193304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolszármazékok és ilyeneket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

193304

12

3- [4- (4-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] - -5-metoxi-indol-6-karboxamid,

3- [4- (4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] --5-hidroxi-indol-6-karboxamid

3- [4- (4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] --7-klór-indol-4-karboxamid

3- [4-(4-m-hidroxi-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4-(4-p-hid roxi-fenil-1,2,3,6-tetrahidropir i-dil) -butil] -indol-5-karboxamid

3- [5- (4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil) -pentil] -'-indol-5-karboxamid

3- [4- (3-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] - -indol-5-karboxamid

3- [4-(3- (m-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] -indol-5-karboxamid 3- [4- (3-(m-hidroxi-fenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] -indol-6-karboxamid 3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] -indol-5-karboxamid 3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] -indol-6-karboxamid 3- [4-(4-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-4-karboxamid 3- [4- (4-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil]-indol-5-karboxamid 3- [4- (4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid 3- [4- (4-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-7-karboxamid 3- [4-(4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -5-metoxi-indol-6-karboxamid 3- [4- (4-fenil-l ,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia - -butil] -5-hidroxi-indol-6-karboxamid 3- [4- (4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -7-klór-indol-4-karboxamid 3- [4- (4- (m-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-5-karboxamid 3- [4-(4- (p-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-5-karboxamid 3- [4- (3- (m-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-5-karboxamid 3- [4- (3- (m-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid 3- [4- (3-(p-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil)-2-tia-butil] -indol-5-karboxamid 3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid 3- [4-(4-fenil-piperidino)-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4- (4-fenil-piperidino) -butil] -indol-6-karboxamid

3- [4- (4- (m-hidroxi-fenil) -piperidino) - butil] - -indol-5-karboxamid

3- [4- (4- (m-hidróxi-fenil)-piperidino) - butil] - -indol-6-karboxamid

3- [4- (4- (p-hidroxi-fenil) -piperidino)-butil] - -indol-5-karboxamid

3- [4- (4- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -butil] - -indol-6-karboxamid

3- [4- (3- (m-hidroxi-fenil) - piperidino) - butil] - -indol-5-karboxamid

3- (4- (3- (m-hidroxi-fenil) -piperidino) - butil] - -indol-6-karboxamid

3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -piperidino)-butil] - -indol-5-karboxamid

11

3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -butil] - -indol-6-karboxamid

3- [4- (4-fenil-piperidino) -2-tia-butil] -indől-5- -karboxamid

3- [4- (4-fenil-piperidino) -2*tia-butil] -indol-6- -karboxamid

3- [4- (4- (m-hidroxi-fenil) -piperidino-2-tia-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4- (4- (m-hidroxi-fenil) - piperidino) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid 3- [4- (4- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -2-tia-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4- (4- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid 3- [4- (3- (m-hidroxi-fenil) -piperidino-2-tia-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4- (3- (m-hidroxi-fenil) - piperidino) -2-tia-butil] -indol-6 karboxamid 3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -2-tia-butil] -indol-5-karboxamid

3- [4- (3- (p-hidroxi-fenil) -piperidino) -2-tia-butil] -indol-6-karboxamid.

6. példa

Az 5. példában leírtak szerint járunk el, csak a forralást 16 órán át végezzük. A szokásos feldolgozás után kapott anyag 3- [4-(4- -fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butií] -indol-5- -karbonsav, op.: 283-285°C. Kitermelés: 70%.

Hasonlóképpen eljárva a megfelelő nitril hidrolízisével a következő vegyületeket állítottuk elő:

3- [2- (4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil) -etil] -indol-5-karbonsav-metilszulfonát, op: 219— 222°C (bomlik).

3- [3-(4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil) -propil] - indol-5-karbonsav-hidroklorid, op: 251-253°C (bomlik).

3- [4- (4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butü] - indol-4-karbonsav, op: 277-280°C,

3- [4- (4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] - indol-6-karbdnsav, op.: 268°C 3- [4-(4-fenil-l,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] - indol-7-karbonsav, op: 262-265°C 3- [4-(4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] - -5-metoxi-indol-6-karbonsav 3- [4- (4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] - -5-hidroxi-indol-6-karbonsav 3- [4- (4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridil) - butil] - -7-klór-indol-4-karbonsav, op: 263-266°C 3- [4- (4- (o-metoxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] -indol-5-karbonsav 3- [4-(4-(fn-metoxi-fenil)-l;2,3,6-tetrahidéopiridil)-butil] -indol-5-karbonsav 3- [4- (4- (p-metoxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropir dil) -buti 1 ] -indol-5-karbonsav 3- [4- (4- (o-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropir dil)-butil] -indol-5-karbonsav 3 [4-(4-(m-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropirídil)-butil] -indol-5-karbonsav 3 [4-(4-(p-hidroxi-fenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridil)-butil] -indol-5-karbonsav 3 [4- (4- (3-metoxi-4-hidroxi-fenil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -butil] -indol-5-karbonsav 3 [4- (4- (2-tienil) -1,2,3,6-tetrahidropiridil) -7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65