193648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furil-oxazolil-ecetsav származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
193648 35. példa a/ lépés 8.0 -g (2-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 10,5 g nátrium-hidrogén-karbonát és 9,2 g 4-metil-benzoil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 10,0 g N-(4-metil-benzoil)-(2-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 83,3%. Op.: 139—14 r.C. IR-spektrum (nujol): \max = 3300, 3140, 1690, 1640 cm1, b/ lépés 12.0 g N-(4-metil-benzoil)-(2-furil-karbonil)-metil-amin, 2,3 g 61%-os nátrium-hidrid és 9,1 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 13,9 g 3- (4-metil-benzoil-amino)-3- (2-furil-karbonil)-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 85,5%. Op.: 83,5—84,5°C. IR-spektrum (nujol): \max = 3300, 3250, 1710, 1680, 1640, 1610 cm’1. 36. példa a/ lépés 8.0 g (2-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 10,5 g nátrium-hidrogén-karbonát és 10,1 g 4-metoxi-benzoil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 11,0 g N-(4-metoxi-benzoil)-(2-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 85,3%. Op.: 114°C. IR-spektrum (nujol) vmax = 3310, 3150, 1690, 1635 cm'1, b/ lépés 11.0 g N-(4-metoxi-benzoil)-(2-furil-karbonil)-metil-amin, 2,0 g 61%-os nátrium-hidrid és 7,8 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 10,7 g 3-(4-metoxi-benzoil-amino)-3- (2-furil-karbonil) -propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 72,8%. Op.: 104—106°C. IR-spektrum (nujol) \max = 3300, 1715. 1680, 1635, 1610 cm-1. 37. példa a/ lépés 3,2 g (2-furiI-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 10 ml ecetsav-anhidriíf és 50 ml etil-acetát elegyéhez keverés közben, szobahőmérsékleten addig csepegtetünk vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot, míg az elegy kémhatása lúgos nem lesz. Utána az elegyet további 1 órán át keverjük, majd az etil-acetátos részt elválasztjuk, vízzel mossuk, megszárítjuk,és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot diizopropil-éterrel mossuk, ily módon 1,5 g N-acetil-(2- -furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 45,0%. Op.: 114— 115°C. IR-spektrum (nujol): \max = 3380, 3090, 1670, 1635 cm"'. 19 b/ lépés 2,6 g N-acetil-(2-furil-karbonil) - metil-amin, 0,74 g 61%-os nátrium-hidrid és 2,9 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 1,6 g 3-acetil-amino-3-(2-furil-karbonil) -propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 41%. Op.: 82—84°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3280, 3100, 1735, 1680, 1650 cm*1. 38. példa a/ lépés 16.0 g (2-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 20,5 g nátrium-hidrogén-karbonát és 11,4 g izobutiril-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 13,0 g N-izobutiril-(2-furil-karbonil) - -metil-amint kapunk. Hozam: 67,0%. Op.: 78—80°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3300, 3130. 1680, 1640 cm"1, b/ lépés 13.0 g N-izobutiril-(2-furil-karbonil)-metil-amin, 3,1 g 61%-os nátrium-hidrid és 12,2 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 12,0 g 3-izobutiril-amino-3-(2-furil-karbonil)-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 64,2%. Op.: 65—67°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3270, 1730, 1660, 1650 cm"'. 39. példa a/ lépés 5.0 g (2-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 7,6 g nátrium-hidrogén-karbonát és 4,8 g ciklohexil-karbonil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 6,5 g N-ciklohexil-karbonil-(2-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 91,5%. Op.: no— nrc. IR-spektrum (nujol): vmax = 3250, 3080, 1690, 1640 cm"1, b/ lépés 6,5 g N-ciklohexil-karbonil-(2-furil-karbonil)-metil-amin, 1,3 g 61%-os nátrium-hidrid és 5,1 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 5,0 g 3-ciklohexil-karbonil-amino-3- (2-furil-karbonil) -propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 56,2%. Op.: 58—61 °C. IR-spektrum (kálium-bromid): vmax = 3300, 3280, 3120, 1725, 1680. 1640 cm"1. 40. példa a/ lépés 5.0 g (2-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 6,6 g nátrium-hidrogén-karbonát és 4,5 g N-kaproil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 5,0 g N-n-kaproil-(2-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. 20 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
