193707. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek valamint eljárás és hatóanyagként alkalmazott jód-acetamid származékok előállítására
193707 adalékanyagként szerepelhet ásványi vagy növényi olaj. Színezéshez szervetlen pigmenteket, mint például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrocián-kéket, szerves színezékeket, mint alizarin azo- és fémftalo-cianin-színezékeket, nyomelemeket, mint vas-, mangán-, bőr-, réz-kobalt, molibdén- és cinksókat alkalmazhatunk. A készítmények általában 0,1—95 tömeg%> előnyösen 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben, illetőleg egyéb alkalmazási formákban más egyéb hatóanyaggal is összekeverhetjük, így fungicidekkel, baktericid anyagokkal, herbicidekkel, madarak elleni védőanyagokkal, növekedést szabályozó szerekkel, növényi tápanyagokkal és talaj-javítószerekkel elegyítve alkalmazhatjuk őket. A hatóanyagokat készítményeik formájában vagy ezekből készült hígítások alakjában kész oldatként, emulzióként, szuszpenzióként, porként, pasztaként, vagy granulátumként használhatjuk. A felhasználás szokásos módon történhet, így például öntéssel, merítéssel, permetezéssel, befujással,ködképzéssel, elpárologtatással, injektálással, iszapolással, kenéssel, porzással, szórással, száraz, nedves, vizes vagy iszapos pácolással, továbbá inkrusztálással. A növényi részek kezelésénél a hatóanyag koncentrációja a különféle alkalmazási formáknál széles tartományban változhat. A koncentráció általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001% között van. A vetőmag kezelésénél a hatóanyag menynyisége általában 0,001—50 g/kg, előnyösen 0,01 —10 g/kg vetőmag. A talaj kezelésénél a hatóanyag koncentrációja 0,00001 és 0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001 és 0,02 tömeg% között van. A találmány szerinti vegyületek előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük. Eőállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület előállítása 21,6 g (0,1 mól) 2-metil-tio-klór-acetanilidet 150 ml alkoholban oldunk és 16 g (mintegy 0,1 mól) nátrium-jodidot adunk hozzá, az elegyet 12 óra hosszat 50°C hőmérsékleten 5 melegítjük. Lehűtés után a reakcióelegyet 500 ml vízhez öntjük, az elegyet keverjük, majd a kicsapódó terméket leszűrjük és mossuk. Szárítás után a kapott anyagot átkris- 5 tályositjuk. Ily módon 12,5 g (41%-os hozam) 2-metil-tio-jód-acetanilidet kapunk. O.p.: 176°C. Kiindulási vegyület előállítása 10 [ ( II-1 ) képletű vegyület előállítása] 83.4 g (0,3 mól) 2-metil-tio-anilint 500 ml acetonitrilben oldunk, majd szobahőmérsékleten 33,9 g (0,3 mól) kiór-aceti 1 kloridda 1 reagáltatjuk. Az exoterm reakció lefutása 15 után az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten kevertetjük, majd 1,5 1 vízhez öntjük, mossuk és szárítjuk. 38,6 g (60%-os hozam) 2-metil-tio-klór-acetanilidet kapunk. 0.p.:57°C 20 2. példa (2) képletű vegyület előállítása 24.4 g (0,1 mól) N-(3-trifluor-metil-ciklohexil)-klór-acetamidot 150 ml etanolban oldunk majd az oldathoz 15 g (0,1 mól) nát-25 rium-jodidot adunk. A reakcióelegyet 12 óra hosszat 50°C hőmérsékletre melegítjük, majd az elegyet lehűlése után 1 1 vízhez öntjük, ezután az elegyet kevertetjük. A kicsapódó anyagot leszűrjük, mossuk és szárítjuk, majd 30 ezt követően izopropanolból átkristályosítjuk. Ily módon 17 g (51 %-os hozam) N- (3-trifluor-metil-ciklohexil) - jód-acetamidot kaptunk. O.p.: 132°C. 35 Kiindulási vegyület előállítása (11-2) képletű vegyület előállítása 94,2 g (0,3 mól) 3-trifluor-metil-ciklohexil-amint 500 ml acetonitrilben oldunk, majd 40 szobahőmérsékleten 33,9 g (0,3 mól) klór-acetilkloridot adunk az oldathoz. Az exoterm reakció lefutása után az elegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át tovább kevertetjük, majd ezután mintegy 2 liter jeges vízhez önt- 45 jük. A reakcióterméket keveréssel elkülönítjük, leszűrjük, mossuk és szárítjuk. A kapott anyagot izopropanolból átkristályosítjuk. Ily módon 27 g (74%-os hozam) N-(3-trifluor-metil-ciklohexil) -klór-acetamidot ka- 50 punk. O.p.: 111 °C. Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket. 6 1■ táblázat (I) általa'nos képletű vegyületek jellemzői Példa R Op. (°C) száma 3 4-metil-szulfonil-fenil-196 4 4-triluor-metoxi-fenil-140 5 3-trifluor-metil-4-metil-tio-f enil-118 6 3-metil-5-dímet il-ciklohexil 198 4
