193670. lajstromszámú szabadalom • 2-nitro-metilén-1,3-tiazin származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ilyen vegyületek előállítására

193670

7

8

A. táblázat (folyt.)

Példa-R

Op. °c

Analízis

c %

N%

szám

O

1 r-(CH2)„CH3

olaj

CiiH^qO^NíS

szám.:

51,2

7,0

10,9

talált:

51,6

7,0

10,2

t2-CH2CH(CH3)2

103-105

C10Hi6O3N2S

szám.:

49,2

6,6

11,5

3-ftálimido-propil

talált:

48,9

6,3

11,2-! 3

125-127

Ci7h17n3o5s2

szám.:

54,4

4,5

11,2

talált:

53,3

4,3

10,7

14

“CH 2 CH2CO2 C 2 H g

94-5

c17k16n2o5s

szám.:

45,8

5,6

9,7-(CH2)2C02-Cj

H7G(i)

talált:

45,9

5,6

9,7

15

99-100

számított :

47,7

6,0

9,3-(CH2)2C02-Ci

,H9^

talált:

47,7

5,9

9,1

16

80-81

számítót t:

49,4

6,3

8,9

talált:

49,1

6,4

8,6

17-(CH2)„Br

64,66

számított:

37,2

4,6

8,7

talált:

37,3

4,6

8,7

18-CH-C0-(CH2)„Br

\cH2)3Br

70-72

számított:

37,0

4,5

5,8

talált :

37,5

4,5

5,9

19-(ch2)„o-co-ch3

olaj

számított :

47,7

6,0

9,3

talált:

48,3

6,3

8,4

20-(ch2)3x

90-92

számított:

30,3

3,7

7,9

talált:

31,1

3,9

8,0

21

~(CH2)3Br

93-95

számított:

35,0

4,2

9,1

talált:

35,3

4,1

9,1

22-(CH,)_CO,-ciklo-87-89

számított:

52,6

6,4

8,2

hexil

talált:

53,0

6,8

8,3

23-(ch2)2co2(ch2)2oc2h.

5 69-71

számított :

47,0

6,0

8,4

talált :

47,0

6,3

8,4

24-CH2(4-klór-fenil)

117

számított:

49,9

4,2

9,0

talált:

50,0

4,3

9,0

25-(CH2)„0-CH0

64-66

számított:

45,8

5,6

9,7

talált:

45,4

5,5

10,2

26

ciklopropil

103-105

számított:

47,4

5,3

12,3

talált:

47,2

5,5

12,3

27-(ch2)3o-co-ch3

olaj

számított :

45,8

5,6

9,7

talált:

45,5

5,4

10,5

28

-(ch2)3o-cho

82-84

számított:

43,8

5,11

10,2

talált:

43,5

5,3

10,6

29-ch(ch2)3ch3 co(ch2)3ch3

67-70

számított:

57,3

7,8

7,9

talált:

56,4

8,0

8,0

30-ch-ch(ch3)2

co-ch2-ch(ch3)2

olaj

számított:

54,9

7,3

8,5

talált:

55,0

7,2

8,6

31-(CH2)eCH=CH2

olaj

számított :

58,6

8,4

8,5

talált:

58,9

8,0

8,6

32-(CR2)6C=CH

olaj

NMR-analízis -CH. NO

proton: kémiai

eltolódása tetrametil-szílánra vonatkoztatva 7,2 /szingulett/

számított:

58,6

8,4

8,5

talált:

58,9

8,0

8,6

33. példa

A 8. példa szerinti vegyület S-oxidjának előállítása

2 g m-klór-perbenzoesavat feloldunk 60 ml diklór-metánban és hozzácsepegtetjük a 2 g 8. példa szerinti vegyület 100 ml diklór-metánnal készített oldatához keverés közben —15°C- on 30 perc alatt. Az elegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, másfél óra hosszat keverjük. 6 g nátrium-karbonátot adunk hozzá, majd még 20 percig keverjük. Az elegyet ezután leszűrjük, az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a maradékot oszlopkromatográfiásan szilícium-dioxid felett tisztítjuk. 1,1 g kívánt terméket kapunk olaj , formájában.

Analízis a C9H15N04S képlet alapján: számított: C 39,6% H 4,7% N 8,6%; talált: C 41,4% H 4,8% N9,7%.

34. példa

Peszticid hatás

50 A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek peszticid hatását az alábbi rovarkártevők ellen vizsgáltuk:

Spodoptera littoralis (S.I.),

Aedes aegypti (A.A.)

55 Musca domestica (M.d.)

Aphis fabae (A.f.)

Az egyes fajták elleni hatásra végzett tesztmódszerek részletezése az alábbiakban következik. Az egyes tesztekben a tesztvegyü-60 let 16,7% acetonnal készített, 0,04% Triton X-100 felületaktív anyagot tartalmazó 0,2%-03 vizes oldatát vagy szuszpenzióját használjuk. A Triton X-100 etilén-oxid és al ki 1 - fene 1 kondenzációs terméke és a Rohm and Haas cég terméke. A készítményeket a kártevőkre permetezzük. A kontrollt pedig víz, aceton

5