193318. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz-indol származékok előállítására

9

193318

Adszorbens: szilikagél 0,04-0,063 mm, VRK: CHZ Cl2 20

oszlop {i> 20 mm, h = 100 mm, diklór-metánban MeOH 3

oldás és bemosás...CH2C12.... 15 + 50 ml kifejlesztés. . .. 1 % MeOH-CHzCli....50 ml

eluálás.................3% " " 100 ml

5% " " 200 ml

7% " " 200 ml_____termék

A fenti úton 160 mg (65%) dezacetil-származékot nyerünk, op(bp) 158—162°C (amorfé [a]546+18° (c=l, CHCI3); C49H6oN4010(864);

IR(KBr) 740, 1020. 1140, 1220-1260, 1470, 1505, 1620, 1730, 2920, 3400 cm'1.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű bisz-indol-származékok — ahol a képletben R, hidrogénatomot, acetil-csoportot,

R2 p térállású hidroxil-csoportot jelent, amikor R3 jelentése etil-csoport és R4 hidrogénatom, továbbá a-térállású etilcsoportot jelent, amikor R3 és R4 együttes jelentése egy -O-hídkötés,

B jelentése hidroxil-, vagy 2-5 szénatomos alkanoil-oxi-csoport —

és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol a képletben R,, R2, R3 és R4 jelentése a fenti,

X jelentése oxigén- vagy kén-atom,

A pedig 1-5 szénatomszámú alkil-, vagy 2-5 szénatomszámú alkanoil-csoporttal vagy

furil-csoporttal helyettesített 1-5 szénatomszámú alkil-csoportot jelent — furfuril-alkohollal oldószerben, sav jelenlé- 15 tében reagáltatunk, a kapott (I) általános képletű vegyület — ahol a szubsztituensek jelentése a fenti — leválasztjuk vagy közvetlenül bázissá alakítjuk, adott esetben oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, izo- 20 látjuk, kívánt esetben egy (I) általános képletű vegyületet — ahol R2, R3 és R4 jelentése a fenti, R, jelentése acetil-csoport, B jelentése hidroxil-csoport — acilezünk és/vagy nátrium-alkoholáttal dezacetilezünk, majd a 25 bázist izoláljuk, kívánt esetben savaddíciós sót képzünk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-dezmetil-N- [4- (hidroxi-metil) -furfuril-vjnblasztin előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 3Q (II) általános képletű vegyületet — melyben R, acetil-, R2 hidroxil-, R3 etil-csoportot, X oxigénatomot, A pedig metil-csoportot jelent — furfuril-alkohollal dietil-éterben, sósav jelenlétében reagáltatunk, a kapott ter- 35 rriéket elválasztjuk, kívánt esetben oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, izoláljuk.

2 lap rajz

6