193039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az A-21978C ciklusos peptid N-szubsztituált származékainak előállítására
193039 SZABADALMI IGÉNYPONTOK !. Eljárás 1 általános képletű A-21978C ciklusos poplid-származékok —ahol R hidrogénatom, 4-14 szénatomos alkil-, 7-16 szénatomos alkanoii-, 11-19 szénatomos alkenoíicsoport vagy benziloxikarbonilcsoport, R1 hidrogénatom, 2-19 szénatomos alkanoilvagy 9-11 szénatomos alkenoíicsoport, R2 hidrogénatom, 4-14 szénatomos alkil-, 2-15 szénatomos alkanoii-,w-karboxi-(2-4 szénatomos)-alkanoilcsoport, és R3, R4 és R5 hidrogénatom, vagy (i) R4 és R és/vagy (ii) R5 és R2 együttesen 4-14 szénatomos alkilidéncsoportot jelenthet, azzal a feltétellel, hogy 1 ) R, R1 és R2 közül legalább az egyik szubsztituens hidrogénatomtól eltérő jelentésű legyen, 2) R1 és R2 közül legalább az egyik szubsztituens hidrogénatomot jelentsen, 3) Az R, R1 és R2 csoportok együtt legalább 4 szénatomot tartalmazzanak, és, 4) ha R1 és R2 jelentése hidrogénatom, R 8-metil-dekanoil-, 10-metil-undekanoil-, l O-metil-dodekanoilcsoporttól, az A-21978C C0 taktor specifikus C10-alkanoilcsoportjától vagy az A-21978C C4 és C5 faktorok specifikus C,2-alkanoilcsoportjától eltérőelőállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 3 általános képletű A-21978C ciklusos pepiidet, ahol R' és R° egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy a peptidkémiában önmagában ismert amino-védőcsoportot jelent—, a) Re-COOH általános képletű acilezőszerrel vagy ennek reakcióképes származékával—ahol R6 az R,R\ illetve R2 jelentésénél megadott alkanoii-, illetve alkenoil-csoportban levő alkil-, illetve alkenil-csoport szénatomszámával megegyező, adott esetben w-karboxil-esoporttal szubsztituált alkil- vagy alkenilcsoportot jelent-: vagy o b) R7-C-R8 általános képletű karbonil-származékkal — ahol az R7R8C= általános képletű csoport jelentése 4-14 szénatomos alkilidéncsoport— reagáltatjuk; majd kívánt esetben az olyan 1 általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, R1 vagy R2 jelentése 4-14 szénatomos alkilcsoport; a fenti b) műveletben kapott 4-14 szénatomos alkilidén-terméket —célszerűen nátrium-cianoborhidriddel — redukáljuk, és kívánt esetben — bármelyik fenti reakció során kapott termékben a jelenlévő R' és R° védőcsoportokat eltávolítjuk. (Elsőbbsége-. 1983.05.20.) 37 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol R, R 1 és R2 az 1. igénypontban megadott és R3, R4 és R5 hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztitiált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1982.05.21.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol R jelentése CH3(CH2)„-(?- általános képletű alkanoilcsoport, melyben n 5-14 közötti egész számot jelent, és R1, R2, R3, R4 és R5 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk.ki. (Elsőbbsége: 1983.05.20.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol CHj 0 I 11 R jelentese CH3(CH2) „ -CH (CH2) -C - általános képletű alkanoilcsoport, melyben n és m egymástól függetlenül 0-12 közötti egész számot jelent, azzal a feltétellel, hogy n-j-m nem lehet kevesebb 3-nál és nagyobb 12-nél; továbbá, ha n = 0, m nem lehet 8, és, ha n=l, m nem lehet 6 vagy 8, es R\ R2, R3, R4 és R5 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1983.05.20.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol 0 R jelentése CH2=CH(CH2)„-C- általános képletű cisz- vagy transz-alkenoil-csoport, melyben n 8-15 közötti egész számot jelent, és R1, R2, R3, R4 és R5 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1983.05.20.) 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 á-talános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol R és R4 együttes jelentése 4-14 szénatomos alkilidéncsoport, és R1, R2, R3 és R5 az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1983.05.20.) 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános képletű ciklusos peptid-származékok előállítására, ahol R jelentése 4-14 szénatomos alkilcsoport, és R1, R2, R3, R4 és R5 az 1. igénypontban megadó: t, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált anyagokból indulunk ki. (Elsőbbsége: 1983.05.20.) 38 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
