193422. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagént benzil-cikloalkenil-karbamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
193422 2. példa Az (I) általános képletű vegyület előállítását bemutató példa. (2) képlett! vegyület (1. sz. vegyület) 22 g N-4-klór-benzil-2-ciklohexenil-amint 400 ml hexánban oldunk keverés, és jegeshűtés közben az oldathoz 9 g propil-izocianát 30 ml hexánnal készített oldatát csepegtetjük. Ezután a hőmérsékletet lassan felemeljük, és a keverést 40°C-on 3 óra hosszat folytatjuk. Hűtés közben a kapott kristályokat leszívatva szűrjük , hexán és etil-alkohol elegyéből átkristályosítjuk. 26,3 g kívánt terméket, azaz 1-(4-klór-benzil)-1-(2-ciklohexenil)-3-propil-karbamidot kapunk. Op.: 80-83°C 3. példa Az (I) általános képletű vegyületek előállítását bemutató példa. (3) képletű vegyület (2. sz. vegyület) 9 Í9 g anilint 400 ml toluolban oldunk, keverés és jegeshűtés közben az oldatot 31 g N-4- -bróm-benzil-N- (2-ciklopentenil) -karbamoil-klorid 50 ml toluollal készített oldatához cse- 5 pegtetjük. Az adagolás után a hőmérsékletet lassan emeljük, és a keverést 70-80°C-on 10 óra hosszat folytatjuk. Lehűtés után a kristályosodott anilin-hidro’kloridot leszűrjükés a toluolos réteget vízzel, 1 %-os nátrium-karbonát 10 -oldattal, 1%-os vizes sósavval és ismét vízzel mossuk. A mosás után a toluolos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, a toluolt ledesztilláljuk,és a maradékot hexán és etil alkohol elegyéből át kristályosítjuk. 26,7 g 15 kívánt terméket kapunk, amely l-(4-bróm-benzil) -1- (2-ciklopentenil) -3-fenil-karbamid, op.: 106-111°C. A 2. és 3. példákban leírt eljáráshoz hasonlóan a 2. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. 10 2. táblázat /1 / általános képletű vegyületek Vegyület száma X R1 Rz Y Fizikai állandó ». op. : C 3. 4-C1 74/-ch3 0 82-88 4. 4-Cl 74/-C2H5 0 88,5-90,5 5. 4-C1 74/-C3H7-n 0 71-76 6. 4-Cl / 4 / —Ci+Hç)“,n 0 53-55,5 7. 4-C1 74/ / 5/ 0 101-104 8. 4-C1 / 4/ / 6 / 0 110-111,5 9. 4-C1 /4 / 77/ 0 103-106 10. 4-Br 74/-CII3 0 74-76 11. 4-Br / 4 /-C2H5 0 83-86 12. 4-Br / 4 /-C3H7-ízo 0 63-68 13. 4-CH3 74/-c2h5 0 91-93 14. 4-CH3 74/ “C 3H 7 “TI 0 75-80 15. 4-CH3 / 4/ /6 / 0 95,5-96,5 16, 4-C1 78/-ch3 0 105-106 17. 4-Cl 78/-C21I5 0 96-98 18. 4-Cl / 8/ —C^H g -n 0 62-64 19. 4-C1 78/ / 5/ 0 95-97 20. 4-C1 / 8 / ibi 0 131,5-132,5 21. 4-Cl 78/ / 7/ 0 92-96 22. 4-Br 78/-C3H7-n 0 79-80 23. 4-Br 78/ Ibi 0 130-131 24. 4-CH3 18/-C2H5 0 68-71 25. 4-CH3 18/-C3H7-n 0 59-63 26. 4-CH3 18/ Ibi 0 93-94,5 27. 4-CH3 181 7 7 / 0 100-104 28. 4-C1 74/-C2H5 s 98,5-100 29. 4-C1 74/ Ibi s 130-133 30. 4-Br 7 4/ / 9/ s 111-118 31. 4-Br / 4 / Ibi s 136-141 32. 4-CH3 74/ “Ct+Hg—n s 52-54 33. 4-C1 /8 /-C2H5 s 96-97,5 34. 4-Cl 78/ Ibi s 129-132,5 35. 4-CH3 78/-C2H5 s 87,5-88,5 6
