193843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol(1,2-a)pirimidinek és sói és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkm előállítására
193843 12. példa 7-Metoxi-5-metil-2- (5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-6-propil-imidazo [1,2-a] pirimidin 13. példa 7-Metoxi-5-metil-2- (5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-6-(1-propenil) -imidazo [1,2-a] - pirimidin A 2. példa szerinti módszerrel a megfelelő (VIII) általános képletű karbonitrilből kiindulva a 14-17. példák szerinti vegyületeket állítottuk-elő. 14. példa 7-Metoxi-5-metil-2-(5-metil-1,2,4-oxadi - azol-3-il)-6-propil-imidazo [1,2-a] pirimidin 15. példa 6-Etil-5-metil-2- (5-metil -1,2,4-oxa diazol-3-il) -7-metiltio-imidazo [ 1,2-a] pirimidin 16. példa 6-Allil-7-metoxi-2- (5-metil-l,2,4-oxadiazol -3-il) -5-metil-imidazo [1,2-a] pirimidin 11 17. példa 6,7,8,9-Tetrahidro-5-metoxi-2-(5-metil - -1,2,4-oxadiazol-3-il)-imidazo [1,2-a] kinazolin A 18. példa szerinti vegyűletet a következőképpen állítottuk elő: 18. példa 6-Allil-7-metoxi-5-metil-2- (5-metil-1,3,4- -oxadiazol-2-il)-imidazo [1,2-a] pirimidin 3,58 g (0,0137 mól) 6-allil-7-metoxi-5- -metil-imidazo [1,2-a] pirimidin-2-karbohidrazid és 25 ml orto-ecetsav-trietilészter elegyét 150-180°C-on melegítjük egész éjjel. Az elegyet ezután lehűtjük, szárazra pároljuk és a kapott nyers terméket flash-kromatográfiásan tisztítjuk. 1,47 g (38%) cím szerinti vegyűletet kapunk halványsárga szilárd anyag formájában. Op. 186-188°C. Az 1-18. példák szerinti vegyületek adatait a II. táblázat tartalmazza. 12 10 15 20 II. táblázat /I/ általános képletű vegyületek Példaszám Rx R2 R3 R,, X Termelés IR (KBr)cm'1 (képi. csoport) (%) Kii) (1) Me Et Me 0 63 3145, 1638, 1613 2 (2) Me Et Me 0 95 3170, 1638, 1603 3 (3) Me Et Me 0 75 3120, 2960, 2940, 2870, 1635, 1608 4 (4) Me Et Me 0 34 3140, 2980, 2955 1630 5 (5) Me Et Me 0 34 3102, 2960, 2925, 2875, 1635 6 (6) Me Et Me 0 82 3125, 2975, 2950, 1640, 1605 7 (7) Me Et Me 0 95 3150, 2990, 2950, 1635, 1600 8 (8) Me Et Me 0 69 3120, 2970, 2945, 1635, 1605 9 (9) Me Et Me 0 46 3150, 2978, 2950, 1625 10 (4) Me Et Me S 81 3160, 2960, 2930, 1615 11 (4) -■CH 2 CH 2 CH 2 CH2-■ Me 0 77 3175, 2990, 2940, 2880, 1640, 1627 12 (4) Me Pr Me 0 93 3125, 3100, 2950, 2930, 2870, 1635, 1610 13 (4) Me CH3CH= =CHMe 0 48 2955, 1630, 1615 14 (10) Me Pr Me 0 87 3155, 2950, 2870, 1636, 1600 15 (10) Me Et Me S 89 2960, 2930, 1613 16 (10) Me allil Me 0 80 3000, 2950, 1635, 1600 17 (10) -CH2CHCH2CHr Me 0 75 2945, 2880, 1643, 1600 18 (4) Me allil Me 0 34 3122, 3102, 2950, 2925, 1635, 1610 7
