193062. lajstromszámú szabadalom • Hatónayagként O-benzofuranil-karbamát származékot tartalmazó rovarírtó készítmények és eljárás O-benzofuranil-karbamát származékok előállítására
193062 Találmányunk (I) általános képletű új vegyületek előállítására, valamint a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek egy részét, a (XV) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarirtó készítményekre vonatkozik. Az általános kép-letekben a többjelentésű szubsztituensek a következők: R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2—8 szénatomos dialkil-amino-csoport vagy - /CH2/„-R4 általános képletű csoport, ebben a képletben n értéke 1 vagy 2, és R4 jelentése /1—4 szénatomos alkoxi/-karbonil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttai diszubsztituált fenilcsoport, R8 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy- /CH2/„-R4 általános képletű csoport, továbbá R2 és R3 valamint R2 és R8 együttesen -/CH2/2- -0-/CH2/2-csoportot is jelenthet. A fenti jelentések az egész leírás során változatlanok. Az általános talajfertőtlenítőként ismert 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-metil-karbamát /1.493.646 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás/-szabad nevén karbofurán - erősen toxikus anyag. Patkányon az akut orális LD50 értéke 8-10 mg/kg. Ezért felhasználása csak nagyüzemi körülmények között engedélyezett. Találmányunk célja olyan származék kifejlesztése, amely a toxicitás csökkentése mellett megőrzi a kedvező hatást. Az (I) általános képletű új vegyületek kiváló kártevőirtó hatásúak, így elsősorban inszekticid, akaricid illetve nematocid hatású készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók adalékanyagokkal együtt. Toxicitásuk általában kisebb mint a hasonló szerkezetű hatóanyagoké, illetve egyszerűbb szerkezetűek, olcsóbbak, könnyeben előállíthatok, mint azok, amelyeknek toxicitása megfelelő lenne. Találmányunk tárgyát képezi az (1) általános képletű vegyületek előállítása oly módon, hogy a. ) (III) képletű benzofuranol-származékot (IV) általános képletű N-metil-N-(szubsztituált amino-metil)-karbarnidsav reakcióképes származékával, előnyösen (XII) általános képletű savkloriddal vagy (XIII) általános képletű karbamiddal vagy (XIV) általános képletű észterrel reagáltatunk, vagy b. ) (V) általános képletű N-metil-N-(szubsztituált amino-metil)-amint (VI), (VII) vagy (VIII) képletű benzofuranol-származékkal reagáltatunk, vagy c. ) (IX)képletű N-metil-N-(klór-metil)-benzofuranil-karbamátot (XI) általános képletű aminnal reagáltatunk. A találmányunk szerinti eljárás a.) változata szerint előnyösen úgy járunk el, hogy a l 2 (IV) általános képletű vegyület reakcióképes savszármazékaként (XII) általános képletű savhalogenidet vagy (XIII) általános képletű anhidridet vagy valamely aktív észtert, előnyösen (XV) képletű vegyületet alkalmazunk. A reakciót előnyösen aprotikus oldószer (pl. benzol vagy toluol) valamint valamely tercier bázis jelenlétében célszerű megvalósítani. Tercier bázisként trialkil-aminokat alkalmazhatunk. A reakció hőmérséklete általában 10—30 C° közötti. Ugyanilyen reakciókörülmények között célszerű megvalósítani a találmányunk szerinti eljárás b.) változatát is. A találmányunk szerinti eljárás c.) változata egyik előnyös megvalósítási módja szerint olyan (IX) általános képletű vegyületet alkalmazunk kiindulási anyagként, amelyet 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzo(furanil-metil-karbamátnak tionil-(kloriddal és paraformaldt'hiddel való reagáltatásával állítottuk elő, előnyösen aprotikus szerves oldószer jelenlétében. A 2,3-dihidro- 2,2-dimetil-7-benzofurr nil-metil-karbamátot (III) képletű benzfuranolból valamely ismert eljárással például metil-izocianáttal állíthatjuk elő. Eljárásunk c.) változatát aprotikus szerves oldószer jelenlétében (például benzol) 10—40 C° hőmérsékleten célszerű megvalósítani. Előnyös, ha a reakcióhoz tercier bázist is alkalmazunk adalékanyagként. Az (I) általános képletű vegyületekből kívánt esetben sókat képezhetünk. A sóképzéshez előnyösen szervetlen vagy szerves savakat alkalmazunk. A vegyületek inszekticid, akaricid illetve nematocid hatása akkor is megnyilvánul, ha só alakjában jelennek meg. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket és sóikat tartalmazó készítmények hatásosan alkalmazhatók atkák és nematociák ellen is.A találmány szerinti készítmények közé tartóznak azok, amelyek a hatóanyag és különféle adalékanyagok keverékeként jelennek meg, és ilyen formában szerepelnek a kereskedelmi forgalomban; továbbá azok a szerek amelyek a fentiekből általában vizes hígítással állíthatók elő, vagy további hordozóval való elkeverés utján és amelyek közvetlenül felhasználhatók a mezőgazdaságban vagy más olyan területen, ahol a kártevők megjelenhetnek. A találmányunk szerinti készítmények kiválóan alkalmazhatók káros rovarok irtására, a rovar fejlődésének tetszőleges szakaszában, így alkalmazhatók házi légy, magtári zsizsik, lisztbogár, levéltetű, káposztalepke, szilvabogár, mexikói babbogár, napraforgó bogár, amerikai sereghajtó, kétpettyes pók, atka, borsó levéltetű, stb esetében. Különösen előnyösen alkalmazhatók talaj fertőtlenítőkként és melegházban. Felhasználási területüket szélesíti, hogy szísztemikus tulajdonságnak. A találmányunk szerinti készítmények a hátóanyagon túlmenően általában tartalmaznak további adalékanyagokat. Ezek lehetnek a 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
