193165. lajstromszámú szabadalom • Antidotumként oximéter tartalmazó készítmények és eljárás oximéterszármazékok előállítására

193165

1 - (4-meti 1-fenií ) -1 - ( hid roxi-imi no) -2,2,2-trifluor-etán;

1 - (4-klór-fenil) -1 - (hid roxi-i mi no) -2,2,2-trifluor-etán;

1- (4-fl uor-fen i 1 ) -1 - ( hid roxi-i minő) -2,2,2-trifluor-etán;

1- [4- (trifluor-metil)-fenil] -1 - (hidroxi-imino) - -2,2,2-trifluor-etán;

1- [3-(trifluor-metil)-fenil] -1- (hidroxi-imino) - 2,2,2-trifluor-etán;

1- (4-metoxi-fenil) -1- (hidroxi-imino) -2,2,2-trifluor-etán;

1 - (4-metoxi-fenil) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,2-trifluor-etán;

1 - [4- (trifluor-metoxi) - fenil] -1 - (hidroxi-imino)-2,2,2-trifluor-etán;

1- (3-nitro-fen il) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,2-trifluor-etán;

1 - (3,4-dimetil-fenil ) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,2- -trifluor-etán;

1 - (3,4-diklór-fenil)-1 - (hidroxi-imino) -2,2,2- -trifluor-etán;

1 - (4-klór-fenil) -1 - (hidroxi-imino) -2,2-difluor-etán;

1 - (4-klór-fenil ) -1 - (hidroxi-imino) -2-klór-2,2-difluor-etán;

I - (4-metoxi-fen il ) -1 - (hidroxi-imino) -2-klór-2,2-difluor-etán;

1 - [4- (trifluor-metoxi) - fenil] -1 - (hidroxi-imino) -2-klór-2,2-difluor-etán;

1 - (3-nitro-fenil) -1 - (hidroxi-imino) - 2-klór-2,2-difluor-etán;

1 - fenil -1- (hidroxi-imino) -2,2,3,3,3-pen ta - fluor-propán;

1 - (4-meti !-fenil) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,3,3,3- -pentafluor-propán;

1- (4-klór-fenil) -1- (hidroxi-imino) -2,2,3,3,3- -pentafluor-propán;

1 - (3-nitro-fenil ) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,3,3,3- -pentafluor-propán;

1 - fenil -1 - (hidroxi-imino) -2,2,3,3,4,4,4 -he p ta - fluor-bután;

1-(4-klór-fenil)-1-(hidroxi-imino) -2,2,3,3,4,4,4 -heptafluor-bután;

1- (2-klór-fenil) -1 - (hidroxi-imino) -2,2,2-trifluor-etán és

2- (3-klór-fenil) -1 - (hidroxi-imino) - 2,2,2-trifluor-etán.

(III) általános képletű halogénvegyületként Q meghatározásának megfelelően helyettesített alifás halogénvegyületek vagy savhalogenidek alkalmazhatók, ezekben Q jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport és karbamqilcsoport, nemszubsztituált 2—6 szénatomos aikenilcsoport és 2—5 szénatomos alkinilcsoport, továbbá az alkánkarbonsav-észter-csoportok, halogénatommal monoszubsztituált benzilcsoport, valamint az alkoxi-részben adott esetben halogénatommal helyettesített (1—6 szénatomos alkoxi)-karboniI- ( 1—4 szénatomos alkil)-csoport, (b) vagy (d) képletű csoport, (2—4 szénatomos alkenil)-karbonil-csoport, 1—4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált benzoilcsoport, továbbá azok, amelyek Q jelentésének megfelelnek.

5

4

Ezek a vegyületek ismertek vagy előállíthatok, például oly módon, hogy a megfelelő -kiindulási anyagokat halogénező szerekkel, így szulfuril-kloriddal vagy "bromiddal, tionil-kloriddal vagy -bromiddal, foszfor oxi- vagy foszforil-észter-kloriddal vagy a megfelelő -bromiddal, tömény hidrogénhalogeniddel vagy szulfonsav-halogeniddel reagáltatunk.

Az (I) általános képletű új oximéterszármazékokat hatóanyagként tartalmazó antidotum készítmények hatása megvédi a haszonnövényeket a mezőgazdaságban használt vegyszerek károsító hatásaival szemben. Ez a védelem különösen a következő herbicidek ellen hatásosak, mint az 1,3,5-triazinok,

1,2,4-triazinok, fenil-ka rbamid-sz árnjazékok, karbamátok, tiolkarbamátok, fenoxiecetsav-észterek, fenoxi-propionsav-észterek, halogén-acet-anilidek, halogén-fenoxi-ecetsavészterek, helyettesített fenoxi-fenoxi-ecetsavészterek és -propionsav-észterek, helyettesített pir;dil-oxi-fenoxi-ecetsav-észterek és -propionsav-észterek, benzoesavszármazékok, amenynyiben a haszonnövények nem vagy rosszul tűr k ezeket a herbicideket. Az (I) általános képletű új oximéterszármazékokat tartalmazó készítmények tehát mindenekelőtt a haszonnövényeket védik, főként halogén-acetanilidek és tiolkarbamátok károsító hatása ellen. Az (I) általános képletű oximéterszármazékokat tartalmazó készítményeket az említett herbicidekkel kombinálva alkalmazhatjuk, szokásos megjelölésük ellenszer, „antidotum“ vagy „safener“.

Az (I) általános képletű vegyületek közöt sztereoizomerek, mégpedig az alapul szolgáló oximok szín- és anti-konfigurációi és az ilyen vegyületek egyes enantiomerjeí is léteznek. Ezek a Q csoportban egy aszimmeiriacentrummal rendelkeznek. A sztereoizome'ek előállítása szintén a találmány körébe tartozik.

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó antidotum készítmény az alkalmazási célnak megfelelően a haszonnövények vetőmagvainak az előkezelésére (magok vagy palánták pacólására) használható vagy a vetés előtt vagy után a talajba vihető be. Az antidotumot önmagában vagy a herbicid szerrel együtt a növények kikelése előtt vagy után alkalmazhatjuk. A növény vagy a vetőmag kezelését ennél fogva a fitotoxikus vegyszerrel való kezeléstől függetlenül végezhetjük az antidotummal. A növények kezelését célszerűen a fitotoxikus vegyszerrel és az antidotummal együtt végezzük (tartálykeverés) .

A kikelés előtti kezelésen mind a bevetendő terület bevetés előtti kezelése mind pedig a bevetés utáni, de még a kikelés előtti kezelése értendő.

Az antidotum alkalmazott mennyisége a herbicid szerhez viszonyítva messzemenően függ az alkalmazás módjától. Szabadföldi kezelésnél, amelynek során a herbicid szert

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65