193629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kardamid származékok előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

193629

A találmány karbamid- és izokarbamidszármazékok előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó gyomirtó készítményre vonatkozik.

A búza gyomnövényei ellen hatásos, (1) általános képletű vegyületeket ismertetnek a 4 127 405. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. Az ismertetés kiterjed e vegyületek mezőgazdasági szempontból elfogadható sóira is. Az (1) általános képletben:

R’, jelentése (2), (3) vagy (4) általános képletű vagy (5) képletű csoport, amelyekben R’3 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, cianocsoport, CH3S(0)„ — vagy CH3CH2S(0)n — általános képletű csoport, mely utóbbiakban n értéke 0, 1 vagy 2;

R’4 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, vagy metilcsoport;

R’s jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, metilcsoport vagy metoxicsoport;

R’7 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom, 1-2 szénatomszámú alkilcsoport vagy 1-2 szénatomszámú alkoxicsoport;

R’s jelentése hidrogénatom, metilcsoporl, klóratom vagy brómatom;

Q’ jelentése oxigén- vagy kénatom;

R’9 és R’10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom;

W jelentése oxigén- vagy kénatom;

X jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport, etilcsoport, 1-3 szénatomszámú alkoxicsoport, tirfluor-metil-csoport, CH3S- vagy CH3OCH2- csoport; Y jelentése pedig metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy

(a) ha R’5 jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor R’s, R’4, R’6 és R’7 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű, valamint R’3, R’4, R’g és R’7 közül legalább kettő hidrogénatomot képvisel;

(b) ha R's jelentése hidrogénatom, valamint R’3, R’4, R’e és R’7 mindegyike hidrogénatomtól eltérő, akkor R’3, R’4, R’e és R’7 mindegyike klóratomot vagy metilcsoportot jelent; és

(c) ha R’3 és R’7 egyaránt hidrogénatomot jelent, akkor R’4, R’s és R’6 legalább egyike hidrogénatomot képvisel.

Az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírásban az antidiabetikus szerekként felhasználható, (6) általános képletű vegyületeket ismertetik. A (6) általános képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy alkilcsoport.

1

2

Logemann és munkatársai számos szulfonsmidot beleértve az uracilszármazékokat is —, valamint (7) általános képletű vegyületeket ismertetnek [Chem. Ab., 53, 18052 g (1959)]. A (7) általános képletben R jelentése butilcsoport, fenilcsoport vagy (8) általános képletű csoport, mely utóbbiban R,“ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. Patkányokon végzett hipoglikémiás vizsgálatok során (25 mg/100 g orális dózisban) azok a vegyületek bizonyultak a leghatásosabbaknak, amelyek képletében R jelentése butil- vagy fenilcsoport. A többi vegyület gyenge hatásúnak vagy hatástalannak mutatkozott.

Wojciechowski a J. Acta. Pólón. Pharm., 19, 121-125 (1962) szakirodalmi helyen a (9) képletű N-[(2,6-dimetoxi-pirirnidin-4-il)- amino-ka rbonil] -4-metil-benzol szulfonamid szintézisét ismerteti. Egy ismert vegyülettel való hasonlóságra alapozva a szerző megjósolta az iménti vegyület hipoglikémiás hatását.

A 121 788. számú ír Hand szabadalmi leírásban (közzétéve: 1966. szeptember 15-én) a (10) általános képletű vegyületek előállítását, valamint általános vagy szelektív herbicidekként való felhasználásukat ismertetik. A (10) általános képletben:

R’”, és R”2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent; R”3 és R”4 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot, klóratomot vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoportot jelent.

A J. Drug. Res., 6, 123 (1974) szakirodalmi helyen a (11) általános képletű vegyületeket, valamint azok antidiabetikus szerekként való felhasználását ismertetik. A (II) általános képletben R jelentése piridilcsoport.

A különböző gyomnövények jelentős károkat okoznak az alapvető élelmiszer-alapanyagoknak számító mezőgazdasági terményekben, így a szójababban, az árpában, a búzában és hasonlókban. A jelenlegi népesedési robbanás és a vele együtRáró élelmiszerhiány megkívánja, hogy javítsunk e termények termesztésének hatékonyságán. A termesztés hatékonyságának javítására szolgáló eljárások egyik lehetséges módja az, hogy a nemf ívánatos növényeket elpusztítsuk vagy gátoljuk növekedésüket, ezáltal csökkentve vagy megakadályozva ezen értékes termények jelentős részének elvesztését.

A nemkívánatos növényzet elpusztítására vagy növekedésének megakadályozására számos eszköz áll rendelkezésre, így az általában herbicideknek nevezett anyagok is. Fennáll azonban az igény olyan, még hatékonyabb herbicidekre, amelyek a gyomok növekedését a haszonnövény jelentősebb károsodása nélkül visszafogják vagy a gyomokat elpuszt'tják.

A találmány tárgya eljárás az (IC) általános képletű vegyületek és mezőgazdaságilag elfogadható sóik előállítására. A találmány további tárgyát az említett vegyületeket ható2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65