193666. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid hatású szerek és eljárás a benzoik-karbamid-származékok előállítására

193666

állítunk elő. A reakció végezhető nátrium-hidrid mint bázis jelenlétében dimetil-formamid oldószerben is. A felhasznált oximot a megfelelő ketonból hidroxil-amin-hidkrokloriddal víz és etanol elegyében és nátrium-hidroxid jelenlétében végzett reakcióval állítjuk elő.

9

Megfelelő módszerrel, amelynek során kívánt esetben dietil-éter helyett acetonitrilt használunk oldószerként a karbamid-képzéshez, a következő vegyűleteket állítjuk elő.

5 (A vegyületszámok az előbb a leírás során

megadott számokkal egyeznek:)

10

vegyül etszátn

olvadáspont

megjegyzés

2

120 -1 22°C

3

106,5-108,5°C

4

144,5-146,5°C

5

114-11 7°C

szín -anti

keverék

6

144-159°G

7

141-143°C

8

141-144,5°C

9

154,5-157,5°C

10

203-208°G

11

113-116°G

anti-forma

12

124-132°C

szín- vagy

anti-forma

13

153-155°C

szín- vagy

anti-forma

14

128-130°C

szín- vagy

anti-forma

15

139,5-141,5°C

16

128-130°C

17

182 :-187°C

szm-anti keverék

18

176-180°C

19

112-1 14°C

20

150-152°C

21

158-160°C

22

109-112°C

23

142

—

1 47c C

24

viszkózus

folyadék

23% anti-,

67% szín-f<

25

133-14 6 0 C

26

125-136°C

27

164-16 7 0 C

28

162-164°C

29

158-161 °C

30

130-1 35°C

31

130-138°C

32

207-210aC

33

107

°C

34

117

°C

35

137

°C

36

153-161 °C

*megjegyzes :

24. sz. vegyül et : a protonmagneses rezonanciaspektrum adatai (CDCI3) :

szín : <5 (NH) 12,22; 9,20; ai 12,28 ; 9,15.

Ebben az esetben megállapítottuk, hogy a kapott anyag a két sztereoizomer egyike-e vagy a kettő keveréke-e. Elhúzódó olvadási tartomány általában sztereoizomerek elegyére utal. 65

6

ti : 6 (NH)

Az előbbi vegyületek könnyen előállíthatok szubsztituált benzamidokból és szubsztituált [{[ (benzilidén-amino) -oxi] -metil}-fenil] - -izocianátokból az előbbiekhez hasonló reakciókörülmények között. A kiindulási fenil-izo-