193350. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-pirano(2,3-b)piridinek előállítására

î

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

(11) (13)

193350 B

(51) Int.Cl4

(22) A bejelentés napja: 85.10.17 (21) 4021/85

C 07 D 491/052

(33) US:

A 61 K 31/44

(32) 84,10.19.

(31) 663,020

V* S?ab.;rislmi Tár. '

(41) (42) A közzététel napja: 1986.07.28.

(45) Megjelent: 1989. 01. 10.

(72) Feltalálók:

BARGAR Thomas M., Zoionsville, DANIEL John K., Indianapolis, Indiana, US

(73) Szabadalmas:

Vierrell Dow Pharmaceuticals Inc., Cincinnati, US

(54) ELJÁRÁS 2-FENIL-PIRANO [2,3-b] PIRI DINEK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü, vírusellenes hatású 2-fenil-pirano [2,3-b] piridinek előállítására, a képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoport,

X jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, (1-4 szénatomos) alkil-szulfonil-csoport, ( 1-4 szénatomos)alkil-tio-, (1-4 szénatomos) alkil-szuin nil - vagy hidroxilcsoport, vagy benzoilcsoport,

Y jelentése hidrogénatom, 1-2 halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, a szaggatott vonal pedig azt jelzi, hogy a 2,3- vagy 3,4-helyzetben adott esetben kettős kötés van, azzal a megkötéssel, hogy amennyiben a szaggatott vonal 2,3-helyzetű kettős kötést jelent, akkor az R csoport nincs jelen, és azzal a további megkötéssel, hogy amennyiben a szaggatott vonal kettős kötés jelenlétét jelzi, akkor X és Y nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot.

Az eljárás során (II) képletű alkoholt vagy (III) képletü alkoholt ciklizáInak hidrogén-bromid és ecetsav alkalmazásával, vagy erős bázis alkalmazásával, kívánt esetben a kapott terméket ha kettős kötést tartalmaz — katalitikusán redukálják, és/vagy kívánt esetben egy kapott (I) képletű vegyületet meghatározott módon más (I) képletű vegyületté alakítanak.

n OH R

OH