193633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzo [b] tiofének és tiokrománok előállítására

193633

cfsz-6-fluor- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “ -imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 76—78°C,

cisz-5-fluor-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 109— 1T re.

További előnyös I általános képletű vegyiiletek*

cisz-6-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2 - ( 1 “-imidazolil-metil) - benzo [b] tiofén -1 - -oxid, öp. 125°C,

cisz-5-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén-1 - -oxid, (gumi),

6-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2- ( 1 “-imidazolil-metil)-benzo [b] tiofén, op. 84°C,

5- klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi)-2- (1 “-imidazolil-metil)-benzo [b] tiofén, op. 124°C, cisz-6-klór-3-(6’-kíór-3’4’-metiléridioxi-bepziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 130—132°C, cisz-6-klór-3- (2’-klór-6’-fluor-benziloxi) -2,3- -dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 140°C,

cisz-6-klór-3- ( (5’-klór-3’-metil- l’-fenil-pirazol-4’-il)-metoxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, [468], cisz-6-klór-3- (2’-klór-benzo [b] tienil-3’-metoxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) = benzo [b] tiofén, op. 129—130°C, cisz-6-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2-(l“-imidazolil)-benzo[b]tiofén, op. 77°C, cisz-6-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2-(l“-imidazolil)-benzo [b] tiofén-oxid,

6- klór-3- (2’-kIór-3’-teniIoxi) -2- ( 1 “-imidazolil)-benzo [b] tiofén, op. 115°C,

cisz-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3,5,6,7,8-hexahidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -nafto [2,3-b] - tiofén, op. 87—88°C,

cisz-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil)-nafto [1,2-b] tiofén, op. 165—166°C (HC1), cisz-3- (2’-klór-3’-teniloxi) - 2,3,4,5,6,7-hexahidro-2- (1 “-imidazolil-metil) -nafto [3,4-b] tiofén, op. 106— 108°C,

cisz-6-klór-3-alliloxi-2,3-dihidro-2-( l’-imidazo~ lil-metil)-benzo [b] tiofén, (olaj), [306];. cisz-6-klór-3- (kinolil-2’-metoxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, [407]; cisz-6-klór-3- (4’-tiazolil-metoxi) -2,3-dihidro-2- (1“-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 92—93°C,

cisz-6-klór-2,3-dihidro-3- (4’- (5’-metil-3’-fenil-izoxa zolil) -metoxi) -2- ( 1 “-imidazolil-metil) - -benzo [b] tiofén, op. 134—135°C, cisz-6-klór-3-{8’-klór-r,3’-dioxolo [4’,5’;g] kinolin-7’-il-metoxi)-2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil)-benzo [b] tiofén, op. 212—214°C,

cisz-6-klór-3- (2’,5’-diklór-3’-teniIoxi) -2,3-dihidro-2-(l“-imidazolil-metil)-benzo [b] tiofén, cisz-6-klór-3- (4’-klór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- - ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, [390], cisz-6-klór-3- (2’,4’-diklór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 122—124°C,

3

cisz-5-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- (1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 95—97°C,

cisz-7-klór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihid ro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 86—87°C,

cisz-5,6-diklór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-d ihldro-2- (1“-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 128—129°C,

cisz-5,7-diklór-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1“-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, cisz-6-trifluor-metil-3- (2’-klór-3’-teniloxi) -2,3- -dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 112—114°C,

cisz-3- (4’-klór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, cisz-5-klór-3- (4’-klór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 157— 158°C (nitrát), cisz-5-klór-3- (2’,4’-diklór-benziloxi)-2,3-dihidro-2-(l “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 96—97°C,

cisz-4,6-diklór-3- (4'-klór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) - benzo [b] tiofén, op. 147—149°C,

cisz-4,6-diklór-3- (2’,4’-diklór-benziloxi) -2,3- ‘ -dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, op. 122—124°C,

cisz-5,6-diklór-3- (2’4’-diklór-benziloxi)-2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, cisz-5-klór-3- (2’,6’-diklór-benziloxi) -2,3-dihidro-2- ( 1 “-imidazolil-metil) - benzo [b] tiofén, cisz-6-klór-3- (2’-kIór-5’-teniloxi) -2,3-dihidro-2- (1 ‘-imidazolil-metil)-benzo [b] tiofén, op. 94—95°C,

cisz-5-klór-3- [2’- (4“- ( 1 ”’-acetil-4”’-piperazinil) -íenoxi) -etoxi] -2,3-dihidro-2- ( 1 ’’’’-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén [478] és cisz-6-kiór-3- (3’-piridil-metoxi) -2,3-dihidro-2-- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, [358] (diHCI).

Más, jellegzetes I általános képletű vegyületek:

cisz-7-klór-3- (metiltio-metoxi) -2,3-dihid ro-2-- ( 1 “-imidazolil-metil) -benzo [b] tiofén, [326]; cisz-7-klór-4- (4’-klór-benziloxi) -3- ( 1“-imidazolil-metil) -tiokromán, op. 135—137°C (nitrát) ,

cisz-7-klór-4- (2’-klór-3’-teniloxi) -3- ( 1 “-imidazolil-metil)-tiokromán, [378],

Az I általános képletű vegyületek bázisok, és savakkal savaddíciós sókká alakíthatók, különösen az I általános képletű szabad bázisok legalább semlegesítésével, előnyösen a sav pH 5-ig való adagolásával. Erre a célra különösen alkalmas savak a sósav, kénsav, foszforsav, hidrogénbromid és a salétromsavak.

Az I általános képletű vegyületeket és savaddíciós sóikat bármely, a hasonló szerkezetű vegyületek előállítására alkalmas módszerrel előállíthatjuk.

A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket vagy savaddíciós sóikai úgy állítjuk elő, hogy egy III általános képletű vegyü-4

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65