193429. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(alkil-tio)-6-(hidroxi-alkil)-peném származékok előállítására

193429

terméket kovasavgél oszlopon tisztítjuk. 380 mg cím szerinti vegyületet kapunk.

A találmány szerint előállított 1 általáig R

7

nos képletü vegyületek fizikai állandóit a következő táblázatban foglaljuk össze (la általános képlet).

NMR-spektrum

8

allil

2-oxo-pírrőlidil-metíl

allil

2-oxo-perhidro-azepinil-metil

H

2-pirrolidil-etil

H

3.3 (8H,

2.0 (4H,

1 .2 (3H,

2-piperazinil-etil D20 90Hz

1.3 (3H, d, 6Hz),

(CDC13 oldat):

1.33(d, 3H, J = 7Hz),

1.9-2.7 (m, 4H),

3.4- 3.7 (m, 3H, 1R kicserélődés D20-dal),

3.73 (dd, 1H, J = 7 and 1.5Hz), 4.16 (q, 1H, J = 7Hz),

4.7 (m, 2H),

4.75 (AB, 2H, J = 1.5Hz),

5.2- 5.6 (m, 2H),

5.64 (d, 1H, J = 1.5Hz),

5.8- 6.3 (m, 1H). őCCDGl^ oldat):

1.32 (d, 3H, J =

1.8 (br. s, 6H),

2.4- 2.6 (m, 2H),

3.03 (széles s. dés D20-dal),

3.4- 3.6 (m, 2H),

3.77 (dd, 1H, J = 7 és 1.5Hz),

4.15 (m, 1H),

4.65-4.75 (m, 211) ,

4.86 (AB, 2H, J = 12.5Hz),

5.2- 5.6 (m, 2H),

5.58 (d, 1H, J =

5.8- 6.3 (m, 1H).

(D20)

S 5.6 (1H, s),

4.15 (1H, m),

3.8 (1H, d), széles), széles), d).

7Hz),

1H, kicserélő-1.5Hz),

2.6-3.4 (12H,. m),

3.9 (1H, dd, 6Hz, 1.5Hz), 4.25 ( 1H, m),

5.7 (III, dd, J = 1.5 Hz).

Az la általános képletü vegyületek legkisebb gátlási koncentrációját (pg/m) Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokra a következő táblázatban ismertetjük.

Gram

R pozitív negatív

2-oxo-pirrolidinil-1.1

4.76-metil

2-oxo-perhidro-azepinil-metil

1 .55

46.1

2-pirrolidil-etil

0.43

7.0

2-piperazinil-etil

0.086

1.6

A következő példákban a hatóanyag valamely előbb megadott I általános képletü 55 vegyület.

3. példa:

Injektálható oldat:

Alkotórész mg/ml mg/ml

Hatóanyag

100

500

Metilparabén

1,8

1,8

Propilparabén

0,2

0,2

Nátrium-hidrogén-szulfit

3,2

3,2

Dinátrium-edetát

0,1

0,1

Nátrium-szulfát

2,6

2,6

5