193531. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonsav-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
193531 17 18 Vizsgált vegyület Dózis Hatás %-ban (mg/kg) Fasciola he- Gyomor-bélpatica ellen Strongylidák ellen (1) képletű talál-10,0 100-mány szerinti ve-5,0 100 95 gyület 2,5 95 100 (B) képletű ismert 30,0 100-vegyület 10,0 0-2,5 — mintegy 90 A vizsgálati eredmények igazolják, hogy a találmány szerinti (1) képletű vegyület lényegesen jobb hatást mutat, mint a (B) képletű ismert vegyület. A kedvezőbb hatás 10,0 mg/ /kg dózisnál Fasciola hepatica ellen, valamint 2,5 mg/kg dózisnál gyomor-bél-Strongolydák ellen jól észlelhető. A találmány szerinti vegyületeket Fasciola hepatica, illetve gyomor-bél-Strongylidák ellen alkalmazva és a fentiekben leírtak szerint eljárva a következő eredményeket kapjuk: 15 ppm mennyiségű hatóanyagot alkalmazva gyomor-bél-Strongylidák ellen 100%-os hatást mértünk az 1, 2, 3, 8, 9, 10, 15—48d, valamint a 71 — 116c példák szerinti vegyületek esetében. 50 ppm mennyiségű hatóanyagot alkalmazva Fasciola hepatica ellen, 100%-os hatást kaptunk az 1, 2, 3, 8, 9, 10, 16, 17, 21, 23, 24, 25, 28, 30, 31, 35-^41, 47, 48a, 48c, 71, 74, 75, 78, 80, 83, 86, 90, 91, 92, 94, 96—101, 103, 105, 106, 116c példák szerinti vegyületek esetében. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált benzol-szulfonsav-észterek előállítására, a képletben R1 jelentése egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, n értéke 1, 2 vagy 3, R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, trifIuor-metil-, 1,1,2,2- -tetrafluor-etoxi-, egyenes vagy elágazó 1—6 szénatomos alkil-, 4—8 szénatomos cikloalkil-, 1 4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoport, acetil-, fenil-, fenoxi- vagy fenil-tio-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy -COR4-csoport, ahol R4 jelentése l«-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése -S02-0- vagy -0-S02-csoport, Z jelentése kénatom vagy =N-COOR' csoport, 2o azzal a megkötéssel, hogy R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, ha Z jelentése =N-COOR‘ és ha R2 jelentése 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-, acetil-, 4—8 szénatomos cikloalkil- és 1—4 szénatomos alkil-szulfonil- és fenil-tio-csoport- 25 tói eltérő, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1, R2, R3, X és n jelentése a tárgyi kör szerinti, Z jelentése kénatom, egy (II) általános képletű 3° vegyületet — a képletben R2, R3, X és n jelentése a tárgyi körben megadottal azonos — egy (III) általános képletű izotiocianát-karboxiláttal — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, 35 vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1, R2, R3, X és n jelentése a tárgyi kör szerinti, Z jen lentése =N-COOR' általános képletű csoport — a képletben R1 jelentése a tárgyi kör szerinti —egy (II) általános képletű vegyületet — a képletben R2, R3, X és n je» lentése a tárgyi kör szerinti — egy (IV) általános képletű vegyülettel — a képlet- 45 ben R1 jelentése a tárgyi körben megadott és az R1 csoportok jelentése egymástól független — reagáltatunk. 2. Eljárás féregellenes gyógyászati készít- 5Q mény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet — a képletben R', R2, n, X és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — valamely gyógyászatban használatos segéd-, illetőleg hordozóanyaggal elegyítjük és gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 7 lap képletekkel 10
