193460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás peném- származékok előállítására
11 193450 12 Ô (D20) 4,32 (1H, m) 5,71 (1H, d, J=1,0 Hz) 7,42 és 7,70 (4H, AB, J=9 Hz). 9. példa (4-Nitro-benzil)-5(R),6(S)-(l (R)-hidroxi-etil)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxi)-7-oxo-4-tia-l - -azabiciklo [3.2.0] hept-2-én-2-karboxilát előállítása Az 1. példában leírtak szerint 275 mg (4- -nitro-benzil)-3-(2-ciano-tien-3-il-oxi) - 2 - - [3(S)- (1 (R)-hidroxi-etil)-4(S)-klór-azetidin-2-on-1 -il] -3-trimetil-acetil-tiopropeonát és 70 mg imidazol alkalmazásával 114 mg cím szerinti vegyületet kapunk. Vmax (film) 1790 és 1715 cm'1 ô (CDCI3) 1,38 (3H, d, J=6,4 Hz) 1,59 (1H, széles) 3,87 (1H, dd, J=l,5 Hz és 6,6 Hz) 4,29 (1H, m) 5,33 (2H, q) 5,76 (1H, d, J=1,5 Hz) 6,93 (1H, d, J=5,5 Hz) 7,53 (3H, m) 8,21 (2H, d, Jab=8,8 Hz). 10. példa Kálium-5(R),6(S)-( 1 ( R)-hidroxi-etil )-3- -(2-ciano-tien-3-il-oxi)-7-oxo-4-tia-l-azabiciklo [3.2.0] hept-2-én-karboxilát előállítása 300 mg megfelelő (4-nitro-benzil) - karboxilátból (9. példa) az 5. példában leírtak szerint és 300 mg 10%-os, aktív szénre felvitt palládium alkalmazásával 206 mg cím szerinti vegyületet kapunk. 6 (D20) 1,27 (3H, d, J=6,4 Hz) 3,98 (1H, dd, J== 1,2 Hz és 7,2 Hz) 4,24 (1H, m) 5.74 (1H, d, J= 1,2 Hz) 5 7,4 (1H, d, J=5,5 Hz) 7.75 (1H, d, J=5,5 Hz) SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás a (II) általános képletű vegyülő let — a képletben R jelentése hidrogénatom vagy nitro-fenil - -(1—4 szénatomos)alkil-csoport, R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport- 15 tál, 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal vagy cianocsoporttal helyettesített tienil csoport vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfo- 20 nil-csoporttal helyettesített fenilcsoport — valamint bázissal képzett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületet — a képletben R és R1 jelentése a tárgyi körben megadott és 25 R9 jelentése 2—5 szénatomos alkilcsoport, R'°jelentése halogénatom —, bázissal reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületben az alkil-tio- vagy alkil-szul- 30 finil-csoportot oxidáljuk, vagy kívánt esetben a kapott (II) általános képletű vegyületből a nitro-benzil-csoportot eltávolítjuk, vagy kívánt esetben az így kapott (II) általános képletű vegyületet. sóvá alakítjuk. 5 lap képletekkel 7
