193271. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-alkil-karbinol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás azolil-alkil-terc-butil-keton- és-karbinol-száramzékok előállítására

193271-dimetil-1 - ( 1,2,4-triazol-l-il) -butan-2-onnak 50 ml abszolút dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A hidrogénfejlődés befejeződése után az elegyhez 20-25°C hőmérsékleten 30,8 g (0,17 mól) bróm-metil-ciklohexánt adunk, majd ezt követően az elegyet 4 óra hosszat 80°C hőmérsékleten melegítjük. A reakcióelegy lehűlése után az elegyet óvatosan 1 liter vízhez öntjük, majd metilén-kloriddal többször extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradék ledesztillálása után (29,5 g) (70%-os hozam) 1 -ciklohexil-4,4-dimetil-2- ( 1,2,4-triazol-l-il)-pentan-3-ont kapunk. Forráspont 135-140°C, 0,13 mbar halványsárga olajos termék keletkezik.

2. példa

(2) képletű vegyület előállítása

13,2 g (0,05 mól) 1 -ciklohexil-4,4-dimetil-7

;2-(l,2,4-triazol-l-il)-pentan-3-ont 100 ml metanol és 20 ml víz elegyében oldunk, majd az elegyhez részletekben 2 g (0,05 mól) nátrium-bór-hidridet adunk, ezután az elegyet egy 5 éjszakán át kevertetjük. A reakcióelegy feldolgozásához híg sósavat adunk, ily módon az elegy pH-ját 5 értékre állítjuk. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk.'A maradékot vízzel felvesszük, metilén-kloriddal több- 10 szőr extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot petroléterrel kikristályosítjuk. 10 g (75,2%- 15 os hozam) 1 -ciklohexil-4,4-dimetil-2-(1,2,4-triazol-I-il)-pentan-3-olt kapunk színtelen kristályok formájában. Op.: 104-107°C.

Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő a II táblázatban felsorolt (I) általános képletíi vegyü leteket.

8

II* táblázat

(1) általános'képletéi vegyületek

Példaszám

R

Az

A

Fizikai állandők

3

(s) képi etil csoport

(d)

képletű

csoport

>C=0

forráspont 0,13 mbar/120°C

4

(s) "

(d)

ír

> CH-OH

Op. 138e C

5

(t) "

(c)

H

>C=0

forráspont 0,13 mbar/150°C

6

(t) "

(c)

IT

7CH-OH

Op. 51° C

7

(t) "

(d)

ff

>C=0

forráspont 0,27 mbar/160°C

8

(t) "

(d)

11

>CH-0H

Op. 78°C

9

(u) "

(c)

If

>C=0

forráspont 0,13 mbar/160°C

10

(u) "

(c)

11

>CH-OH

níf = 1,4978

11

(u) "

(d)

It

7CH-OH

olaj

12

(v)

(c)

II

o

il

u

A

forráspont 0,13 mbar/140°C

13

(v) "

(c)

II

>CH-OH

Op.: 47°C

14

(v) "

(d)

IT

>C=0

Op.: 98°C

15

(v) "

(d)

11

7CH-OH

Op.: 127°C

16

(z) "

(c)

II

>C=0

n? = 1,5107

17

(z) képletéi csoport

(c)

képletű

csoport

>CH-0H

Op. :

98-104° C

18

(z) "

(d)

11

>C=0

n£ = 1,5064

19

(z) "

(d)

IT

>CH-OH

olaj

5