193166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa- (1-trazolil)-keto származékok előállítására

193166

9

10

II. Táblázat folyt.

1

2

3

4

5

6

7

2.11

c,h5

c«h5

C0-C6Hs

200-202

(petroléter)

1690,

1655-2.12

4-Cl-CjII,

c£ií5

C0-CtHs

195-197

(etil-acetát-petroléter)

2.13

4-CH9-C4H*

C,HS

CO-CtHs

173-175

(petroléter)

1680,

1660

2.14

4-CHj0—CcH«

CeHs

CO-Cj H B

165-167

(etil-éter)

1685,

1660

2.15

4-F-CíHj

COOCjHj

CO-CsHs

félszílárd

1735,

1685

2.16

2-Cl-C«H,

COOCjHj

CO-CtIIs

125-126

(etil-acetát-petroléter)

1715,

1665,

1665

2.17

4-Cl-CsH,

4-Cl-CeHA

CO-4-C1-CcH4)

212-214

(etil-éter)

1670,

1655

2.18

4-Cl-C6H,

t-CyH,

CO-CjH,

146-148

(éti1-éter)

1690,

1655

2.19

2-Cl-CeII,

C00Cs.H5

CO-(4-Cl-C£H,)

125-126

(étilacetát-petroléter)

1715,

1685

2,20

CtH J

t-C, H»

CO-CjH y

142-144

(etil-éter)

1675,

1655

2.21

2-Cl-CtH4,

COOCjH,

CO-(2-Cl-CéH*)

37-40

(petroléter)

1715,

1685,

1675

2.22

CtHs

4-Cl-CcIl4

CO-CtlI5

216-218

(etil-éter)

1690,

1660

2.23

2-Cl-CtH*

COOCjH,

CO-( 4-CHj 0-Celi4

) 130-132

(etil-éter)

1740,

1710,

1680,

1665

2.24

CftHj

4-Cl-CjH,,

CO-(4—Cl—CjH,)

190-191

(etil-éter)

1685,

1665

2.25

4-Cl-Cj H4

4-Cl-CtU„

CO-C6Hy

183-185

(éti1-éter)

1685,

1665

2.26

4-CHj0-C6H4

COOC.Hj

C0-(4-CH3-CéH4)

135-138

(etil-éter)

1735,

1715,

1675

2.27

4-CHj 0-Cell,

COOCjllg .

CO- ( 4-Cllj 0-C,ll,

) 134-135

(etil-éter-petro1 éter)

1735,

1675,

1655

2.28

4-Cl-CjH*

COOCjHj

CO— ( 4-CH j-C e 114 )

126-127

(etíl-acetát-petroléter)

1715,

1685,

1665

2.29

4-Cl-CcH„

COOCjHç

CO-(4-CHj0-CeH,

) 144-145

(etil-acetát-petroléter)

1740,

1725,

1685,

1675

2.30

4-Cl-Cj H4

C00CH,

CO-Cc Hj

128-130

(diizopropi1-éter)

1740,

1680,

1670

2.31

4-C1-C,H4

coocn3

CO-(4-Cl-CcH,)

148-149

(etil-éter-petroléier)

1745,

1730,

1690,

1620

2.32

t-C4H,

CO-C( Hs

165-167

(ízopropil-alkohol)

1707,

1668,

1590

Megjegyzések a táblázathoz:

1) Az analízis és az NMR spektrum adatok a feltüntetett összetételt támasztják alá.

2) Korrigálatlan olvadáspont értékeket adtunk meg.

3) A jellemző sávokat tüntettük fel

4) A 2.6 sorszámú vegyület előállítását részletesen a 3. példa ismerteti

5) A 2.12 sorszámú vegyület előállítását részletesen a 4. példa ismerteti.

6. példa

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények fungicid hatásának vizsgálata Sphaeroteca fuliginea-val (Schlech) Salmon fertőzött uborka palántán Preventív hatás vizsgálata:

Uborka palántákat (Marketer-féle) növényházban nevelünk; a levelek alsó oldalát a találmány szerinti, a III. táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazó készítménnyel bepermetezzük. (20 térfogat % acetont tartalmazó vizes 0,01 %-os oldatot használunk). Ezután a palántákat 6 napig növényházban tároljuk, majd a'j. napon a levelek felső oldalát Sphaerotheca fuligenea spóra vizes szuszpenziójával (200 000 spóra/ml) permetezzük be. A növényeket ezután a növényházba visz-30 szahelyezzük. Az inkubálást 8 napig folytatjuk, majd a fertőzés mértékét értékeljük egy 100-as beosztású skála segítségével. 0 jelöli a teljes mértékben fertőzött növényt, 100-as érték teljesen egészséges palántára utal. 35 Kurativ hatás vizsgálata:

Növényházban nevelt uborka palánták {Markéter-féle) levelének felső részét Sphaerotheca fuliginea vizes spóra szuszpenziójával 40 (200 000 spóra/ml) permetezünk be. 24 óra eltelte után a növényeket a találmány szerinti készítménnyel kezeljük. (20 térfogat % acetont tartalmazó vizes oldatot használunk). A permetezést a levelek mindkét oldalán vé- 45 gezzük.

A növényeket 8 napig inkubáljuk; ez alatt az idő alatt a növényeket növényházban tartjuk, majd ezután ellenőrizzük a fertőzés mértékét. Az értékelést 100 egységes skálával 50 végezzük, 0 jelenti a teljesen fertőzött növényt, 100-as jelzés a teljesen egészséges növényre ütal.

A találmány szerinti eljárással előállí- 55 tott vegyületek fungicid hatását az 1 511 956 számú brit szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek hatásával hasonlítjuk össze. Az eredményeket a III. táblázat foglalja össze.

6