193166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa- (1-trazolil)-keto származékok előállítására
3 193166 A vegyületek szerkezetéből látható, hogy az (I) általános képletű vegyületek több izomer formájában fordulhatnak elő, minthogy e vegyületekben aszimmetriacentrumok találhatók. A fentiekben leírt eljárással az (I) általános képletű vegyületek előállításánál általában izomer elegyet kapunk, amelyet kívánt esetben ismert módon különíthetünk el. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kiváló fungicid hatást mutatnak; e készítmények hatásosak a phytopatogén gombákkal szemben, mint Piricularia, Puccinia, Erysiphe, Sphaerotheca, Botrytis, Phytophtora, Venturia, Fusarium, Plamopara, Peronospora, Pythium. Az (I.) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények segítségével számos növényi megbetegedés leküzdhető, különösen hatásosak e vegyületek az általánosan ismert gombás megbetegedésekkel szemben, mint a lisztharmat vagy a rozsdásodás. A fenti gombás megbetegedésekkel szemben az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények igen hatásosak más olyan alacsony dózis értékeknél is, amelyeknél az 1 511 936. számú brit szabadalmi leírásban leírt vegyületek teljesen hatástalanoknak mutatkoztak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények ezen kívül más előnyös tulajdonságokkal is rendelkeznek, így például preventív és kurativ kezelésnél egyaránt képesek fungicid hatást kifejteni, továbbá a kezelt növények a találmány szerinti készítményeket jól tűrik. A fenti készítmények kedvező fungicid tulajdonságát és egyéb előnyös sajátságait figyelembe véve, számos kultúrnövény gombás fertőzésénél hasznosíthatók. A haszonnövények közül figyelembe jöhet a szőlő, a rizs, paradicsom, gabona, dohány és egyéb féleségek, kertészeti ültetvények, málna, uborkafélék, gyümölcsfák, dísznövények. E készítmények hasznosíthatók élelmiszerek tartósításánál is. Ezek a fungicid készítmények legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. A készítmények elkészíthetők szilárd porok, nedvesedő porozószerek, emulgeálható koncentrátumok, paszták, granulátumok formájában; ’a- hatóanyag mellett a készítményék szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, adott esetben egyéb adalékanyagot, például felületaktív anyagot, nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket, továb- 5 bá az általánosan alkalmazott egyéb segédanyagokat tartalmazhatják. A készítményeket egyéb hatóanyagokkal is elegyíthetők, így például fungicid, herbicid, a növényi növekedést szabályozó anyagokkal, műtrágyával, kárte- 10 vőirtó anyagokkal. A készítmények felhasználási dózisa számos tényezőtől függ, így például a kérdéses gomba féleségtől, a megvédendő kultúrnövény fajtájától, az (I) általános képletű vegyü- 15 let hatékonyságától, környezeti és éghajlati tényezőktől. Az (I) általános képletű vegyületek fungicid hatását figyelembe véve készítmények formájában 10-2000 g/ha, célszerűen 100-1500 g/ 20 /ha dózisú hatóanyagot permetezhetünk fel. A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik. 1. példa Eljárás q-benzoil-6-(4-klór-henzoilt-akril- 25 sav-etil-észter előállítására 13,5 g 4-klór-fenil-glioxált és 15,4 g benzoil-ecetsav-etil-észtert 100 ml vízmentes benzolban forralunk katalitikus mennyiségű (0,3 ml) piperidin jelenlétében, majd a reak- 30 ció során (mintegy 6 óra) képződő vizet azeotrópos elegy formájában ledesztilláljuk. Az oldatot szobahőmérsékletre lehűtjük, vízzel mossuk,, nátrium-szulfáttal szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk; 35 ekkor olajos maradék marad vissza, amit petroléter és dietil-éter 1:1 arányú elegyével hígítjuk meg. 18,9 g fehér, szilárd vegyületet kapunk. Op; 122_123°C 40 'H-MMR: (CDCla, MTS) :ô(ppm) = l,2 (3H, t, CHj-ChJ; 4,2 (2H„ q, CH2-CH3); 7,2—8,15 (ÍOH, aromás protonok és -CH=). (t=triplett, q=kvartett). 45 2. példa Az 1. példában leírtak szerint eljárva állíthatjuk elő az X. táblázatban felsorolt, a (II) általános képlet alá tartozó vegyülete- 50 két. Kiindulási anyagként a megfelelő R’-CHs-R" általános képletű aril-glioxált használjuk. 4 I. táblázat (II) általános képletű vegyületek Vegyület száma R Szubsztituensek r' r" Fizikai állapot szobahőmérsékleten (o.p.°C) vagy (f .p. °C) 1 2 3 4 5 1 . C6 H , cooc,h5 cooc2ii5 fehér, szilárd (38-39°C) 2. 4-Cl-CgIL, COOC2II j. COOC2II 5 fehér, szilárd (56-57°C) 3
