193529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos vegyületek N-imidazolil-származékainak előállítására

193529

Amikor R,, R2> R3 és R4 valamelyike -CH=CH-COOR csoportot jelent, R előnyösen hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. Amikor R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, ez a csoport előnyösen metil- vagy etilcsoport.

Amikor R6 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal kétszeresen helyettesített fenilcsoportot jelent, a helyettesítő előnyösen i—3 szénatomos alkoxicsoport, legelőnyösebben metoxícsoport.

A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek, amelyek (I) általános képletében

— a ........ jel kettős kötést jelent;

— Z oxigénatom vagy metiléncsoport;

— R, hidrogénatom,

— R2hidrogénatom, karboxilcsoport, 1—4

szénatomos alkoxí-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, -CH=CH-COOR általános képletü csoport, vagy

R’

I-O-C-COOR általános képletü csoport, R”

— a képletekben R, R’ és R” a már megadott jelentésű —,

— Rjhidrogénatom, hidroxilcsoport, karboxilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karbamoilcsoport —;

— R4hidrogénatom, karboxilcsoport, 1—4

szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karbamoilcsoport,

— Rghidrogénatomot jelent,

míg R,, R2, R3 és R4 közül legalább kettő hidrogénatomot jelent.

Előnyösek továbbá a vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói.

A felsoroltaknál is előnyösebbek azok a vegyületek és gyógyászatilag elfogadható sóik, amelyek (I) általános képletében

— a szimbólum kettős ' kötést jelent;

— Z metiléncsoportot jelent;

— R, hidrogénatom;

— R2 hidrogénatom, karboxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, karbamoíl- vagy

R’

)-O-C-COOR általános képletü csoport,

I

R”

a képletben R, R' és R” jelentése a már megadott;

— Rghidrogénatom, hid roxi I - vagy karboxilcsoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karbamoilcsoport;

— R4jelentése hidrogénatom, karboxilcsoport,

1—4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karbamoilcsoport;

— R6hidrogénatom;

míg R,, R2, Rj és R5 közül legalább kettő hidrogénatomot jelent.

3

A találmány szerinti előnyös vcgyületeket

az alábbi példákon keresztül mulatjuk be:

I ) 3- (1-imidazolil) -2H-1-benzopirán;

2) 3- ( 1-imidazolil) -6-kiór-2H-1 - benzopirán;.

3) 3- ( 1 -i mi da zol í I ) -6-metoxi-2H-1 - benzopirán;

4) 3- ( 1 -imidazolil) -6-karboxi-2H-1 - benzopirán;

5) 3- (1-imidazolil) -6-(2-ka rboxi-izopropoxi )-2H-l-benzopirán;

6) 3- ( 1 -imidazolil) -6- (2-karboxi-vini!) - 2H-1 -benzopirán;

7) 2-metil-3- (1-imidazolil ) -6-metoxi-2 H-1 - -benzopirán;

8) 2-metil-3- (1-imidazolil) -6-karboxi-2H -1 - -benzopirán;

9) 2-metil-3- (1-imidazolil) -7-karboxi-2H-1 - -benzopirán;

10) 2-metil-3- (I -imidazolil ) -6-karba moil-2H-1-benzopirán;

II ) 2-metil-3- ( 1 -imidazolil ) -6- (2-karboxi-vinil)-2H-l-benzopirán;

12) 2-metil-3- ( I -imidazolil) -6- (2-ka rboxi-izopropoxi) -2H-l-benzopirán;

13) 2 metil-3- (1-imidazolil) -6-etoxi-karbonil-2H-1 -benzopirán;

14) 2- (3,4-dimetoxi-fenil) -3- ( l-imidazolil) - -6-metoxi-2H-1 -benzopirán;

15) 3,4-díhidro-3- ( 1 -imidazolil) -6-karboxi -1 - -benzopirán;

16) 3,4-dihidro-2-metil-3-( 1-imidazolil) -6- -karboxi-1 -benzopirán;

17) 3,4-dihidro-2-metil-3-( 1 -imidazolil)-6-(2- -karboxi-vinil) -1 -benzopirán;

18) 1,2-dihidro-3- ( 1 -imidazolil)-naftalin;

19) 1,2-dihid ro-3-( 1 - imidazolil) -6-metoxi-naftalin;

20) 1,2-dihidro-3- ( 1 -imidazolil)-7-metoxi-naftalin;

21 ) 1,2-dihidro-3- ( 1 - imidazolil) -6-metoxi-7- -bróm-naftalin;

22) 1,2-dihid ro-3- (1 - imidazolil) -8-metoxi -naftalin;

23) 1,2-dibidro-3- ( 1 -imidazolil)-6-karboxi - -naftalin;

24) 1,2-dihid ro-3- ( 1 -imidazolil) -6-ka rbamoil-naftalin;

25) 1,2-dihid ro-3 ( 1 -imidazolil)-6-etoxi-karbonil-naftalin;

26) 1,2-dihid ro-3- ( 1 - imidazolil) -6-hidroxi-metil-naftalin;

27) 1,2-dihid ro-3- ( 1 -imidazolil)-7 - karboxi - -naftalin;

28) 1,2-dihid ro-3- (1-imidazolil) -6-etoxi-ka rbonil-metiloxi-naftalin;

29) 1,2-dihid ro-3- ( 1 -imidazolil) -6- (2 - etoxi - karbonil-izopropoxi) - naftalin;

30) 1,2-dihid ro-3- ( 1 -imidazolil) -6-karboxi-me•iloxi-naftalin;

31) 1,2-dihid ro-3- ( 1 -imidazolil) -6- (2-karboxi-izopropiloxi) - naftalin;

32) 1,2-dihid ro-3- (1-imidazolil) -6- (2-karboxi- viní 1 )-na fta I in ;

33) 1,2-dihid ro-3- ( 1 - imidazolil) -6- (2-etoxi - -ka rbonil - vinil ) - naftalin;

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3