193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására
193754 7-etil-2- (N-oxi-3-pirídiI) -6,7-díhidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-etil-2- (N-oxi-4-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-hidrazinokarbonil-7-metil-2- (3-pi ri di l )-6,7- -dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6- -on, 7-izopropilidén-2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H, 5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-metoxikarbonil-2- (3-piridil) -6,7-dihidro - -3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-metoxikaroonil-2- (4-piridil) -6,7-dihidro - -3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-metoxikarbonil-7-metil-2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-metoxikarbonil-7-metil-2- (4-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7-metil-2- (N-oxi-3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7- (2-metil-propil ) -2- (3-piridil ) -6,7-dihidro - -3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7- (2-metil-propil) -2- (4-piridil) -6,7-dihidro - -3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7- (2-propil) -2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 7- (2-propil) -2- (2-metil-4-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on, 2’- (3-piridil) -spiro [ciklopropán-1,7’-6’,7’-dihidro-3’H,5’H-pirrolo [2’,3’-f] benzimidazol] - -6’-on, 2’- (3-piridil) -spiro [ciklopentán-1,7’-6’,7’-dihidro-3’H,5’H-pirrolo [2’,3’-f] benzimidazol] --6’-on, 2’- (3-piridil)-spiro [ciklohexán-1,7’-6’,7’-dihidro-3’H,5’H-pirrolo [2’,3’-f] benzimidazol] -6’ -on, 2’- (4-piridil) -spiro [ciklohexán-1,7’-6\7’-dihidro-3’H,5'H-pirrolo [2’,3’-f] benzimidazol] -6’-on, 7.7- dimetil-2- (2-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7.7- dimetil-2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pir* rolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 15 7.7- dimetil-2- (6-meti I-3-pi ri dil ) -6,7-dihid ro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7.7- dimetil-2- (2-meti l-4-piridil ) -6,7-dih id ro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 5 7-etíl-2- (2-piridií) -6,7-dihidro-3H,5H-pirro -lo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7-etil-2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirro - lo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7-etil-2- (4-piridil) -6,7-dihidro-3H,5ti-pirro - 10 lo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7-metil-2- (2-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 7-metil-2- (3-piridil) -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion, 15 7-metil-2- ( 4 - p i r i-d i 1)-6,7-dihid ro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-tion. 1. példa 7,7-Dimetil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H- 20 -pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on X 4H20 2,9 g (0,015 mól) 5,6-Diamino-3,3-dimetil-indolin-2-on 30 ml metilén-kloridos oldatához, amely 4,4 ml (0,032 mól) trietil-amint tartalmaz, 3 g (0,017 mól) izonikotinsav- 25 -klorid-hidrokloridot adunk részletekben, és a reakcióelegyet éjszakán át keverjük. Vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot vízzel többször átkeverjük, leszívatjuk, és a nyert kristályokat 100 ml etanol 10 ml konc. hid- 30 rogén-kloriddal készült oldatával kb. 12 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett hevítjük. A kapott elegyet vákuumban szárazra pároljuk be, 20 ml vízzel keverjük át,és vizes ammónium-hidroxid-oldattal semlegesre 35 állítjuk be. Ezután leszívatjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és 30% etanol tartalmú vízből átkristálvosítjuk. Kitermelés: 1,9 g (az elméletinek 36%-a); 40 O.p.: 215°C. Az 1. példában leírtakkal analóg módon nyerjük a következő vegyületeket; 16 Megnevezés Kitermele’s (%) O.p. (°C) oldószer a) 7,7-dimetíl-2-(2-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzímidazol-6-on x 0,31120 79 182-187 5.6- d iamino-3,3-díme til-indolin-2-onból és pikolinsav-klóridból b) 7,7-dimetil-2-(3-piridil)-6,7-dihidro-311, 511-pirrolo [2,3—f]— benzimidazol-6-on x x 3H20 38 5.6- diamino-3,3-dimetil--indolin-2-onból / es nikotinsav-hidroklóridból 331-335 dioxán/viz 9
