193883. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etil-triazolil-származékot tartalmazó fungicid szerek és eljárás 1-(hidroxi-etil)-triazolil-származékok előállítására

193883

betöményítjük. A kristályos maradékot kevés éterrel mossuk, n-hexán és etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. 0,67 g (hozam 70%) 3,3-dimetil-2-{2- [4-rnetoxi-imino-metil-íenil] -11

-etenil}-1 - ( 1,2,4-triazol-1-il) -2-butanolt kapunk. O.p: 140—142°C.

Fentiek szerint eljárva és az a)-d) eljárást alkalmazva az 1. táblázatban felsorolt (I) 5 általános képietíí vegyűletek állíthatók elő.

12

1 . táblázat

Példaszám

Y

z

ni

X

R

Op. ill. 20 nD

6

4-CH3 ON=CH~-och2--C(CII3)3

92-93

7

4-CtI3 0N=C(CH3)-och2--C(CH3)3

92-94

8

4-ch2 =ch-ck2 on=c(gh3)-och2--C(CH3)3

1 ,5445

9

4-CH3 C0-, --och2--c(ck3)2ch2f

1 11

10

4-OHC-och2--C(CII3)3

1 ,5491

1 1

4-CH3CO-och

2--C(CH3)2

ch2 och3

80-81

12

4-OHC-och

2--c(ch3)2

I

ai2 ocn3

1 ,5457

13

4-CH3ON=C(CH3)-och2--c(cíi3)2ch2f

94,5-95

14

4-CH3 ON=CH-CH,CH --c(ch3)2

77-79

15

4-CH3 ON=CH-OCR2--c(ch3)2 ch2 och3

1 ,5430

16

4-CH3 ON=C(CII)-ÖCII2--CÍCH,), CH, OCII,

62-65

17

4-ch2 =ch-ch2-on=ch-ock2 --C(C1I3)3

1 ,5560

18

(f) képletű vegyület-och2--c(ch3)3

1 ,5692

19

(g) "-ocii2 --c(ch3)3

73-75

20

(h) "—

(i) képletű csoport

135-36,5

21

3-CH3 ON=CH-cch2--C(C1I3)3

76-78

22

2-CH3 CO-och2--c(ch3>3

105,5-5-07

23

2-CH3ON=C(CH3)-OCHz-c(ch3)3

71-73

Alkalmazási példák

Az összehasonlító vizsgálatokhoz az (A),

(B), (C) és (D) képletű ismert vegyületeket használjuk. [Az (A) képletű vegyület elneve- 50 zése: 2-(fenil-metil)-3,3-dimetil-I,l-( 1,2,4-triazol:l-il)-bután-2-ol; a (B) képletű vegyület elnevezése: 2- [4-metil-fenoxi-metil] -3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol; a (C) kép- ^

letű vegyület elnevezése: 2-[4-klór-íenoxi- 55-metil] -3,3-dimetil-1- ( 1,2,4-triazol- I-il) -buta n-2-ol ; a (D) képletű vegyület elnevezése:

2- [4-fluor-fenoxi-metil] -3,3-dimetil -1 -(1,2,4- -triazol- 1-il) -butan-2-ol.]

60

A példa

Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa/

/védőhatás)

Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poli- 65

glikol-éter

1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel meghígítjuk. A koncentráció-értékeket az A táblázat tartalmazza.

A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat a fenti készítménnyel harmatnedvesre permetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus spóra-szuszpenziójávai bepermetezzük. Ezután a növényeket 48 óra hosszat 20°C hőmérsékletű, 100% relatív nedvességtartalmú térben tároljuk.

Ezt követően a növényeket mintegy 20°C hőmérsékletű, 80% relatív nedvességtartalmú térbe állítjuk.

7 nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést.

A találmány szerinti 6. és 7. példában ismertetett vegyűletek lényegesen jobb hatást

7