193575. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-N'-(piridinil-N-oxid)-karbamid-származékokat tartalmazó növényi növekedésszabályozó készítmények
ben) nyerünk, ez az I. táblázat 33. számú vegyülete. NMR (trifluor-ecetsav) : 3,70 (s, 3H), 7,47 (s, 5H), 8,33—8,53 (dd, 1H), 8,68—8,73 (d, 1H), 8,73—8,83 (d, 1H). A találmány szerinti vegyületek növekedésszabályozó hatását a következőkben leírtak szerint próbáltuk ki. Öregedésgátló teszt Minden teszthez melegházban növesztett nyolc napos búza palántákról (Triticum aestivum cv. Prodax) öt-öt levelet vágtunk le. A leveleket lemértük és olyan edényekbe raktuk, amelyek a vizsgálandó vegyület 10T4-től 10'9 mólos vizes vagy vizes acetonos oldatát tartalmazták. A búzaleveleket tartalmazó edényeket sötétben 30°C-on négy napon keresztül keltettük. Szemmel látható különbség volt megállapítható a kontroll (csak vizet tartalmazó) és a kezelt levelek között. Az utóbbiak még zöldek voltak, miközben a kontroll levelek már megsárgultak, jelezve ezáltal, hogy csekély mennyiségű klorofillt tartalmaztak. A klorofill tartalom beméréséhez a kikelt leveleket kétszer 5 ml (1) dimetil-szulfoxiddal vagy (2) forró (65°C) metanollal kivonatoljuk. A klorofillt tartalmazó kivonat adszorpcióját (652 nm-en mérve) rögzítettük. A friss súlyban levő klorofill mikrogrammban mért mennyiségét a következő képlet fejezi ki: (a) dimetil-szulfoxiddal kivonatolt minták: ■^652 __________x 278 = pg klorofill/g friss tömeg friss tömeg (b) metanollal kivonatolt minták: •^652 — x 229 = pg klorofill/g friss tömeg friss tömeg A klorofill/g friss tömegét átlagos értékként / pg/ úgy számoltuk, hogy minden koncentrációnál három párhuzamost vettünk figyelembe. A tesztekben, amelyekben a friss tömeg egy grammjára eső klorofill-tartalmat a teszt elején (nulla érték) és a teszt végén határoztuk meg, a levágott levelek kezeletlen vizes oldatát használtuk kontrollként. A kezdeti és a végfázisú klorofill-tartalom arányát a vizsgált és vizsgálatlan tesztek elején és végén észlelt értékek viszonyszámának alapján számoltuk ki. Ez az érték, amelyet a „nulla érték %-aként” adtunk meg a II. táblázatban, azt igazolja, hogy ezek a vegyületek alapvetően késleltetik a klorofillveszteséget. A vegyületek közül egyeseket levágott szójabab leveleken is vizsgáltunk. E vizsgálatok eredményeit a 11A. táblázat szemlélteti. Fehérje meghatározás: E teszt célja az volt, hogy összehasonlítsa a kezelt és a kezeletlen levelek fehérjetartalmát. A búzanövény levelei a megelőző 11 teszt szerinti kezelést kapták és öt-hat napon át inkubátorban tartottuk őket. Az inkubációs szakaszt követően a leveleket a tesztoldatból eltávolítottuk, desztillált vízben felaprítottuk, és centrifugáltuk. Az oldható fehérjéket a felülúszóból triklór-ecetsavval kicsaptuk, 0,1 mól nátrium-hidroxidban újraoldottuk, majd Lowry et al. (J. Biol. Chem. Vol. 193, 265—275 — 1951 — (módszere’ szerint meghatároztuk a friss tömegre (g) eső fehérje (pg) mennyiségét. A III. táblázatban bemutatott adatok szerint a vizsgált vegyületek a kezeletlen kontroll fehérje szintjét számos esetben fenntartották. Növényi reagálás válaszai: Az 1., 3., 6. és 7. jelzésű vegyületeket 0,5, 2 és 8 kg/ha töménységben szórtuk ki, közelítőleg tizennégy nappal a kiültetés után. A kezelt növények a következők voltak: földimogyoró, szójabab, gyapot, paradicsom és limabab. A permetezést követő tizennégy nap múlva olyan morfológiai változások voltak észlelhetők, amelyek növényi növekedésszabályozó hatásra utaltak. Az 1. és 6. vegyület a szójababnál csucsinhibiciót fejtettek ki. A 7. vegyület csucsinhibiciót és éghajlati ösztönzést fejtett ki szójababnál,és limababnál és csúcsinhibiciót gyapotnál. Öregedésgátló kiértékelés szójababnál: Uvegházban tartott szójabab növényeket (Williams fajta) 0,0625-től 2,0 kg/hektár közötti értéknek megfelelő mennyiségű vizsgálandó vegyszerrel permeteztünk be. A vegyszereket 1:4 arányú aceton:víz oldatban permeteztük, amely emulgeáló- és stabilizálószerként 0,10% /tf/tf/ szorbitán-monolaurátot ’artalmazott. Tesztenként öt párhuzamost készítettünk. A vizsgált vegyszereket a következő fejlődési fázisok valamelyikében alkalmaztuk: Fázis: Meghatározás: R4 — Teljes hüvely fázis. A fő ágon, amelyen egy teljesen kifejlett levél van a legfelső négy csomó valamelyikén, a hüvely hossza 1,9 cm. R5 — Magképződés kezdő fázisa. A fő ágon, amelyen egy teljesen kifejlett levél van, a legfelső négy csomó egyikén levő hüvelyben a mag hossza 3 mm. R6 — Teljes magkifejlődés fázisa. A fő ágon, amelyen egy teljesen kifejlett levél van, a legfelső négy csomó egyikén levő hüvelyben van, annak üregét teljesen kitöltő zöld mag. A kezelt szójanövényeket ezután az üvegházba vittük vissza. A kezelést követő válto-12 193575 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
