193724. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo-(5,4-c)piridin-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
193724 A találmány tárgya eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin-származékok, és hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány szerinti eljárás az (1) általános képlett! 4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] - piridin-származékok és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben n értéke 0 vagy 1, R, és R2 jelentése azonosan hidrogénatom vagy egyenes,vagy elágazó szénláncü 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 hidrogénatom jelentése mellett R, jelentése (a)'általános képlett! amidinocsoport, az utóbbi képletben R6 és R7 jelentése azonosan hidrogénatom vagy 3-7 szénatomos cikloafkilcsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, iminocsoport, vagy =NR8 általános képlett! csoport, az utóbbi képletben Rs jelentése cianocsoport vagy -COR4 vagy -S02R4 általános képlett! cso/ port, ahol R4 jelentése fenil- vagy (1-4 szénatomos) alkil-fenil-csoport, és R3 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, feniI- ( 1-2 szénatomosjalkil-csoport, benzoilcsoport, vagy (1-4 szénatomos) alkil -fen il-szül fon il-csoport. Abban az esetben ha R,, R2 vagy R3 alkilcsoportot jelent, a fenti csoport előnyösen metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, szek-butil-, ízobutil-, terc-butil- vagy n-butil-csoport lehet. r3. Re vagy R? cikloalkilcsoport jelentése alatt előnyösen ciklopropil-, cíklopentil-, cikiohexil- vagy cikloheptil-csoportot értünk. Az (I) általános kép let ű vegyületek savaddíciós sóit különféle szervetlen és szerves savakkal, például kénsavval, foszforsavval, h i d rögén-k lórid da I, hidrogén-bromiddal, hidrogén-jód i dda 1,. salétromsavval, szulfaminsavval, citromsavval, tejsavval, piroszőlősavval, oxálsavval, maleinsavval, borostyánkősavval, borkősavval, fahéjsavval, ecetsavval, tirfluor-ecetsavval, benzoesavval, szalicilsavval, glukonsavval, aszkorbinsavval, vagy egyéb savakkal képezhetjük. Az (1) általános képletben n értéke 0 vagy l, előnyösen 0. Ha R, és R2 azonosan hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, előnyös a metilcsoport jelentés, ha R2 hidrogénatom és R, olyan (a) általános képletü amidinocsoportot jelent, ahol R6 és R7 azonosan hidrogénatomot vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent, R6 és R7 előnyösen hidrogénatomot jelent. R3 jelentése előnyösen metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, fenil-, benzoil-, benzil-, eiklo- 2 l propil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy p-toluolszulfonil-csoport, még előnyösebben izopropilcsoport. X előnyösen oxigén- vagy kénatomot, imino-, ciano-imino-, p-toluolszulfonil-iminovagy benzoil-imino-csoportot jelent, még előnyösebben X jelentése oxigénatom. Előnyösek az alábbi (I) általános képletü vegyületek: 2-amino-5- (metil-tiokarbamoi!) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (izopropil-tiokarbamoil) -4,5,6,7- tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (fenil-tiokarbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5-(benzoil-tiokarbamoil) - 4,5,6,7- tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5-(metil-karbamoil)-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (izopropil-karbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5-(fenil-karbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (N-benzil-karbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (N-ciano-N’-metil-amidino) -4,5,6,7- tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (N-ciano-N’-izopropil-amidino) - -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-'amino-5- (N-ciano-N’-benzil - amidino) - -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (N’-benzoil-amidino) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amino-5- (N’-metil-N-tozil-amidino) -4,5,6,7- -tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-amíno-5-(N’-metil-N-benzoil-amidino)-h,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5-(izopropil - tiokarbamoi 1 ) -- 1,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (izopropil-karbamoil) -4,5,6,7- -^etrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (N’-metil-N-ciano-amidino) - -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (N’-benzoil-amidino) -4,5,6,7- -tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (N’-metil-N-tozil-amidino) - -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (N’-metil-N-benzoil-amidino) - -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2 (N,N’-dicikIohexil-guanidino) -5- (izopropil- karba moil )-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]pridin, 2 guanidino-5- (ciklopropil-karbamoil) -4,5,6,7- -tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2 guanidino-5- (ciklopentil-karbamoil) -4,5,6,7- -tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2 guanidino-5- (metil-kar bam oil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (ciklohexil-karbamoil) -4,5,6,7- -tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guan idino-5- (tozil-karbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guanidino-5- (etil-karbamoil) -4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2-guan idino-5- (n-propil-karbamoil ) -4,5,6,7- -btrahidro-tiazolo [5,4-c] piridin, 2 5 10 15 20 25 \ \ \ 30 35 40 45 50 55 60 65
