193491. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus aminokat tartalmazó fungicid és vagy növénynövekedést szabályoszó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

13

193491

14

Talált: C 58,75, H 4,40; N 13,57 %

NMR: triplett ft 3,4-nél 12 proton/, triple» 6

4.2- nél 12 proton/, szingulett 8 5,0-nél 12 proton/, multiple» 5 6,7-7,2-nél /4 proton/, düble»

6 7,7-nél /1 proton/ és düble» ft 8,5-nél 12 proton/,

38. példa

N—/3-klór—fenil/-N-/4,5-dihidro-2—tiazolil/— -[/3-plrldil/—meUI]—amin olaj

Analízis C15H14FN3S képletre Számított: C 62,72, H 4,88; N 14,63 %

Talált: C 62,80; H 5,17; N 14,34 %

NMR. triplett ft 3,3— nál 12 proton/, triple» 6

4.1- nel /2 proton/, szingulett ft 5,1-nél 12 proton/, multiple» ft 6,8-7,3-nál /5 proton/, dublett ft 7,6-nál /1 proton/ és dublett 6 8,5-nél 12 proton/.

39. példa

N—[3—/trifluor—metil/—fenll]-N-/4,5—dihidro-2—tlazolil/-[/3-pli idil/- metll]-amin olaj

Analízis Ci6HmF3N3S képletre Számított: C 56,96; H 4,18; N 12,46 %

Talált: C 56,70; H 4,11; N 12,24 %

NMR: triplett ft 3,3-nál 12 proton/, triple» ft

4.3- nál /2 proton/, szingulett 6 5,2-nél /2 proton/, multiple» S 7,0-7,8-nál 16 proton/ és dublett ft 8,5-nél 12 proton/.

40. példa

N-/4~klór-feníl/-N-/4,5-dlhídro-4-metil-2- -tlazolil/-[1-/3-piridi|/-etil]-amin olaj

Analízis C17H18CIN3S képletre Számított: C 61,53; H 5,47; N 12,66 %

Talált: C 61,38, H 5,51; N 12,44 %

NMR: dublett ft 1,3-nál 13 proton/, triplett 8

1.5- nél /3 proton/, kvartett ft 2,9-nél /1 proton/, kvartett ft 3,3-nál /1 proton/, multiple» ft 4,3-4.5- nél /1 proton/, muitlplett ft 6,0-6,2-nél /1 proton/, triplett ft 6,8-nál /2 proton/, multiple» ft

7.2- 7,6-nál /4 proton/ és multiple» 8,5-8,6-nál 12 proton/.

41. példa

N—/3,4-dlklór— fenil/-N--/4,5-díhldro-2-tiazolll/-[/3-plrldll/-metil]-amln olaj

Analízis C15H13CI2N3S képletre Számított: C 53,26; H 3,87; N 12,42 %

Talált: C 53,13; H 3,91; N 12,21 %

NMR: triplett ft 3,3-nál /2 proton/, triplett 6

4.2- nél 12 proton/, szingulett 6 5,0-nél 12 proton/, dublett ft 7,0-nel /1 proton/, multiple» 6 7,1-7.3- nál/3 proton/, muitlplett 8 7,1 -7,3-nál/3 proton/, dublett ft 7,6-nál /1 proton/ és szingulett ft

8.5- nél 12 proton/.

42. példa

N/2,4-dimetil-fenll/-N-/4,5-dihidro-2-tlazolil/-[/3-plridil/-metil]-amln-monohidroklorld

Op. 150 C° /bomlik/.

43. példa

N—/4—fluor -fenil/-N-/4,5—dihidro-2-tlazolll/-[/3-pirldll/-metilj-amin' olaj

Analízis C15H14FN3S képletre

Számított: C 62,70; H 4,91; N 14,62 %

Talált: C 62,56; H 5,24; N 14,72 %

NMR. triplett ft 3,3-nál 12 proton/, triplett ft

4,2- nél 12 proton/, szlngutett 8 5,1-nól 12 proton/, multiple» ft 6,8-7,3-nál /5 proton/, dublett ft 7,6-nál /1 proton/ és dublett 8 8,5-nél 12 proton/

44. példa

N-/4-ciano-fenil/-N-/4,5-dlhldro-2-tlazolil/- [3- pirldil/-met!l]-amin Op 118- 121 C°.

Analízis C1 eH 1 ^N^S képletre Számított: C 65,28; H 4,79; N 19,03 %

Talált: C 65,17; H 4,59; N 18,81 %

45. példa

N-/4-klór- fenil/ N--/4,5—dihidro—2—tiazolil/— -[<í-/3-p!ridil/-benzil]-amin

NMR: triplett 8 3,3-nál 12 proton/, triplett 8

4,1 -nél 12 proton/, dublett 6 6,9-nél 12 proton/ szingulett 6 7,07-nól /1 proton/, multiple» 8 7,1 — —7,2—nél 16 proton/, dublett 6 7,3-nál (2 proton), dublett 6 7,4-nól (1 proton) dublett ft 8,47-nél (1 proton) és szingulett d 8,54-nél (1 proton)

46. példa

N - /4-fluor—fenil/—N-/4,5—dihidro—5—metll—2— -tiazolil/—[/3-piridil/-metll]-amln olaj

Analízis Ci6Ht6FN3S képletre Számított: C 63,76; H 5,35; N 13,94 %

Talált: C 63,94; H 5,14; N 13,87 %

NMR: dublett 8 1,3-nál 13 proton/, multiple»

8 3,7-től 4,3-ig 13 proton/, szingulett 6 5,1-nél 12 proton/, multiple» ft 6,8-7,3-nál /5 proton/ és dublett ft 7,6-nál /1 proton/, dublett 8 8,5-nél 12 proton/

47. példa

N-/1,3-benzo-dloxol-5-ll/-N-/4,5,6-trihidro-2—tlazinll/—[/3-pirldlí/—metil]—amin Op. 90 - 93 C°.

Analízis C17H17N3O2S képletre Számított: C 62,37; H 5,23; N 12,83 %

Talált: C 62,10; H 5,18; N 12,62 %

48. példa

N-[ 1 —/4—klór- fenll/—etil]—N-/4.5—dihidro-2- —tiazolil/—[/3-plrldil/- metll]-amin olaj

Analízis C17H18CIN3S képletre Számított: C 61,53; H 5,47; N 12,66 %

Talált: C 61,33; H 5,34; N 12,47 %

NMR: dublett 8 1,5-nél /3 proton/, triplett 5

3,4-nél 12 proton/, multiple» Ô 4,0-4,6-nál 14 proton/, kvartett 8 5,0-nél /1 proton/, multiple» 6 6,8-7,3-nál /6 proton/ és dublett 6 8,5-nél /2 proton/.

49. példa

N—[1 —/4—fluor—fenll/-etil]-N—/4,5-dlhidro-2— -tiazolil/—[/3 -piridil/- metll] -amin

Op. 65 - 68 C“.

Analízis C16H16FN3S képletre Számított: C 63,76; H 5,35; N 13,94; F 6,30

°/o

Talált: C 63,55; H 5,30, N 13,78; F 6,53 % Ahogy említettük, az (I) általános képleté vegyületeket tartalmazó készítmények hatásosan szabályozzák a vízinövények növekedését. A

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8