193827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tieno és furo(2,3-c)pirrol-származékok előállítására

193827

4

a (III) általános képletű csoportban V nitrogénatomot és W cianocsoportot vagy

V —CH= csoportot és W nitrocsoportot jelent és

R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú, egyenes vagy elágazó alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkinil-, előnyösen propargilcsoport A (IV) általános képletű csoportban R4 1-3 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoportot jelent.

Az (V) általános képletű csoportban R3 a fentebb megadott jelentésű. Megjegyzendő, hogy bár a fenti (III)-(V) általános képletekben a kettőskötések meghatározott helyzetben vannak, különböző egyéb tautomer formák is előfordulhatnak, és a találmány ezen tautomer formák előállítására is kiterjed.

A találmány szerinti jellemző vegyületek közül megemlítjük az alábbiakat: -N-ciano-N’-{2- [ (5-eti 1-5,6-dih id ro-4H-tieno[2,3-c] pírról-2-il) - metil-tio] -etil) -N“-metil - -guanidin;

-N-{2- [ (5:etiI-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pírról-2-il) -metil-tio] -etil}-1 - (metil-tio) -2-nitro-eténamin (intermedier) ;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil)-N’-metil-2-nitro-l ,1- -eténdiamin;-N-ciano-N’-{2- [5-eti 1-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio}-etil}-N“-izopropil-guanidin;-N-ciano-N’-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil}-N“-metil-guanidin;-N-ciano-N’-{2- [ (5-izopropil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pírról-2-il) - metil-tio] -etil]-N“-metil-guanidin;-N-ciano-N’-{2- [ (5-benzil-5,6-dihidro-4H-tienö [2,3-c] pírról-2-il) -metil-tio] -etil}-N“-metil-guanidin;-3- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -N-szulfamoil-propionamidin; -N-ciano-N’-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pírról-2-il) -metil-tio] -etil}-N“-etil-guanidin;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-ií) -metil-tio] -etil}-1 -metil- [ 1,2,4] -1 H-triazol-3,5-diamin;-N-ciano-N’-{2- [ (5-fenil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio] -éti 1}- N “ - metil - -guanidin;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pírról -2-il] -metil-tio] -etil}- [1,2,5] - tiad ia zol-3,4- -diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-metil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pírról-2-il) - metil-tio] -éti 1}-N’-metil-2-nitro-1,1-eténdiamin;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-furo [2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio] -éti 1}-N’-metil-2-nitro-1,1 - -eténdiamin;-N-ciano-N’-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-furo[2,3-c] pírról-2-il) -metil-tio] -etil]-N“-metil-guanidin;

3-N-{2- [(5-etil-5,6-dihidro-4H-furo [2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio] -etil}-1 - (metil-tio) -2-nitro-eténamin (intermedier) ;-N-ciano-N’{-2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil)-N“-propargil-guanidin;*

-N-{2- [ (5-pentil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pírról-2-il) -metil-tio] -éti 1}-N’-metil-2-n it ro-1,1-eténdiamin;

-N-(2- [ (5-etil-5,6-dihidro-3-metil-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil]-N’-metil-2- -nitro-1,1-eténdiamin;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] -pirrol-2-il)-metil-tio] -etil}-N’-metil- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirroI-2-il)-metil-tio] -etil]-N’-propargil- [1,2,5] - tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-n-propil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3- -c] pírról-2-il)-metil-tio] -etil}- [1,2,5] ti'adiazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil}-1 - (metil-tio)-2-nitro-eténamin (intermedier) ;-N-{2- [ (5-pentil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pirrol-2-il) -metil-tio] -etil}-1- (metil-tio) -2-nitro-eténamin (intermedier) ;-N-ciano-N’-{2- [ (5-fenil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil}-S-metil-izotiokarbamid (intermedier) ;-N-ciano-N’-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il)-metil-tio] -etil]-S-metil-izotiokarbamid (intermedier) ;-N-{2- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-il) -metoxi] -etil}- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-1 -oxid;-N-{2- [ (5-n-butil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pirrol-2-il) -metil-tio] -etil}- [ 1,2,5] tia diazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-izobutil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pirrol-2-íl) -metil-tio] -etil}- [ 1,2,5] tia dia zol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-n-hexil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] - pirrol-2-il) -metil-tio] -etil}- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{2- [ (5-n-pentil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3- -c] pirrol-2-il) -metil-tio] -etil}- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid;-N-{3- [ (5-etil-5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio] -propil}- [ 1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid-N-{2- [5- (2-metoxi-etil) -5,6-dihidro-4H-tieno[2,3-c] pirrol-2-il) -etil}- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l -oxid;-3-amino-4-(2- [ (5-n_-propil-5,6-dihidro-4H-tieno [2,3-c] pirrol-2-il) -metil-tio] -etil-amino]-ciklobutén-l,2-dion;-N-{2- [ (5-mpropil-5,6-dihidro-4H-furo [2,3-c] - pirrol-2-il)-metil-tio] -etil}- [1,2,5] tiadiazol-3,4-diamin-l-oxid;

A találmány szerinti vegyületek ásványi vagy szerves savakkal könnyen képeznek savaddíciós sókat; gyógyászatilag elfogadható, ásványi savakkal képezett addíciós sókként megemlíthetők például a hidrokloridok, hidro-3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65