193851. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(klór-karbonil)- 3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoin előállítására
193851 3 on 1 mól (vagy feleslegnyi mennyiségű) szerves bázist adunk. Ezután a reakcióelegyet meghatározott ideig melegítjük. Esetenként a foszgénezést autoklávban, körülbelül 3 bar nyomáson végezzük. A kapott klór-karbonil-vegyületet elkülönítjük. Savmegkötő Segédanyag Hőmérséklet, TEA - 80 DMAP — 100 TEA(90%) DMAP (10%) 80 Piridin - 70-75 (10% felesleg) Piridin - 120-130 (nyomás alatt) TEA = trietil-amin DMAP = dimetil-amino-piridin 3. példa Hűtővel felszerelt lombikba 1 mól 3-(3,5- -diklór-fenil)-hidantoínt, 2 mól dinátrium-karbonátot, 0,09 mól dimetil-amino-piridint és 1100 ml klór-benzolt töltünk 20 °C-on. Ezután, hozzáadunk 2 mól foszgént. A reakcióelegyet 1,5-1,5 óra hosszat 80 °C-on és 105 °C- on melegítjük. A kivált szervetlen anyagot forrón kiszűrjük,és a szüredéket 50 ml 130 “Clos klór-benzollal kétszer mossuk. A kívánt terméket 94 %-os kitermeléssel kapjuk. 4. példa Hűtővel felszerelt lombikba 1 mól 3-(3,5- -diklór-fenil)-hidantoínt, 2,5 mól dinátrium-karbonátot és 0,036 mól tetrabutil-ammónium -biszulfátot töltünk. Ezután a reakcióelegyhez 4 mól foszgént adunk és 1,5-1,5 óra hoszszat 80°C-on és 105°C-on melegítjük. A szuszpendálódott szervetlen anyagokat körülbelül 120°C-on kiszűrjük,és a szűrőmaradékot 50 ml, 130 °C-os klór-benzollal kétszer mossuk. A klór-benzol elpárologtatása után a kívánt terméket kapjuk. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) képletű l-(klór-karbanil)-3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoin előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) képletű 3-(3,5- -diklór-fenil)-hidantoínt közömbös szerves ol-4 A különböző körülmények között végrehajtott reakciók paramétereit, valamint a kitermelést a következő táblázatban foglaljuk össze: Melegités (óra) Kitermelés % 12 91 5 91 5 81 10 88 1 93 doszerben, előnyösen savmegkötőszer jelenlétében foszgénnel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként tercier amint használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy tercier aminként trietil-amint használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként szervetlen bázist használunk. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten reagáltatunk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 60 és 130 °C között reagáltatunk. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként aromás szénhidrogént alkalmazunk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként klór-benzolt használunk. 9. Az 1-6. igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként alifás szénhidrogént alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a sa'vmegkötőszert segédanyaggal együtt alkalmazzuk. °C 25 30 35 40 45 50 1 lap rajz képletekkel
