193230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (+)-treo-3-[(2-amino-fenil)-tio]-2-hidroxi-3-(4-metoxi-fenil) propionsav előállítására

(19) HU MAOYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

(I») (13)

193230 B

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

(22) A bejelentés napja: 84.10.05.

(21) 3774/84

(51) Int.Cl4 £ 07 C 149/43 C 07 D 281/02

(41) (42) A közzététel napja: 1986.09.29.

£jTfa\álmány Szabadalmi Tár. ’ . TULAJDON^

(45) Megjelent: 1988.10.26.

(72) Feltalálók:

dr. G1ZUR Tibor, 20%, ARACS Jánosné, 14%, SZABADKAI István, 12%, dr. HARSÁNYI Kálmán, 11%, dr. FELMÉRI József, 8%, BERKI Katalin, 14%, dr. BENKE Béla, 7%, BERTHANÉ SOMODI Zsuzsa, 4%, dr. HORVÁTH Péter, 4%, DEMETER Lászlóné, 4%, NÉMETH Jánosné, 2%, Budapest

(73) Szabadalmas:

Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest

(54) ELJÁRÁS /+/-TREO-3-[/27AMINO-FENIL/-TIO]-2-HlDROXl-3-/4- -METOXI-FEÎ4IL/-PROPIONSAV ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány szerinti eljárás a /+/-treo-3~[/2-amino-íenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsav előállítására rezolválás útján oly módon, hogy

a. ) a /±/-treo-3- [/2-amino-fenil/-tio] - -2-hídroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsav egy alkálifém sóját 0,5—0,6 mólekvivalens /+/-a-feniletilamin egy savaddíciós sójával szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet tartományban, vizes oldatban reagáltatjuk, majcf a reakcióelegyet -F5-25°C közötti hőmérsékletre hűtjűk, a kivált diasztereomer sót ismert módon kinyerjük kívánt esetben atkristályosítjuk, szárítjuk?

b. ) a diasztereomer sot^ismert módon savval megbontjuk, a kivált /+/-treo-3-[/2-amino-fenil/-tio] -2-tíidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsavat ismert módon kinyerjük, szárítjuk;

c. ) kívánt esetben az a.) lépés végrehajtása sörán kapott diasztereomer só képzési és annak átkristályositási anyalúgjait egyesítjük, majd az így kapott elegy pH-értékét 2—4 közötti értékre állítjuk, és a kivált /—/-treo-3-- [/2-amino-fenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsavban dús treo-3-[/2-amino- fenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsav-keveréket ismert módon kinyerjük,

d. ) 1—3 szénatomszámú alkanolban legalább 5 percig az elegy forráspontja körüli hőmérsékleten tartjuk, majd a közelítőleg racém oldhatatlan treo-3- [/2-amino-fenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsavat a reakcióelegy forráspontja körüli hőmérsékleten kinyerjük;

e. ) a közelítőleg racém treo-3- [/2-amino-fenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsav terméket az a./-b./ lépések szerint újból feldolgozzuk;

f. ) kívánt esetben az a./-d./ lépéseket megismételjük.

A találmány szerinti eljárás alkalmas tehát egy /—/-treo-3- [/2-amino-fenil/-tio] -2- -hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsavban dús treo-3- [/2-amino-fenil/-tio] -2-hidroxi-3-/4- -metoxi-feniI/-propionsav-keverékből közelítőleg racém treo-3-[/2-amino-fenil/-tio]-2-hidroxi-3-/4-metoxi-fenil/-propionsav - keverék kinyerésére is.