193648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furil-oxazolil-ecetsav származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
193648 példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon olaj formájában 3,3 g 2-[2-ciklohexil-5-- (2-furiI) -oxazol-4-il] -ecetsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 70,0%. IR-spektrum (film): vmúX = 3150, 1740 cm-1. 13. példa 10.0 g 3-(3,4-diklór-benzoil-amino)-3-(3- -furil-karbonil)-propionsav-etil-észter, 50 ml kloroform és 20,0 g foszfor-oxiklorid elegyét az 1. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 4,44 g 2- [2- (3,4-diklór-fenil) -5- (3-furil) -oxazol-4-il] -ecetsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 46,5%. Op.: 130—131°C. IR-spektrum (nujol) vmax = 1730 cm-1. 14. példa 1.0 g 2- [2- (4-klór-fenil)-5- (2 - furil) -oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észterhez 5—10°C hőmérsékleten hozzáadjuk 0,4 g kálium-hidroxid 30 ml metanollal készült oldatát. Az elegyet 10 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált csapadékot kiszűrjük, dietil-éterrel mossuk és megszárítjuk. Ily módon 0,85 g 2- [2-(4-klór-fenil) -5-(2-furil)-oxazol-4-il] - -ecetsav-kálium-sót kapunk. Hozam: 80,2%. Op.: > 250°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 1610 cm '. 15. példa 0,85 g 2- [2- (4-klór-fenil) -5- (2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsav-kálium-sót feloldunk 20 ml vízben, és az oldatot sósavval megsavanyítjuk. A kivált csapadékot kiszűrjük és etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 0,69 g 2-[2-- (4-klór-fenil) -5- (2-furil)-oxazol-4-ii] -ecetsavat kapunk. Hozam: 90,9%. Op.: 191 — 194°C (bomlik). IR-spektrum (nujol) • Vmax — 1720 cm“1. 16. példa 3,5 g 2- [2-fenil-5- (2-furil)-oxazol-4-il] - -ecetsav-etil-észtert feloldunk 50 ml metanol és 10 ml víz elegyében, és hozzáadunk 1,2 g nátrium-hidroxidot. Az elegyet 10 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a reakció lejátszódása után a metanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A vizes maradékot vízzel hígítjuk, majd tömény sósavval pH = 2-re savanyítjuk. Utána etil-acetáttal kirázzuk, az etil-acetátos részt vízzel mossuk, megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk, ily módon 2,5 g 2- [2-fenil-5-(2-furil) -oxazol-4-il] -ecetsavat kapunk. Hozam: 78,1%. Op.: 175—177°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3100, 1690 cm"1. 17. példa 5.0 g 2-[2-(4-fluor-fenil)-5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észter, 70 ml metanol, 10 ml víz és 1,5 g nátrium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 4,0 g 2- [2-(4-fluor-fenil)-5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsavat kapunk. 13 8 Hozam: 87,7%. Op.: 212—214°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3080, 1700 cm“1. 18. példa 4.0 g 2- [2-(4-metil-fenil)-5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észter, 60 ml metanol, 10 ml víz és 1,5 g nátrium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk; Ily módon 2,0 g 2- [2- (4-metil-fenil) - 5-(2-furil) - -oxazol-4-il] -ecetsavat kapunk. Hozam: 55,6%. Op.: 176—177°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3120, 1720 cm-1. 19. példa 2.0 g 2- [2-(4-metoxi-fenil) - 5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észter, 30 ml metanol, 3 ml víz és 0,85 g kálium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 1,5 g 2- [2-(4-metoxi-fenil) - 5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsavat kapunk. Hozam: 82,0%. Op.: 177—178°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3100, 1700 cm"1. 20. példa 1,5 g 2- [2- (4-klór-fenil) - 5-(3-furil)-oxazol-4-il] -ecetsav-etil-észter, 40 ml metanol, 5 ml víz és 1,5 g kálium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 1,2 g 2- [2- (4-klór-fenil) - 5-(3-furil)-oxazol-4-il]-ecetsavat kapunk. Hozam: 87,6%. Op.: 218—219°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3140, 1715 cm"1. 21. példa 7.0 g 2- [2-(3,4-diklór-fenil)-5- (3-furil) - -oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észter, 70 ml metanol, 7 ml víz és 2,0 g kálium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 5,25 g 2-[2-(3,4-diklór-fenil)-5-(3-furil) -oxazol-4-il] -ecetsavat kapunk. Hozam: 81,0%. Op.: 222—223°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 1725 cm"1. 22. példa 1.1 g 2-[2-metil-5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsav-etil-észter, 20 ml metanol, 5 ml víz és 0,7 g kálium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 0,55 g 2- - [2-metil-5-(2-furil) -oxazol-4-il] -ecetsavat kapunk. Hozam: 56,5%. Op.: 103—104°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3130, 1720 cm"1. 23. példa 5,0 g 2-[2-izopropil-5-(2-fui;il)-oxazol-4- -il]-ecetsav-etil-észter, 70 ml metanol, 7 ml víz és 3,75 g kálium-hidroxid elegyét a 16. példában leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 3,0 g 2-[2-izopropil-5-(2-furil)-oxazol-4-il]-ecetsavat kapunk. Hozam: 67,1 %. Op.: 108—109°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3110, 1730 cm"1. 24. példa 3,3 g 2-[2-ciklohexil-5-(2-furil)-oxazol-4- -il]-ecetsav-etil-észter, 50 ml metanol, 5 ml 14 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
