193491. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus aminokat tartalmazó fungicid és vagy növénynövekedést szabályoszó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

—[/2—pirldll/—metli]—amin olaj

Analízis C15H14CIN3S képletre Számított: C 59,30; H 4,64; N 13,83 %

Talált: C 59,23; H 4,64; N 13,95 %

NMR: triplett ft 3,3-nál 12 proton/, triplett 6

4.2- nél /2 proton/, szlngulett ft 5,2-nél 12 proton/, multlplett 6 7,1 —7,8—nál 17 proton/ és dublett ft 8,5-nél /1 proton/.

10. példa

N-/4-klór-fenll/-N-/4,5-dihidro-4-metil-2- —tlazolil/—[/3—plrldil/—metilj—amin olaj

Analízis Ci6Ht6CIN3S képletre Számított: C 60,46; H 5,07; N 13,22 %

Talált: C 60,21; H 5,01; N 12,96%

NMR: dublett ft 1,4-nél /3 proton/, oktett 6

3.2- nól 12 proton/, kvartett ft 4,5-nél /1 proton/, szlngulett ft 5,0-nál /2 proton/, multlplett 8 7,0- 7,7- nél /6 proton/, szlngulett ft 8,5-nél /2 proton/.

11. példa

N-/4-klór-fenil/—N-4,5—dihidro- 2—tlazolil/— -[/4-plrldll/-metil]-amln olaj

Analízis C15H14CIN3S képletre Számított: C 59,30; H 4,64; N 13,83 %

Talált: C 59,08, H 4,55; N 13,59 %

NMR: triplett ft 3,4-nél /2 proton/, triplett ft

4.2- nél 12 proton/, szlngulett 8 5,1-nól 12 proton/, multiplett ft 7,1-7,5-nél /6 proton/, dublett 6 8,7-nél 12 proton/

12. példa

N-ciklohexil- N-/4,5-dihidro-2-tiazolil/-[/3- -plrldil/-metllj-arnin olaj

NMR: multiplett 1,0-1,8-nál /10 proton/, multiplett ft 3,0-4,2-nél /5 proton/, szingulett 6

4,5-nél/2 proton/, multlplett6 7,2—nél/1 proton/, dublett ft 7,6-nál /1 proton/ és multiplett 6 8,5- nél 12 proton/.

13. példa

N—/4—klór—fenily1—N—/4.5—dlhic4ro-2—tiazolil/— —f/3-pirldll/-metll]-amin olaj

Analízis C15H14CIN3S képletre Számított: C 59,31; H 4,61; N 13,84 %

Talált: C 59,52; H 4,65; N 13,98 %

NMR: triplett ft 3,3-nál 12 proton/, triplett 8

4.2- nél 12 proton/, szlngulett 8 5,0-nél 12 proton/, multiplett ft 7,0-7,8-nál /6 proton/, szingulett 6 8,5-nél 12 proton/.

14. példa

N—/2—klór—fenil/ -N—4,5-dihidro—2—tlazolil/-[/3-piridil/-metil]-amln olaj

NMR: triplett ft 3,3-nál 12 proton/, triplett 8

4.2- nél 12 proton/, szingulett 6 5,0-nél 12 proton/, multlplett 8 7,0-7,8-nál /6 proton/ és multiplett ft 8,5-nél 12 proton/.

15-pél da

N—/2,6-dimetil-fenil/—N-/4.5—dihídro-2—tlazolll-[/3-plrldi!/-metil]~amln Op. 90 - 92 C\

NMR: szingulett b 2,0-nél'/6 proton/, triplett 6 3,3-nál 12 proton/, triplett 8 4,2-nél 12 proton/,

6

szlngulett ft 4,9-nól 12 proton/, multlplett 8 7,2- nél 14 proton/, multiplett 8 7,8-nál /1 proton/ és 8 8,5-nél 12 proton/

16. példa

N-/2-metil-4-klór-fenil/-N-/4,5-dlhidro-2- -tiazolil/—[/3—plrldil/—metilj—amin olaj

Analízis C16H16CIN3S

Számított: C 60,46; H 5,07; N 13,22 %

Talált: C 60,23; H 4,78; N 13,18 %

NMR: szlngulett 6 2,1-nél /3 proton/, triplett 8 3,3-nál 12 proton/, triplett 6 4,2-nél 12 proton/, széles dublett ft 6,8—nál /1 proton/, multlplett 8

7,0-7,3-nál /3 proton/, dublett 8 7,6-nál /1 proton' és dublett 8 8,5-nél 12 proton/.

17. példa

N-/2-metil-4-metoxl-fenil/-N-/4,5-dlh!dro-2-tiazolil/-[/3—piridil/—metilj—amin olaj

NMR: szingulett 8 2,1-nél /3 proton/, triplett 8 3,3-nál 12 proton/, szingulett ft 3,7-nél 13 proton/, triplett ft 4,1-nél 12 proton/, dublett 6 4,5- nól /1 proton/, dublett 8 5,2-nól /1 proton/, multlplett 6 6,8-nál 13 proton/, dublett 8 7,2-nól /1 proton/, dublett 8 7,7-nól /1 proton/ és szlngulett 8 8,5-nél 12 proton/.

18. példa

N—/2,4-diklór-fenil/-N—/4,5-dlhidro—2—tiazolil/—[/3—plrldil/-metilj—amin Op. 95 - 96 C\

Analízis C16H15CI2N3S képletre Számított: C 54,55; H 4,29; N 11,93 %

Talált: C 54,35; H 4,22; N 11,68 %

19. példa

N—4-bróm—fenll/-N—/4,5—dihidro—2—tiazolil/— -[/ 3-pirldll/-metll] -amin Op. 72 74 C°.

Analízis C15H14CIN3S képletre Számított: C 51,73; H 4,05; N 12,07 %

Talált: C 52,02; H 3,90; N 11,90 %

20. példa

N-/2,6—diklór-fenil/—N-/4,5—dihidro—2—tiazolil/—[/3-plridil/—melil] -amin olaj

NMR: triplett 6 3,3-nál 12 proton/, triplett ft

4,2-nél 12 proton/, szingulett ft 5,0 -nél /2 proton/, multiplett 8 7,3-nál /5 proton/ és dublett 6

8,5-nél 12 proton/

21. példa

N-/2-klór-4-metil-fenll/-N-/4,5-dihidro-2--tiazolil/-[/3-plridil/-metllj-amiri

olaj

NMR: szingulett ft 2,3—nál 13 proton/, triplett 8 3,3-nál 12 proton/, dublett 8 4,2-nél 12 proton/, szlngulett 8 4,9-nél /2 proton/, multiplett 8 7,4- nél 15 proton/ és szlngulett ft 8,5-nél 12 proton/.

22. példa

N-/2.4—dimetil-fenll/-N-/4,5-dihldro-2—tiazolil/—[/3—piridil/— melil]-amin olaj

NMR. szingulett 6 2,2-nél 13 proton/, szingulett 8 2,3-nál 13 proton/, triplett 8 3,3-nál 12 proton/, triplett 8 4,2-nél, szingulett ft 4,8 nál/2 proton/, multiplett ft 7,0-nél /4 proton/, dubiett ft 7,6- nál /1 proton/ és szingulett ft 8,4-nél /2 proton/.

10

93491

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65