193121. lajstromszámú szabadalom • Komozició D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav rezolválására
193121 jának megfelelő hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hütve 0,43 g menynyiségben 153—154°C olvadáspontú második átkristályosított anyagmennyiséget kapunk. Az utóbbi anyagmennyiségből vett mintát a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavban még tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +53,2°. A második átkristályosított anyagmennyiségből 0,32 g-ot feloldunk 10 ml 5%-os 'vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,29 g menynyiségben 153—154°C olvadáspontú harmadik átkristályosított anyagmennyiséget kapunk. Az utóbbit a példa első bekezdésében ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6- -metoxi-2-naftil)-propionéavban még tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +57,9°C. 7. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 1,01 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 18 ml etanolban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Az így kapott oldathoz 2,37 g N- (n-butil) -D-glükamint és további 18 ml etanolt adunk, majd az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 4,28 g mennyiségben 155—156°C olvadáspontú anyag válik ki, amely anyag fel van dúsulva a D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavnak az N-(n-butil)-D-glükaminnal alkotott sójában. Az anyagot 25 ml 80°C-ra felmelegített vízben feloldjuk, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, míg az savassá válik. Ekkor az oldatból D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)B = +27,4°. Hozam: 81—83%. A D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav N- (n-butil) -D-glükaminnal alkotott sójában feldúsult anyagból 3 g-ot feloldunk 48 ml etanol és 1 ml víz elegyében, az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 2,64 g mennyiségben 157,5—158°C olvadáspontú átkristályosított sót kapunk. Az utóbbiból 1 g-ot az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve lényegében tiszta D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsavat kapunk Fajlagos forgatóképessége (oc)D = +65,8°. 8. példa 18 ml metanolban feloldunk 0,28 g kálium-hidroxidot, majd az így kapott oldathoz 2,3 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat és 1,19 g N-(n-butil)-D-giükamint adunk. Az így kapott oldatot ezután a propionsav-származék feloldása céljából az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre felmelegítjük, majd lassan hűteni kezdjük. 10 17 A hűtés közben D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav N-(n-butil)-D-glükaminnal alkotott sójából kis mennyiséggel beoltjuk,és ezután tovább hűtjük szobahőmérsékletre. Szűréssel végzett elkülönítés és mosás után 1,18 g mennyiségben olyan anyagot kapunk, amely fel van dúsulva a D-2- (6-metoxi-2-naftil) - -propionsavnak N-(n-butil)-D-glükaminnal alkotott sójában. A dúsított anyagot ezután feloldjuk 15 ml 80°C-ra melegített vízben, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, míg az savassá válik. Ekkor az oldatból 0,56 g mennyiségben D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)B = +56,8°. Hozam: 48—50%. 9. példa 25 ml acetonban feloldunk 2,3 g D,L-2-- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavat és 0,5 g (0,5 ekvivalens) trietil-arnint. További 25 ml acetonban 50°C-on feloldunk 1,19 g N-(n-butil)-D-glükamint, majd az így kapott oldathoz 3,5 ml vizet adunk 0,5—0,5 ml-es adagokban az N-(n-butil)-D-glükamin szolubilizálása céljából. Az N-(n-butil)-D-glükamin oldatát ezután keverés közben 50°C-on hozzáadjuk a D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav oldatához, majd az így kapott elegyet szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 1,83 g mennyiségben 157—158°C olvadáspontú anyag válik ki, amely anyag fel van dúsulva a D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsavnak az N-(butil)-D-glükaminnal alkotott sójában. A feldúsított anyagot feloldjuk 25 ml 80°C-ra melegített vízben, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, miig az savassá vá-1 k. Ekkor az oldatból D-2-(6-metoxi-2-naft I)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +61,1°. Hozam: 70— 73%; 10. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 1,01 g (0,1 ekvivalens) trietil-aminnal 40 ml izopropanol és 2 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Az így kapott oldathoz ezután 2,37 g N-izobut 1-D-glükamint adunk, majd az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 4,53 g menyryiségben 150—152°C clvadáspontú anyag válik ki, amely fel van dúsulva D-2-(6-metcxi -2 -naftil) -propionsav-N-izobutil -D-glükaminsóban. A feldúsított anyagot feloldjuk 25 ml 80°C-ra felmelegített vízben, majd a kapott oldatot megsavanyítjuk sósav adagolása útján. Savassá váláskor az oldatból D-2-- (6-metoxi-2=naftil) -propionsavban feldúsult anyag csapódik ki és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a) = +30,2° Hozam: 88—90%. Az előző bekezdésben említett sóban feldúsított anyagból 1 g-ot feloldunk 20 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban, az oldó18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
