193730. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás azetidinonok előállítására
9 I9373C SZABADALMI IGÉNYPONTOK 10 percen át állni hagyjuk, majd hozzáadjuk 25,0 g (S)-gliceraldehid-acetonid-3,4-dimetoxi-benzil-imin és 13,5 g trietil-amin 60 ml metilén-kloriddal készült oldatát. Az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percen át állni hagyjuk, majd 300 ml vízzel, 300 ml híg sósavoldattal és ismét 300 ml vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot 60 ml metilén-kloridban oldjuk, majd a kapott oldathoz 600 ml n-hexánt adunk a kristálykiválás előidézése céljából. A kivált kristályokat kiszűrjük, majd metilén-klorid és n-hexán 1:4 térfogatarányú elegyéből 90 ml-rel mossuk, így 32,8 g (77,9%) mennyiségben a /3S, 4S/ -3- (benziloxi-karboxamido) -1 - (3,4-dimetoxi-benzil) -4-/ (R) -2,2-dimetil-1,3-dioxolán-4- -il/-2-azetidinon kristályait .kapjuk. IR-spektrum^J* cm-1: 3300, 1760, 1690, 1515. 'H-NMR-spektrum (90 MHz, D6-DMSO, delta): 1,23, 126 (6H, s x 2, CH3 x 2), 3,3-4,6 (6H, m, CH-CH-CH20, NCH2-arom.), 3,70, 3,72 (6J, s x 2, OCH3 x 2), 4,85-9,05 (1H, m, -NH-CH), 5,03 (2H, s, 0-CH2), 6,7-7,0 (3H, m, arom.), 7,30 (5H, s, 0), 8,01 (1H, d, NH). Fajlagos forgatóképeség (alfa)p° = = +39,8° (c = 1,02, dimetil-szulfoxid). 1. Eljárás az (I) általános képletű azetidinonok - a képletben 5 R jelentése 7-11 szénatomot tartalmazó fenil-alkil-csoport, R2 jelentése 7-11 szénatomot tartalmazó fenil-alkil-, di (1-4 szénatomot tartal- 10 mazó) alkoxi-(7-11 szénatomot tar-1 lj talmazó fenil-alkil- vagy 3-6 szénatomot tartalmazó 2-alkenil-csoport, és R3 jelentése 2,2-di ( 1—4 szénatomot tartalmazó) alkil-1,3-dioxolán-4-ilcsoport — 15 előállítására egy védett glicinszármazék és valamely (III) általános képletű iminszármazék — a képletben R2 és R3jelentéseakorábban megadott — vagy sója reagáltatásával, azzal jellemezve, hogy védett glicinszármazékként valamely (IX) általános képletű védett glicin - a képletben R jelentése a korábban megadott - és egy halogén-hangyasav-(l-4 szénatomot tartalmazó) alkilészter reagáltatásakor ka _ pott terméket használunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy R helyén benzilcsoportot tartalmazó (IX) általános képletű védett glicinből indulunk ki. 2 lap képletekkel 6
