193705. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alfa-klór-acetamid származékokat tartalmazó elnyújtott hatású és szelektív gyomirtó készítmények
3 193705 4 lános képletü hatástartam hosszabbítok alkalmazásával az optimális gyomirtási hatástartam beállítható, illetve az alkalmazott hatóanyag adagja csökkenthető és szelektivitása fokozható. A hatástartam hosszabbítok alkalmazásával az oc-klór-acetamid hatóanyagot tartalmazó gyomirtószer-kombinációk fontos haszonnövény-ültetvényekben — így kukoricában, napraforgóban, cukorrépában, zöldségfélékben, gyümölcsösben, stb. — előnyösebben alkalmazhatók, mint az eddig használt, csak a-klór-acetamid-származékokat és adott esetben antidótumot tartalmazó készítmények. A (II) általános képletü vegyületek önmagukban ismert módszerek szerint állíthatók elő. Azok a (II) általános képletü vegyületek, amelyek képletében R3 és R4 jelentése megegyezik R5 és R6 jelentésével, vagy R3, R4, R5 és R6 azonosak, úgy állíthatók elő, hogy egy mólegyenérték R8 NH általános képletü szekunder amint — R8 és R9 jelentése egymástól eltérő, de azonos R3 és R4, illetve R5 és R6 fenti jelentésével, illetve R8 és R9 jelentése azonos R3, R4, R5 és R6 jelentésével-0,5 mólegyenérték R7-CHO általános képletü aldehiddel reagáltatunk. Ha R3, R4, R5 és R6 közül legalább egy a többitől eltérő jelentésű, a (II) általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 0,5 mól-egyenérték R3 NH általános képletű szekunder amin és 0,5 mólegyenérték r5 NHáltalános képletü szekunder amin elegyét reagáltatjuk 0,5 mólegyenérték R7- -CHO általános képletü aldehiddel. A reakciót vízben vagy közömbös oldó-, illetve hígítószer jelenlétében vagy oldó-, illetve hígítószer nélkül valósíthatjuk meg. A képződött terméket a vizes fázistól elválasztjuk, illetve az oldószert eltávolítjuk, a terméket szárítjuk, esetleg desztilláljuk. Általában a szárítás után kapott nyers termék közvetlenül felhasználható. A (II) általános képletü vegyületek előállítását a következő példákon mutatjuk be. 1. példa N,N’-Diallil-N,N’-dimetil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 85,0 g (I mól) etiI-allil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben az elegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehütöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított nyers termék tömege 89 g (98%). A nyers terméket desztillálva 83,7 g (92%) cím szerinti terméket kaptunk. A termék színtelen folyadék, forráspontja 78—80°C/2 kPa; törésmutatója n^0 = 1,4431. 2. példa N,N,N\N’-tetra-n-butil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 129,25 g (168,3 ml, 1 mól) di-n-butil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben az elegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehütöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék tömege 122 g (90%). A termék halványsárga folyadék, törésmutatója n^° = 1,4417. 3. példa N,N,N',N’-tetra-izopropil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel, csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 101,2 g (140,2 ml, 1 mól) diizopropil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy a beadagolás alatt az elegy hőmérséklete 40°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül utókevertettük 45—55°C közötti hőmérsékleten, majd lehütöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék tömege 91 g (85%), törésmutatója rt^° = 1,4140. 4. példa N,N’-dihexil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhűtővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba helyeztünk 101,2 g (132,8 ml, 1 mól) hexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehütöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék tömege 93,3 g (87%), törésmutatója n^0 = 1,4422. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
