193062. lajstromszámú szabadalom • Hatónayagként O-benzofuranil-karbamát származékot tartalmazó rovarírtó készítmények és eljárás O-benzofuranil-karbamát származékok előállítására

193062

15

16

anyag

0,6

0,2

0,067

^7oj/ 0,022*

mortalitási

%

1. példa termék

szerinti

100

100

78

32

1 . példa

szerinti

100

100

100

69

termék + -butoxid

piperonil-2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranol-metilkarbamát (karbofurán)

100

100

100

71

*A kiindulási oldat koncentrációja tömeg/térfogat %-ban

33. példa Kiindulási anyag előállítása 88,8 g 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-karbamát és 700 ml benzol oldatához

12,6 g paraformaldehidet adunk, majd 1 óra alatt 48,8 g tíonil-kloridot csepegtetünk hozzá. 25 Két óra múlva az oldatot derítjük, szűrjük és oldószermentesítjük. 104,7 g 115—118°C-on olvadó 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-N-metil-N- (klór-metil) - kar barnát marad

vissza. 30

Analízis C13H|6ClN03-ra számolva: számított: C%57,88 H%5,94 N%5,19

C1 % 13,17

talált: C% 57,67 H%6,17 N%5,22

Cl % 12,06 35

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1.) Eljárás (1) általános képletű 0-benzoíurán-il-karbamát-származékok előállításé- 40

ra a képletben

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,

2—8 szénatomos dialkil-amino-csoport 45

vagy -/CH2/„-R4 általános képletű csoport, ebben a képletben

n értéke 1 vagy 2 és

R4 jelentése /I—4 szénatomos alkoxi/karbonil-csoport vagy 1—4 szénatomos 50

alkoxicsoporttal diszubsztituált fenil-csoport, vagy

R2 és R3 együttesen -/CH2/2-0-/CH2/2- -csoportot is jelenthet - azzal jellemezve, hogy ’ 55

a ) (III) képletű benzofuranol-származékot (IV) általános képletű N-metil-N-/szubsztituált amino-metil/-karbamidsav- R2 és R3 jelentése a fenti -reakcióképes származékával, előnyösen 60

(XII) általános képletű savkloriddal- R2 és R3 jelentése a fenti -vagy (XIII) általános képletű karbamiddal-R2 és R3 jelentése a fenti g5

vagy (XIV) általános képletű észterrel- R2 és R3 jelentése a fenti - reagáltatjuk, vagy

b.) (V) általános képletű N-metil-N-/szubsztítuált amino-metil/-amint - R2 és R3 jelentése a fenti - (VI), (VII) vagy (VIII) képletű benzofuranol-származékkal reagáltatjuk, vagy c.) (IX) képletű N-metil-N-/klór-metil/-benzofuranil-karbamátot (XI) általános képletű aminnal- R2 és R3 jelentése a fenti - reagáltatjuk.

2. ) Az 1. igénypont szerinti eljárás a.) változata, azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus oldószerben, előnyösen benzol vagy toluol valamint tercier bázis jelenlétében vezetjük 10—30°C közötti hőmérsékleten.

3. ) Az 1. igénypont szerinti eljárás b.) változata, azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus szerves oldószer, előnyösen benzol vagy toluol, valamint savmegkötő anyag, célszerűen tercier bázis jelenlétében folytatjuk le.

4 ) Az 1. igénypont szerinti eljárás c.) változata, azzal jellemezve, hogy a reakciót aprotikus oldószer előnyösen benzol jelenlétében, 10—40 C° közötti hőmérsékleten játszatjuk le, célszerűen tercier bázis jelenlétében.

5.) Rovarirtó hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—95 t% mennyiségben (XV) általános képletű 0- -benzofuranil-karbamát-származékot tartalmaznak- a képletben

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R8 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy -/CH2/„-R4 általános képletű csoport,

n értéke 1 vagy 2 és R4 jelentése /I—4 szénatomos alkoxi/-karbonil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal diszubsztituált fenil-csoport, vagy

9