193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására
193754 ecetben, benzolban, toluolban, klór-benzolban* glikolban, etilénglikol-dimetil-éterben, szulfolánban vagy dimetil-formamidban, Q°C és 220°C közötti hőmérsékleten, előnyösen azonban a reakcióelegy forráshőmérsékletén, adott esetben valamely kondenzálószer, mint foszfor-oxi-klorid, tionil-klorid, p-toluolszulfonsav, sósav, kénsav, foszforsav, polifoszforsav vagy adott esetben valamely bázis, mint nátrium-hidroxid, nátrium-metilát vagy kálium-terc-butilát jelenlétében is végezzük. A ciklizálás azonban oldószer és/vagy kondenzálószer nélkül is végrehajtható. Valamely (I) általános képletű vegyület egy másik (I) általános képletű vegyületté történő ezt követő átalakítása állhat pl. abban, hogy a piridilcsoportot a megfelelő N-oxiddá oxidáljuk, ami túlnyomórészt hidrogén-peroxiddal ecetsavban történik. Valamely olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben R-, és R2 jelentése hidrogénatom ezt követő átalakítása egy másik (I) általános képletű vegyületté, jelentheti pl. a fentiekben említett jelentésű (VII) általános képletű vegyületekkel történő átalakítást valamely bázis, mint ammóniák vagy trietil-amin jelenlétében, alkoholos oldatban. Különösen vonatkozik ez az olyan (I) általános képletű vegyületek átalakítására, melyekben R, és R2 jelentése hidrogénatom, olyan (I) általános képletű vegyületekké, melyekben R, és R2 együttes jelentése izopropilidéncsoport. Az (I) általános képletű vegyületek utólagos átalakítása vonatkozhat olyan vegyületek átalakítására is, melyekben R2 jelentése karbalkoxicsoport, amely hidrazinnal olyan új (I) általános képletű vegyületekké alakítható át, melyekben R, jelentése hidrazinocsoporttal szubsztituált karbonilcsoport. Az olyan (I) általános képletű vegyületekké és az (I) általános képletű vegyületekhez vezető közbenső termékekké történő átalakítást, melyekben T jelentése kénatom, olyan vegyületekből, melyekben T jelentése oxigénatom, a szakirodalomból ismert eljárásokkal, valamely kénatom átvitelére alkalmas reagenssel, mint pl. foszforpentaszulfiddaí vagy 2,4-bisz (4-metoxi-fenil)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditia-difoszfetánnal, alkalmas oldószerben, mint pl. tetrahidrofuránban, dioxánban, etilénglikol-dimetil-éterben, benzolban, toluolban vagy piridinben 0°C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A példákban említett vegyületeken kívül a találmány szerinti eljárással előállítható (XII) általános képletű vegyületek a következők: 5.6- diamino-3-ciklohexil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-ciklopentil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-etoxikarbonil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-etoxikarbonil-3-etil-indolin-2- -on, 5.6- diamino-3-etoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 9 6 5.6- diamino-3-etil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-etil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-metoxikarbonil-indolin-2-on, 5.6- diaminó-3-metoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3-metil-indolin-2-on, 5.6- diamino-3- (2-propil) -indolin-2-on, 5’,6’-diamino-spiro [ciklohexán-l,3’-indolin] -2'-on. A példákban említett vegyületeken kívül a találmány szerinti eljárással előállítható (XXV) általános képletű vegyületek a következők: 5-amino-6-nitro-3-ciklohexil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-ciklopentil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-etoxikarbonil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-etoxikarbonil-3-etil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-etoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-etil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-metoxikarbonil-indolin-2--on, 5-amino-6-nitro-3-metoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3-metil-indolin-2-ori, 5-amino-6-nitro-3- (2-propil) -indolin-2-on, 5-amino-6-nitro-3- (2-metil-propil) -indolin-2- -on, 5’-amino-6’-nitro-spiro (ciklohexán-1,3’-indolin)-2’-on, 5’-amino-6’-nitro-spiro (ciklopentán-1,3’-indo lin) -2’-on, 5-amino-6-nitro-3,3-dimetil-indolin-2-tion, 5-amino-6-nitro-3-etil-indolin-2-tion, 5- amino-6-nitro-3-metil-indolin-2-tion. A példákban említett vegyületeken kívül a találmány szerinti eljárással előállítható (XXIV) általános képletű vegyületek a következők: 6- amino-5-nitro-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-ciklohexil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-ciklopentil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-etoxikarbonil-indo!in-2-on, 6-amino-5-nitro-3-etoxikarbonil-3-etil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-etoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-etil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-metoxikarbonil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-metoxikarbonil-3-metil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3-metil-indolin-2-on, 6-amino-5-nitro-3- (2-propil) -indolin-2-on, 6’-amino-5’-nitro-spiro (ciklohexán -1,3’-indolin) -2’-on, 6-amino-5-nitro-3,3-dimetil-indolin-2-tion, 6-amino-5-nitro-3-etil-indolin-2-tion, 6-amino-5-nitro-3-metil-indolin-2-tion. A példákban említett vegyületeken kívül a találmány szerinti eljárással előállítható (XIX) általános képletű vegyületek a következők: 5-nitro-6- (3-piridinoií-amino) -indolin-2-on, 3-ciklohexil-5-nitro-6- (3-piridinoil-amino) -indolin-2-on, 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
