193863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorozott hexén-alkoholok előállítására
193863 1 A találmány tárgya eljárás az (1) általános képletű fluorozott hexenil - alkoholok előállítására — a képletben R1 és R2 egyike trifluor-metil-csoportot, másika pedig trifluor-metil- vagy difluor-metil-csoportot jelent. Az (1) általános képletű vegyületek újak, és elsősorban inszekticid és akaricid hatóanyagok előállításában használhatók fel kiindulási anyagokként. Az (1) általános képletű vegyületekből például alkilezéssel, dehidratálással és azt követő észterezéssel (III) általános képletű ciklopropánkarbonsav-észterek állíthatók elő — a képletben R1 és R2 jelentése a fenti,és R3 hidrogénatomot, cianocsoportot vagy etinilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű ketont — a képletben R1 és R2 jelentése a fenti — 3-metil-but-l-énnel reagáltatunk. A reakciót előnyösen atmoszférikusnál nagyobb nyomáson játszatjuk le. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. I. példa 2-!V\etil-5-hidroxi-6,6,6-trifluor-5-(trifluor-metil)-hex-2-én előállítása 235 g hexafluor-aceton és 100 g 3-metil-but - 1 - én elegyét 20 órán át 125°C-on és 1,7 MPa nyomáson keverjük, majd a termékelegyet csökkentett nyomáson desztilláljuk. Mozgékony, színtelen folyadékként 2-metil-2-5 hidroxi-6,6,6-trifluor-5- (trifluor-metil) - -hex-2-ént kapunk; fp.: 43 °C/1974 Pa. NMR-spektrum vonalai tCCl4): 6=1,77 (d, 6H), 2,58—3,00 (m,3H) ,5 0— 5,4 (m, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm) :v =3840, 1340, 1260, 1220, 1152, 1043 cm'1. 2. példa 2-Metil-hidroxi-6,6-difluor-5-( trifluor-metil )-hex-2-én előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, de hexafluor-aceton helyett pentafluor-acetonból indulunk ki. 2-Metil-5-hidroxi-6,6-difluor-5- (trif luor-metil) -hex-2-ént kapunk. NVIR-spektrum vonalai (CC14): Ô = 1,78 (d, 6H), 2,5-2,75 (m, 3H), 5,18 (m, 1H), 5,80 (t, III) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm); v=3600-3100, 1655, 1180 cm'1. SZABADALMI IGÉNYPONT 1. Eljárás (I) általános képletű fluorozott hexenil - alkoholok előállítására — a képletben R1 és R2 egyike trifluor-metil-csoportot, másika pedig trifluor-metil- vagy difluor-metil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű ketont — a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti — 3-metil-but-l-énnel reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 1 lap képletekkel
