193187. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aldóz-reduktázt gátlo 5-(2-alkoxi-3-helyettesített-fenil)-hidantoinok előállítására
193187 10 A szerves kivonatokat egyesítjük és telített konyhasó-oldattal mossuk, majd magnéziumszulíát (MgSO-t) íelett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A maradékot 300 g szilikagél-oszlopon kromatografáljuk, az eluálást (6:1 arányú) hexán/éter-eleggyel végezzük. A kromatografálásnál 15 ml-es frakciókat szedünk le. A 21—50 frakciókat egyesítjük és vákuumban bepároljuk, így 8,9 g fehér színű szilárd anyagot kapunk. Ezt a szilárd anyagot ismét kromatografáljuk 300 g szilikagélen, az eluálást hexánnal végezzük és 15 ml-es frakciókat szedünk le. A 174— 215 frakciókat egyesítjük és vákuumban betöményítjük. Ily módon 2,1 g címszerinti vegyületet kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában. NMR: 2,3 (s, 2H), 3T,9 (s, 3H), 7,4 (d,lH), 7,6 (d, 1H), 10,4 (CHO). Az előzőekben leírt módon állítjuk elő azokat a (III) általános képletnek megfelelő vegyületeket is, amelyeknek az X, Y és Z helyettesítőit az alábbi táblázatban foglaljuk 9 össze. X Y z-Cl-ch3-0-n-C4 Hg-Cl-c2h5-och3 X Y z-F-ch3-0CH3-ch3-Cl-OCR 3-c2h5-Cl-0CH5-ch3-F-oc2% SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 5-(2- -alkoxi-3-helyettesített fenil)-hidantoinok előállítására, a képletben X jelentése klór- vagy fluoratom ,vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése klór- vagy fluoratom,vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és Z jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű 2-alkoxi-benzaldehid-származékot — ahol X, Y, Z jelentése a fenti — 50— 60 °C hőmérsékleten, 2—24 órán át ammónium-karbonáttal és kálium- vagy nátrium-cianiddal reagáltatunk vizes alkoholos oldatban. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 1:2:4 mólarányú benzaldehid/kálium- vagy nátrium-cianid/ammónium-karbonát eleggyel valósítjuk meg. 5 10 15 20 25 30
