193258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperazin származékok és savaddíciós sóik előállítására

A találmány tárgya eljárás vérnyomáscsökkentő hatású új piperazin származékok, és savaddíciós sóik előállítására, amelyek (I) általános képletében

R1 jelentése "—OH, —OR3, —SR3,

—SOR3 vagy —S02R3, amely csoportokban Rs jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport;

R2 jelentése —S02NH2, — COOH,

—COOR\ — CONH2>—NHC0NH2 —NHCOR4 vagy -NHS02R\ amely csoportokban R4 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport; vagy R1 és R2 velük kötődő további szénatomokkal együtt (1), (2), (3), (4), vagy (5) képletü ciklusos csoportot alkotnak; - -Z jelentése-CO-vagy—CH(OH)-;

Ar jelentése piridilcsoport vagy —

adott esetben egy 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal,vagy halogénatommal szubsztituált - fenilcsoport; és

n jelentése 3-5 értékű egész szám.

Ha Ar jelentése szubsztituált fenilcsoport, a szubsztituens lehet halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy - előnyösen - 1-3 szénatomos alkoxicsoport.

Az (I) általános képletü vegyületek közül előnyösek az alábbiak, amelyekre a találmány szerint előállitható vegyületek köre nem korlátozódik:

5- [4-(4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -2-metoxibenzolszulfonamid;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) - valeril] -2-metoxi-benzolszuifonamid;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil)-kaproil] -2-metoxi-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-l - piper a zini 1 )-l-hidroxi-butil] - -2-metoxi-benzolszulfonamid;

5- [5-(4-fenil-l-piperazinil)-1 -hidroxi-pentil] - -2-metoxi-benzolszulfonamid;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-hexil] - -2-metoxi-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-1 -piperazinil)-butiril] -2-metil-tio-benzolszulfonamid;

5- [5-(4-fenil-l-piperazinil)- valeril] -2-metil-tio-benzolszulíonamid;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) -kaproil] -2-metil-tio-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-but 11] -2- -metil-tio-benzolszulfonamid;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-pentil] - -2-metil-tio-benzolszulíonamid;

5- [6-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-hexil] -2- -metil-tio-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -2 -metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) -valeril] -2 -metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

5- [6-(4-fenil-l-piperazinil)-kaproil] -2 -metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-butil] -2- -metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

5- [5-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-pentil] - -2-metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

2

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-hexil] -2- -metil-szulfinil-benzolszulfonamid;

5- [4-(4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -2 -metil-szulfonil-benzolszulfonamid;

5- [5-(4-fenil-l-piperazinil)-valeril] -2 -metil- 1 -szulfonil-benzolszulfonamid;

5- [6- (4-fenil-I-piperazinil)-kaproil] -2-metil-szulíonil-benzolszulfonamid;

5- [4-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-butil]-2- -metil-szulíonil-benzolszulfonamid;

5- [5-(4-fenil-l-piperazinil)-l-hidroxi-pentil] - -2-metil-szulfonil-benzolszulfonamid;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-hexil] -2- -metil-szulfonil-benzolszulfonamid;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -szalicilsavamid;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) -valeril] -szalicilsavamid;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) - kaproil] -szalicilsavamid;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi -butil] - -szalicilsavamid;

5-[5-(4-fenil -1- piperazinil)- hidroxi-szalicilsavamid;

5-[4-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi -butil] - -szalicilsavamid;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-pentil] - -szalicilsavamid;

5- [6-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-hexil] sza

l.icilsavamid;

Metil-5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) - butiril] -szalicilét;

Metil-5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) -valeril] -szalicilét;

Metil-5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) -kaproil] -szalicilát;

Metil-5- [4-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-butil] -szalicilét;

Metil-5- [5- (4-fenil-l-piperazinil)- 1-hidroxi-pentil] -szalicilét;

Metil-5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) -1 -hidroxi - -hexil]-szalicilét;

Etil-5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -szalicilét;

Etil-5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) - valeril] -szalicilét;

Etil-5- [6- (4-fenil-l-piperazinil)-kaproil] -szalicilét;

Etil-5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-butil]-szalicilét;

Etil-5- [5-(4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-pentil]-szalicilét;

Etil-5- [6- (4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi-hexil] -szalicilét;

5- [4- (4-fenil-l-piperazinil) -butiril] -szalicilsav;

5- [5- (4-fenil-l-píperazinil) -valeril] -szalicilsav;

5- [6- (4-fenil-l-piperazinil) -kaproil] -szalicilsav;

5- [4- (4-fenil-1-piperazfnii) -1-hidroxi-butil] --szalicilsav;

5- [5- (4-fenil-l-piperazinil) -1-hidroxi-pentil] - -szalicilsav;

5- [6-(4-fenil-l-piperazinil)-1-hidroxi -hexil] - -szalicilsav;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65