értéke 0 vagy 1. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kedvező fungicid hatást mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek aszimmetriás szénatommal rendelkeznek és mint ilyenek optikai izomereket képeznek. Meglepő módon az (I) általános képletű szubsztituált hidroxi-alkil-azol-származékok jobb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert hidroxi-alkil-azolil-származékok, amelyek szerkezetileg, valamint a hatás tekintetében közelálló vegyületek. Ily módon a találmány szerinti vegyületek a technika állását gazdagítják. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol R1 jelentése a fentiekben megadott, R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, R3 jelentése metil- vagy etilcsoport: X jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, Y jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, m értéke 0 vagy 1. Igen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben R1 jelentése egyszeresen vagy kétszeresen, halogénnel szubsztituált fenoxi-, benzilvagy fenil-csoport, R2 jelentése metil- vagy etilcsoport: R3 jelentése metil- vagy etilcsoport: X jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, Y jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, m értéke 0 vagy 1. A savaddíciós sók képzéséhez előnyösen hidrogénsavakat, így például sósavat, hidrogén-bromidot, célszerűen sósavat, továbbá foszforsavat, salétromsavat, egy- vagy kétértékű karbonsavakat, hidroxi-karbonsavakat, mint ecetsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat, szalicilsavat, szorbinsavat vagy tejsavat, valamint szulfonsavakat, így például p-toluolszulfonsavat, 1,5-naftalin-diszulfonsavat alkalmazhatunk. A találmány szerinti vegyületek egy korábbi szabadalmi bejelentés tárgyát képezik 2 2 (P 32 12 388. számú NSZK-beli szabadalmi bejelentés). E vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű oxiránt — a képletben R1, R2, R3 Y és m jelentése a fenti, valamely (III) általános képletű azolszármazékkal — a képletben X jejelentése a fenti, M jelentése hidrogénatom vagy alkálifém, előnyösen nátrium- vagy káliumatom — valamely közömbös szerves oldószerben, így például alkoholban adott esetben egy bázis jelenlétében, így alkálifém-alkoholátban, 60-150°C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, majd az így kapott (la) általános képletű hidroxi-alkil-azol-származékokat — a képletben R2, R3, X, Y és m jelentése a fenti, ,R4 jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, n jelentése 0 vagy 1 — ismert módon oxidáljuk. A (II) általános képletű oxiránok szintén a fent említett bejelentés tárgyát képezik; (P 32 12 388 sz. NSZK-beli bejelentés). E vegyületek oly módon állíthatók elő, ha valamely (IV) általános képletű ketonszármazékot, a képletben R1, R2, R3 Y és m jelentése a fenti, a) az (V) általános képletű dimetil-oxoszulfonium-metiliddel ismert módon egy hígítószer, így például dimetil-szulfoxid jelenlétében, 20 és 80°C közötti hőmérsékleten reagáltatnak (J. Am. Chem. Soc. 87, 1363- 1364 (1965)), vagy a (VI) általános képletű trimetil-szulfonium-metil-szulfáttal ismert módon egy közömbös szerves oldószer, mint például acetonitril jelenlétében és egy bázis, mint például nátrium-metilát jelenlétében 0- 60°C hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten reagáltatnak (Heterocycles 8, 397 (1977)). A találmány szerinti fungicid hatású készítményeket a mezőgazdaságban alkalmazhatjuk. A találmány szerinti fungicid készítményeket a növények védelmére az alábbi gombák ellen hasznosíthatjuk: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. A találmány szerinti készítményeket a növények jól tolerálják, ezért e vegyületeket tartalmazó készítményeket a szükséges koncentrációban, a növények földfeletti részén, a talajra, magokra felhordva alkalmazhatjuk. A növényvédőszereket különösen eredményesen használhatjuk a Sphaerotheca-félékkel, így pl. a valódi uborkalisztharmat (Sphaerotheca fuliginea), előidézőjével szemben; a gabonamegbetegedések esetében mint pl. az árpa Dreshlera graminea fertőzésénél; vagy búza rozsdásodásának előidézője (Leptosphaeria nodorum) ellen, továbbá a rizs megbetegedéseknél, így pl. Pyricularis oryzae és Pellicularia sasakii ellen. A találmány szerinti készítményeket megfelelő mennyiségben fölhordva növényi növe-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
